Læringsresultater
- Beskrive struktur og egenskaber af aldehyder, ketoner, carboxylsyrer og estere
en Anden klasse af organiske molekyler, der indeholder kulstof-atom er forbundet til et ilt-atom ved en dobbeltbinding, almindeligvis kaldes en carbonyl-gruppen. Den trigonal plane kulstof i carbonyl-gruppen kan knytte til to andre substituenter, der fører til flere underfamilie (aldehyder, ketoner, carboxylsyrer og estere), der er beskrevet i dette afsnit.,
aldehyder og ketoner
både aldehyder og ketoner indeholder en carbonylgruppe, en funktionel gruppe med en carbon-o .ygen-dobbeltbinding. De navne, for aldehyd og keton forbindelser, der er afledt ved hjælp af lignende nomenklatur regler som for alkaner og alkoholer, og omfatte klasse-identifikation af suffikser –og al –ene, henholdsvis:
I en aldehyd, den carbonyl-gruppen er bundet til mindst et hydrogen atom., I en keton, den carbonyl-gruppen er bundet til to carbonatomer:
Som tekst, en aldehyd-gruppe, der er repræsenteret som –CHO; en keton er repræsenteret som –C(O)– eller –CO–.
i både aldehyder og ketoner er geometrien omkring carbonatomet i carbonylgruppen trigonal plan; carbonatomet udviser sp2-hybridisering. To af sp2-orbitalerne på carbonatomet i carbonylgruppen anvendes til at danne bonds-bindinger til de andre carbon-eller hydrogenatomer i et molekyle., Den resterende SP2 hybrid orbital danner en bond-binding til O .ygenatomet. Den uhybridiserede p-orbital på carbonatomet i carbonylgruppen overlapper en p-orbital på O .ygenatomet for at danne π-bindingen i dobbeltbindingen.
Figur 1. Carbonylgruppen er polær, og geometrien af bindingerne omkring det centrale kulstof er trigonal plan.,
Ligesom \text{K}=\text{O} obligation i kuldioxid, \text{K}=\text{O} obligation af en carbonyl-gruppen er polar (husk på, at ilt er betydeligt mere elektronegative end kul, og den fælles elektroner er trukket mod ilt-atom og væk fra kulstof-atom). Mange af de reaktioner af aldehyder og ketoner starte med den reaktion mellem en Lewis base og kulstofatom ved den positive ende af polar \text{K}=\text{O} obligation til at give et ustabilt mellemprodukt, der efterfølgende gennemgår en eller flere strukturelle omrokeringer til at danne det endelige produkt (Figur 1).,
betydningen af molekylstruktur i reaktiviteten af organiske forbindelser illustreres ved de reaktioner, der producerer aldehyder og ketoner. Vi kan forberede en carbonyl-gruppen ved oxidation af en alkohol—for organiske molekyler, oxidation af et kulstof-atom siges at opstå, når en carbon-hydrogen bond er erstattet af en carbon-ilt bond. Den omvendte reaktion-udskiftning af en carbon-o .ygen-binding med en carbon—hydrogen-binding-er en reduktion af dette carbonatom. Husk, at ilt generelt tildeles et -2 o .idationsnummer, medmindre det er elementært eller fastgjort til en fluor., Brint tildeles generelt et O .idationsnummer på +1, medmindre det er fastgjort til et metal. Da kulstof ikke har en specifik regel, bestemmes dets o .idationsnummer algebraisk ved factoring af de atomer, det er knyttet til, og den samlede ladning af molekylet eller ionen. Generelt vil et carbonatom bundet til et O .ygenatom have et mere positivt o .idationstal, og et carbonatom bundet til et hydrogenatom vil have et mere negativt o .idationstal. Dette skal passe fint med din forståelse af polariteten af C–O og C–H bindinger., De andre reagenser og mulige produkter af disse reaktioner er uden for rammerne af dette kapitel, så vi vil kun fokusere på de ændringer i kulstof-atomer:
Eksempel 1: Oxidation og Reduktion i Organisk Kemi
Metan udgør den helt reduceret form af et organisk molekyle, der indeholder et kulstof-atom., Løbende udskiftning af hver af carbon-hydrogen forbindelser med kulstof og ilt bond ville føre til en alkohol, så en aldehyd, så en carboxylsyre (omtales senere), og endelig, kuldioxid:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
Hvad der er oxidation tal for kul-atomer i molekyler, som er vist her?,
Aldehyder er almindeligt udarbejdet af oxidation af alkoholer, hvis –ÅH funktionelle gruppe, der er placeret på kulstof-atom i slutningen af kæde af kulstofatomer i alkohol:
Alkoholer, der har deres –OH-grupper i midten af kæden er nødvendige for at syntetisere en keton, som kræver carbonyl-gruppen til at være bundet til to andre kulstofatomer:
En alkohol med sine –OH-gruppen er bundet til et kulstof-atom, der er bundet til nej, eller et andet carbon-atom vil danne et aldehyd., En alkohol med sin-OH-gruppe knyttet til to andre carbonatomer vil danne en keton. Hvis tre kulstofatomer er fastgjort til carbon bundet til-OH, vil molekylet ikke have en C–h-binding, der skal udskiftes, så det vil ikke være modtageligt for O .idation.
formaldehyd, et aldehyd med formlen HCHO, er en farveløs gas med en skarp og irriterende lugt. Det sælges i en vandig opløsning kaldet formalin, som indeholder omkring 37% formaldehyd efter vægt., Formaldehyd forårsager koagulation af proteiner, så det dræber bakterier (og enhver anden levende organisme) og stopper mange af de biologiske processer, der forårsager væv til forfald. Formaldehyd anvendes således til konservering af vævsprøver og balsameringslegemer. Det bruges også til at sterilisere jord eller andre materialer. Formaldehyd anvendes til fremstilling af bakelit, en hård plast med høj kemisk og elektrisk modstand.
