Chemie pro Obory

Další třídy organických molekul obsahuje atom uhlíku, připojené k atomu kyslíku tím, že dvojná vazba, běžně nazýváno karbonylovou skupinou. Na trigonal rovinné uhlíku v karbonylové skupině, lze připojit až dva další substituentů vede k několika podčeledí (aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny a estery) popsáno v této části.,

aldehydy a ketony

jak aldehydy, tak ketony obsahují karbonylovou skupinu, funkční skupinu s dvojnou vazbou uhlíku a kyslíku. Jména na aldehyd a keton sloučeniny jsou odvozeny pomocí podobných pravidel nomenklatury jako u alkanů a alkoholů, a zahrnují třídy-určení přípony –al a –jeden, v tomto pořadí:

V aldehyd, karbonylové skupině je vázán alespoň jeden atom vodíku., V ketony, karbonylové skupině je vázán dvěma atomy uhlíku

Jako text, aldehyd skupiny je reprezentován jako –CHO; keton je reprezentován jako –C(O)– nebo –CO–.

v obou aldehydech a ketonech je geometrie kolem atomu uhlíku v karbonylové skupině trigonální rovinná; atom uhlíku vykazuje SP2 hybridizaci. Dva z orbitalů sp2 na atomu uhlíku v karbonylové skupině se používají k vytvoření σ vazeb na ostatní atomy uhlíku nebo vodíku v molekule., Zbývající SP2 hybridní orbital tvoří σ vazbu na atom kyslíku. Na nehybridizované p orbitalu na atomu uhlíku v karbonylové skupiny se překrývá p orbitalu na atomu kyslíku k vytvoření π vazby dvojné vazby.

Jako \text{C}=\text{O} dluhopisů na oxid uhličitý, \text{C}=\text{O} pouto karbonylová skupina je polární (připomeňme si, že kyslík je mnohem elektronegativnější než uhlík, a sdílené elektrony jsou přitahovány k atomu kyslíku a pryč od atomu uhlíku). Mnoho z reakce aldehydů a ketonů začít s reakcí mezi Lewisovou bází a atom uhlíku v pozitivní konec polární \text{C}=\text{O} bond výnos nestabilní meziprodukt, který následně prochází jeden nebo více strukturální přestavby na formu konečného produktu (Obrázek 1).,

význam molekulární struktury v reaktivitě organických sloučenin je ilustrován reakcemi, které produkují aldehydy a ketony. Karbonylovou skupinu můžeme připravit oxidací alkoholu—pro organické molekuly se říká, že k oxidaci atomu uhlíku dochází, když je vazba uhlík-vodík nahrazena vazbou uhlík-kyslík. Reverzní reakce-nahrazení vazby mezi uhlíkem a kyslíkem vazbou mezi uhlíkem a vodíkem-je redukcí tohoto atomu uhlíku. Připomeňme, že kyslík je obecně přiřazen oxidační číslo a -2, pokud není elementární nebo je připojen k fluoru., Vodík je obecně přiřazen oxidační číslo +1, pokud není připojen k kovu. Protože uhlík neobsahuje zvláštní pravidlo, jeho oxidační číslo je určeno algebraicky o factoring atomy je připojen k a celkový náboj molekuly nebo iontu. Obecně platí, že atom uhlíku, připojené k atomu kyslíku bude mít větší pozitivní oxidační číslo a atom uhlíku, připojené k atomu vodíku bude mít více záporné oxidační číslo. To by mělo dobře odpovídat vašemu chápání polarity vazeb C–O A C–H., Ostatní činidla a možné produkty těchto reakcí je nad rámec této kapitoly, takže se budeme soustředit jen na změny atomy uhlíku:

Aldehydy jsou často připraveny pomocí oxidace alkoholů, jehož –OH funkční skupiny se nachází na atom uhlíku na konci řetězce uhlíkových atomů v alkoholu:

Alkoholy, které mají –OH skupiny uprostřed řetězce jsou nezbytné pro syntetizovat keton, který vyžaduje karbonylové skupiny vázány na jiné atomy uhlíku:

alkohol s jeho –OH skupiny vázané na atom uhlíku, který je vázán na žádný nebo jeden další atom uhlíku tvoří aldehyd., Alkohol se skupinou its –OH připojenou ke dvěma dalším atomům uhlíku vytvoří keton. Pokud jsou tři uhlíky připojeny k uhlíku vázanému na-OH, molekula nebude mít vazbu C–H, která má být nahrazena, takže nebude náchylná k oxidaci.

