V organické chemii, izomery jsou molekuly mají stejný molekulový vzorec (tj. stejný počet atomů od každého prvku), ale různých strukturálních nebo prostorových uspořádání atomů v molekule. Důvod, proč existuje takový kolosální počet organických sloučenin – více než 10 milionů – je částečně až k isomerismu., Tahle grafika vypadá na 5 hlavních typů izomerie v organických molekul, s podrobnějším vysvětlením každého z nich uvedeny níže, stejně jako důvod, proč izomerie je důležité v našem den-to-day život.
STRUKTURÁLNÍ IZOMERIE
Izomerů lze rozdělit do dvou širokých skupin – strukturální (či ústavní) izomery a stereoizomery. Nejprve zvážíme strukturální izomery, které lze znovu rozdělit na tři hlavní podskupiny: řetězové izomery, poziční izomery a izomery funkční skupiny., Strukturální izomerie může rychle dostat docela z ruky, pokud jde o počet možných izomerů; butan (čtyři uhlíky) má dvě možné izomery, dekan (deset uhlíků) má sedmdesát-pět, a jednoduchý uhlovodík, které obsahují 40 atomů uhlíku má odhadem 62,000,000,000 strukturálních izomerů.
Řetězové Izomery,
Řetězové izomery jsou molekuly mají stejný molekulový vzorec, ale liší se uspořádáním uhlíku „kostru“., Organické molekuly jsou na základě řetězce uhlíkových atomů, a pro mnoho molekul tohoto řetězce mohou být uspořádány různě: buď jako jeden kontinuální řetězec, nebo jako řetězec s více postranními skupinami uhlíků větví. Název molekuly může být změněn tak, aby odrážel toto, ale zachráníme pojmenování molekul pro další příspěvek. Je zřejmé, že z hlavního řetězce je často více než jeden způsob rozvětvení skupin uhlíků, což vede k velkému počtu možných izomerů, protože počet uhlíků v molekule se zvyšuje.,
Poloha Izomery,
Poloha izomery jsou založeny na pohybu funkční skupiny v molekule. Funkční skupina v organické chemii je součástí molekuly, která jí dává její reaktivitu. Existuje celá řada různých funkčních skupin, z nichž běžnější byly shrnuty v předchozím příspěvku zde. Nic jiného se o molekulu změny, jednoduše tam, kde je funkční skupina v něm je, a jméno jednoduše se mírně mění uvést místo pobytu v molekule nachází.,
Funkční Izomery,
Také odkazoval se na jako funkční skupinu izomerů, jsou izomery, kde molekulový vzorec zůstává stejný, ale typ funkční skupiny na atom se mění. To je možné uspořádáním atomů v molekule tak, aby byly spojeny různými způsoby. Jako příklad, standardní nerozvětvené alkane (obsahující pouze atomy uhlíku a vodíku) může mít funkční skupiny izomer, který je s, což je pouze atomy uhlíku spojeny dohromady tak, že tvoří kruh., Různé izomery funkční skupiny jsou možné pro různé funkční skupiny.
STEREOISOMERISM
Existují dva hlavní typy stereoisomerism – geometrická izomerie, optická izomerie. Tyto, jako rozdíl v názvu napovídá, že se nějaké rozsáhlé přestavby struktury molekul; místo toho, oni zahrnovat různé uspořádání částí molekuly v prostoru. Jsou trochu složitější přemýšlet o tom, než strukturální izomery, takže pojďme se podívat na každou z nich v pořadí.,
Geometrické Izomery,
Geometrické izomerie je vlastně pojem, který je silně znechucený‘ podle IUPAC (Mezinárodní Unie pro Čistou & Aplikovaná Chemie), kteří dávají přednost ‚cis-trans“, nebo “ E-Z v konkrétním případě alkenů. Nicméně, „geometrický izomerismus“ je stále důsledně používán v mnoha kurzech úrovně, které odkazují na oba, takže z tohoto důvodu jsem zde použil toto jméno.,
Tento typ isomerie nejčastěji zahrnuje emise uhlíku dvojné vazby (zobrazený pomocí dvou linií spojující každý uhlík místo jednoho). Rotace těchto vazeb je omezena ve srovnání s jednotlivými vazbami, které se mohou volně otáčet. To znamená, že pokud existují dva různé atomy nebo skupiny atomů, připojené k každý uhlík uhlík uhlík dvojné vazby, mohou být uspořádány v různých způsobů, jak dát různé molekuly. Tyto atomy nebo skupiny mohou být uvedeny „priority“, přičemž atomy s vyššími atomovými čísly mají vyšší priority., Pokud jsou nejvyšší prioritní skupiny pro každý uhlík na stejné straně molekuly, je tato molekula označena jako izomer “ cis „nebo “ Z“. Pokud jsou na opačných místech, označuje se jako „trans“ nebo “ e “ isomer.
