I organisk kemi, isomerer er molekyler med samme molekylære formel (dvs det samme antal atomer af hvert enkelt element), men forskellige strukturelle eller rumlige arrangementer af atomerne i molekylet. Årsagen til, at der er et så stort antal organiske forbindelser – mere end 10 millioner – er delvis ned til isomerisme., Denne grafik ser på de 5 hovedtyper af isomerisme i organiske molekyler, med en mere detaljeret forklaring af hver givet nedenfor, samt grunden til, at isomerisme er vigtig i vores daglige liv.
STRUKTURELLE ISOMERISM
Isomerer kan opdeles i to brede grupper – strukturelle (eller forfatningsmæssige) isomerer, og stereoisomerer. Vi overvejer først strukturelle isomerer, som igen kan opdeles i tre hovedundergrupper: kædesomerer, positionsisomerer og funktionelle gruppisomerer., Strukturel isomerisme kan hurtigt komme helt ud af hånden med hensyn til antallet af mulige isomerer; butan (fire kulstofatomer) har to mulige isomerer, decan (ti kulstofatomer) har femoghalvfjerds, og et simpelt carbonhydrid indeholdende 40 carbonatomer har en anslået 62.000.000.000 strukturelle isomerer.
Kæde Isomerer
Kæde isomerer er molekyler med samme molekylære formel, men forskellige arrangementer af carbon “skelet”., Organiske molekyler er baseret på kæder af carbonatomer, og for mange molekyler kan denne kæde arrangeres forskelligt: enten som en, kontinuerlig kæde eller som en kæde med flere sidegrupper af kulstofatomer, der forgrener sig. Navnet på molekylet kan ændres for at afspejle dette, men vi gemmer navngivningen af molekyler til et andet indlæg. Det er klart, at der ofte er mere end en måde at forgrene grupper af carbonatomer fra hovedkæden på, hvilket fører til det store antal mulige isomerer, når antallet af carbonatomer i molekylet stiger.,
Position Isomerer
Position isomerer er baseret på bevægelsen af en ‘funktionel gruppe’ i molekylet. En funktionel gruppe i organisk kemi er den del af et molekyle, der giver det dets reaktivitet. Der er en række forskellige funktionelle grupper, hvoraf de mere almindelige blev opsummeret i et tidligere indlæg her. Intet andet om molekylet ændres, simpelthen hvor den funktionelle gruppe i det er, og navnet ændres simpelthen lidt for at indikere, hvor det befinder sig i molekylet.,
Funktionelle Isomerer
Også kaldet funktionel gruppe isomerer, disse er isomerer, hvor den molekylære formel forbliver den samme, men den type af funktionelle gruppe i atomet er ændret. Dette er muligt ved at omarrangere atomerne i molekylet, så de er bundet sammen på forskellige måder. Som et eksempel kan en standard ligekædet Alkan (der kun indeholder carbon-og hydrogenatomer) have en funktionel gruppeisomer, der er en cycloalkan, som simpelthen er carbonerne bundet sammen på en sådan måde, at de danner en ring., Forskellige funktionelle gruppeisomerer er mulige for forskellige funktionelle grupper.
STEREOISOMERISME
der er to hovedtyper af stereoisomerisme – geometrisk isomerisme og optisk isomerisme. Disse, som forskellen i navnet antyder, har ikke at gøre med nogen store omlejringer af molekylernes struktur; i stedet involverer de forskellige arrangementer af dele af molekylet i rummet. De er lidt mere komplicerede at tænke på end de strukturelle isomerer, så lad os se på hver af dem igen.,
Geometriske Isomerer
Geometriske isomerism er faktisk et begreb, der er “stærkt frarådes’ af IUPAC (International Union of Pure & Applied Chemistry), som foretrækker “cis-trans’, eller ‘E-Z” i de specifikke tilfælde af alkener. Men ‘geometrisk isomerisme’ bruges stadig konsekvent i mange A-niveau kurser for at henvise til begge, så derfor har jeg brugt det navn her.,
denne type isomerisme involverer oftest carbon carbon-dobbeltbindinger (vist ved to linjer, der forbinder hvert carbon i stedet for en). Rotation af disse obligationer er begrænset sammenlignet med enkeltbindinger, som kan rotere frit. Dette betyder, at hvis der er to forskellige atomer eller grupper af atomer, der er bundet til hvert kulstof i carbon carbon dobbeltbindingen, kan de arrangeres på forskellige måder for at give forskellige molekyler. Disse atomer eller grupper kan gives ‘prioriteter’, med atomer med højere atomtal givet højere prioriteter., Hvis de højeste prioriterede grupper for hvert kulstof er på samme side af molekylet, betegnes dette molekyle som ‘cis’ eller ‘Z’ isomeren. Hvis de er på modsatte steder, betegnes det som’ trans ‘eller’ E ‘ isomeren.