formaldehyd, aldehyd se vzorcem HCHO, je bezbarvý plyn se štiplavým a dráždivým zápachem. Prodává se ve vodném roztoku zvaném formalin, který obsahuje asi 37% hmotnostních formaldehydu., Formaldehyd způsobuje koagulaci proteinů, takže zabíjí bakterie (a jakýkoli jiný živý organismus) a zastavuje mnoho biologických procesů, které způsobují rozpad tkáně. Formaldehyd se tedy používá k uchování tkáňových vzorků a balzamovacích těl. Používá se také ke sterilizaci půdy nebo jiných materiálů. Formaldehyd se používá při výrobě bakelitu, tvrdého plastu s vysokou chemickou a elektrickou odolností.

dimethyl keton, CH3COCH3, běžně nazývaný aceton, je nejjednodušší keton. Vyrábí se komerčně fermentací kukuřice nebo melasy nebo oxidací 2-propanolu., Aceton je bezbarvá kapalina. Mezi jeho mnoha používá se jako rozpouštědlo pro lak (včetně laku), acetát celulózy, nitrát celulózy, acetylen, plasty a laky; barvy a laky odstraňovač; a jako rozpouštědla při výrobě léčiv a chemikálií.

přepis pro „aldehydy a ketony: pojmenování + vlastnosti“ si můžete prohlédnout zde (otevře se v novém okně).

karboxylové kyseliny a estery

zápach octa je způsoben přítomností kyseliny octové, karboxylové kyseliny, v octě., Vůně zralých banánů a mnoha dalších plodů je způsobena přítomností esterů, sloučenin, které lze připravit reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem. Protože estery nemají vodíkové vazby mezi molekulami, mají nižší tlaky par než alkoholy a karboxylové kyseliny, ze kterých jsou odvozeny (viz Obrázek 2).

karboxylové kyseliny i estery obsahují karbonylovou skupinu s druhým atomem kyslíku spojeným s atomem uhlíku v karbonylové skupině jedinou vazbou. V karboxylové kyselině se druhý atom kyslíku také váže k atomu vodíku. V esteru se druhý atom kyslíku váže k jinému atomu uhlíku., Jména pro karboxylové kyseliny a estery patří prefixy, které označují délek uhlíkových řetězců v molekulách a jsou odvozeny následující pravidla názvosloví podobné těm, pro anorganické kyseliny a soli (viz tyto příklady):

funkční skupiny, pro kyseliny a ester jsou uvedeny červeně v těchto vzorcích.,

atom vodíku ve funkční skupinu karboxylové kyseliny reagují s základnu tvoří iontovou sůl:

Karboxylové kyseliny jsou slabé kyseliny (viz kapitola kyselin a bází), což znamená, že nejsou 100% v ionizované vody. Obecně se v daném okamžiku ionizuje pouze asi 1% molekul karboxylové kyseliny rozpuštěné ve vodě. Zbývající molekuly jsou v roztoku nedisociovány.,

připravujeme karboxylových kyselin, oxidací aldehydů nebo alkoholy, jehož –OH funkční skupiny se nachází na atom uhlíku na konci řetězce uhlíkových atomů v alkoholu:

Estery jsou vyráběny podle reakcí kyselin s alkoholy. Například, ester, ethyl-acetát, CH3CO2CH2CH3, je tvořen, když kyselina octová reaguje s ethanolem:

nejjednodušší karboxylovou kyselinou je kyselina mravenčí, HCO2H, známé od roku 1670., Jeho jméno pochází z latinského slova formicus, což znamená „mravenec“; nejprve byl izolován destilací červených mravenců. Je částečně zodpovědný za bolest a podráždění mravenců a vosí bodnutí a je zodpovědný za charakteristický zápach mravenců, který může být někdy detekován v jejich hnízdech.

kyselina octová, CH3CO2H, představuje 3-6% octa. Jablečný ocet se vyrábí tím, že umožňuje jablečné šťávě kvasit bez přítomnosti kyslíku. Kvasinkové buňky přítomné v šťávě provádějí fermentační reakce., Fermentační reakce mění cukr přítomný v šťávě na ethanol a poté na kyselinu octovou. Čistá kyselina octová má pronikavý zápach a způsobuje bolestivé popáleniny. Je to vynikající rozpouštědlo pro mnoho organických a některých anorganických sloučenin, a to je zásadní při výrobě acetátu celulózy, součástí mnoha syntetických vláken, jako je hedvábí.

přepis pro „karboxylové kyseliny: pojmenování + vlastnosti“ si můžete prohlédnout zde (otevře se v novém okně).

Slovníček pojmů

aldehyd: organické sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu vázány dva atomy vodíku nebo atom vodíku a uhlíku substituent

karbonylové skupiny: atom uhlíku double vázané na atom kyslíku

karboxylové kyseliny: organické sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu s připojenou hydroxylovou skupinu

ester: organické sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu s připojeným atom kyslíku, který je vázán k uhlíku substituent

keton: organické sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu se dvěma uhlíku substituenty připojené na to,