dvou různých nomenklatur jsou trochu matoucí – cis/trans je nyní méně běžně používané, s, E/Z, místo toho upřednostňuje. E znamená „entgegen“ („opak“ v němčině), zatímco Z znamená „zusammen“ („společně“ v němčině)., Písmeno se jednoduše přidá do závorek na začátku názvu molekuly, aby se určilo, který isomer je.
Optické Izomery,
Optické izomery jsou tak jmenován kvůli jejich vliv na letadla-polarizované světlo, o kterém si více můžete přečíst tady, a přijít v párech. Obvykle (i když ne vždy) obsahují chirální centrum – jedná se o atom uhlíku, ke kterému jsou připojeny čtyři různé atomy (nebo skupiny atomů)., Tyto atomy nebo skupiny mohou být uspořádány odlišně kolem centrálního uhlíku tak, aby molekula nemohla být otočena, aby se obě uspořádání vyrovnala. Vzhledem k tomu, že jedno uspořádání nemůže vypadat přesně jako druhé, označujeme je jako „překrývající se zrcadlové obrazy“ -jedním z izomerů je zrcadlový obraz druhého. Přemýšlejte o tom jako o vašich rukou – nemůžete přesně překrýt jednu ruku na druhou, protože vaše palce budou vyčnívat v opačných směrech.,
tyto mohou být přiděleny identifikačním písmenem, stejně jako u geometrického izomerismu. Skupiny kolem uhlíku jsou uvedeny priority, pak nejnižší prioritní skupina je orientována směrem pryč. Když se podíváme na zbývající skupiny, pokud se sníží priorita ve směru proti směru hodinových ručiček, je to isomer S (z latinského „zlověstný“, což znamená „levý“). Pokud se sníží priorita jít ve směru hodinových ručiček, je to R isomer (z latinského ‚rectus‘, což znamená ‚právo‘)., Opět je toto písmeno jednoduše přidáno před jméno isomeru, aby se označilo, který z nich je.
Existují i jiné způsoby, ve kterém optické izomerie může být vystaven, ale tento je nejjednodušší.
Význam Izomerie
Jak již bylo zmíněno, izomerů téže molekuly mají potenciál mají různé fyzikální nebo chemické vlastnosti. Tyto rozdíly mohou mít některé důležité důsledky.,
podívejme se zejména na případ optického izomerismu. Dva možné izomery mohou být také označovány jako „enantiomery“ navzájem. Hlavním a dobře citovaným příkladem enantiomerů s odlišnými vlastnostmi je sloučenina „carvone“. Ve své (R) formě se nachází v listech máty a je zásadním přispěvatelem k vůni. Ve své formě S se však nachází v kmínových semenech a má velmi odlišný zápach.
mohou být také méně benigní rozdíly. Zdaleka nejznámějším příkladem je thalidomid., Tento lék byl předepsán v 1950 a 60. let k léčbě ranní nevolnosti u těhotných žen; nicméně, neznámý pak bylo, že (S) enantiomer může být přeměněn v těle na sloučeniny, které způsobily vady u embryí. Oba enantiomery také interkonvertují v těle, což znamená, že i když by mohl být izolován pouze (R) enantiomer, stále by to mělo stejné účinky., To zdůraznil význam testování všech optických izomerů léčiv pro efekty, a je součástí důvod, proč dnešní léčiva musí projít let přísných testů, aby se zajistilo, že jsou bezpečné.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Napsat komentář