De to forskellige nomenklaturer er lidt forvirrende – cis/trans er nu mindre, almindeligt anvendt, med E/Z i stedet bliver begunstiget. E står for ‘entgegen’ (‘modsat’ på tysk), mens.står for’togetherusammen’ (‘sammen’ på tysk)., Brevet er simpelthen tilføjet i parentes i starten af molekylets navn for at angive, hvilken isomer det er.
Optiske Isomerer
Optiske isomerer er således navngivet på grund af deres virkning på flyet-polariseret lys, som du kan læse mere her, og kommer i par. De indeholder normalt (men ikke altid) et chiralt center – Dette er et carbonatom med fire forskellige atomer (eller grupper af atomer) knyttet til det., Disse atomer eller grupper kan arrangeres forskelligt omkring det centrale kulstof på en sådan måde, at molekylet ikke kan drejes for at få de to arrangementer til at justere. Da det ene arrangement ikke kan stille op for at se nøjagtigt ud som det andet, henviser vi til dem som ‘ikke-overlejrede spejlbilleder’ – en af isomererne er spejlbilledet på den anden. Tænk på det som dine hænder – du kan ikke nøjagtigt overlejre den ene hånd oven på den anden, fordi tommelfingrene stikker ud i modsatte retninger.,
disse kan tildeles et identificerende bogstav, på samme måde som med geometrisk isomerisme. Grupperne omkring kulstof er givet prioriteter, så den laveste prioritet gruppe er orienteret peger væk. Når man ser på de resterende grupper, hvis de falder i prioritet i retning mod uret, er det s-isomeren (fra det latinske ‘uhyggelige’, hvilket betyder ‘venstre’). Hvis de falder i prioritet, der går i urets retning, er det r-isomeren (fra det latinske ‘rectus’, hvilket betyder ‘rigtigt’)., Igen tilføjes dette brev simpelthen foran isomerens navn for at angive, hvilken det er.
Der er andre måder, hvorpå optisk isomerism kan blive udstillet, men dette er den enkleste.
Betydningen af Isomerism
Som tidligere nævnt, isomere af samme molekyle, der har potentiale til at have forskellige fysiske eller kemiske egenskaber. Disse forskelle kan have nogle vigtige konsekvenser.,
lad os se især på tilfældet med optisk isomerisme. De to mulige isomerer kan også betegnes som ‘enantiomerer’ af hinanden. Et primært og godt citeret eksempel på enantiomerer med forskellige egenskaber er forbindelsen ‘carvone’. I sin (R) form findes den i mynteblade og er princippet bidragyder til aromaen. I sin S-form findes den imidlertid i karvefrø og har en meget anden lugt.
der kan også være mindre godartede forskelle. Det langt mest kendte eksempel her er thalidomid., Dette lægemiddel blev ordineret i 1950 ‘erne og 60’ erne til behandling af morgenkvalme hos gravide kvinder; imidlertid var det ukendt, at enantiomeren kunne omdannes i kroppen til forbindelser, der forårsagede deformiteter i embryoner. De to enantiomerer interkonverterer også i kroppen, hvilket betyder, at selvom bare (R) enantiomeren kunne isoleres, ville den stadig producere de samme effekter., Dette understregede vigtigheden af at teste alle de optiske isomerer af lægemidler for virkninger, og er en del af grunden til, at nutidens lægemidler skal gennemgå mange års strenge tests for at sikre, at de er sikre.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Skriv et svar