Dimethylketon, CH3COCH3, almindeligvis kaldet acetone, er den enkleste keton. Det fremstilles kommercielt ved fermentering af majs eller melasse eller ved O .idation af 2-propanol., Acetone er en farveløs væske. Blandt dens mange anvendelser er som opløsningsmiddel til lak( herunder neglelak), celluloseacetat, cellulosenitrat, acetylen, plast og lakker; som maling og lakfjerner; og som opløsningsmiddel til fremstilling af lægemidler og kemikalier.
Du kan se transkriptet for “aldehyder og ketoner: navngivning + egenskaber” her (åbnes i nyt vindue).
Carbo .ylsyrer og estere
lugten af eddike skyldes tilstedeværelsen af eddikesyre, en Carbo .ylsyre, i eddike., Lugten af modne bananer og mange andre frugter skyldes tilstedeværelsen af estere, forbindelser, der kan fremstilles ved reaktion af en Carbo .ylsyre med en alkohol. Fordi estere ikke har hydrogenbindinger mellem molekyler, har de lavere damptryk end alkoholerne og Carbo .ylsyrer, hvorfra de er afledt (se figur 2).
Figur 2. Estere er ansvarlige for lugt forbundet med forskellige planter og deres frugter.,
både Carbo .ylsyrer og estere indeholder en carbonylgruppe med et andet o oxygenygenatom bundet til carbonatomet i carbonylgruppen ved en enkelt binding. I en Carbo .ylsyre binder det andet o .ygenatom også til et hydrogenatom. I en ester binder det andet o oxygenygenatom til et andet carbonatom., De navne, for carboxylsyrer og estere omfatter præfikser, der betegne længderne af kulstof-kæder i de molekyler, og er afledt følgende nomenklatur regler svarende til dem, der for uorganiske syrer og salte (se eksempler nedenfor):
Den funktionelle grupper til en syre og en ester er vist med rødt i disse formler.,
brint-atom i den funktionelle gruppe af en carboxylsyre vil reagere med en base til at danne en ionisk salt:
carboxylsyrer er svage syrer (se kapitlet om syrer og baser), hvilket betyder, at de ikke er 100% ioniseret vand. 1% af molekylerne af en Carbo .ylsyre opløst i vand ioniseres på et givet tidspunkt. De resterende molekyler er ikke forbundet i opløsning.,
Vi forberede carboxylsyrer ved oxidation af alkoholer, aldehyder eller, hvis –ÅH funktionelle gruppe, der er placeret på kulstof-atom i slutningen af kæde af kulstofatomer i alkohol:
Estere er fremstillet ved reaktion med syrer med alkoholer. For eksempel, den ester ethylacetat, CH3CO2CH2CH3, dannes, når eddikesyre reagerer med ethanol:
Den enkleste carboxylsyre er myresyre, HCO2H, der er kendt siden 1670., Dets navn kommer fra det latinske ord formicus, hvilket betyder “myr”; det blev først isoleret ved destillation af røde myrer. Det er delvist ansvarlig for smerter og irritation af ant-og hvepsestik og er ansvarlig for en karakteristisk lugt af myrer, der undertiden kan opdages i deres rede.
eddikesyre, CH3CO2H, udgør 3-6% eddike. Cider eddike fremstilles ved at tillade æblejuice at fermentere uden ilt til stede. Gærceller, der er til stede i saften, udfører fermenteringsreaktionerne., Gæringsreaktionerne ændrer sukkeret, der er til stede i saften, til ethanol og derefter til eddikesyre. Ren eddikesyre har en gennemtrængende lugt og producerer smertefulde forbrændinger. Det er et fremragende opløsningsmiddel til mange organiske og nogle uorganiske forbindelser, og det er vigtigt i produktionen af celluloseacetat, en bestanddel af mange syntetiske fibre, såsom rayon.
Figur 3. Over 350 forskellige flygtige molekyler (mange medlemmer af esterfamilien) er blevet identificeret i jordbær., (kredit: Rebecca Siegel)
Du kan se transkriptet for “Carbo .ylsyrer: navngivning + egenskaber” her (åbnes i nyt vindue).
nøglebegreber og resum.
funktionelle grupper relateret til carbonylgruppen inkluderer –CHO –gruppen af et aldehyd,– CO –gruppen af en keton, –CO2H-gruppen af en Carbo .ylsyre og-CO2R-gruppen af en ester., Den carbonyl-gruppen, en carbon-oxygen-dobbeltbinding, er den centrale struktur i en af disse klasser af organiske molekyler: Aldehyder indeholder mindst et hydrogen-atom, der er knyttet til den carbonyl-carbon-atom, ketoner indeholder to carbon grupper knyttet til carbonyl-carbon-atom, carboxylsyrer indeholde en hydroxyl gruppe er knyttet til carbonyl-carbon-atom, og estere indeholder et ilt-atom, der er knyttet til et andet carbon-gruppen forbundet til carbonyl-carbon-atom. Alle disse forbindelser indeholder O .iderede carbonatomer i forhold til carbonatomet i en alkoholgruppe.,
Ordbog
aldehyd: organisk stof, der indeholder en carbonyl-gruppen er bundet til to hydrogen atomer eller et hydrogen-atom og et carbon substituent
carbonyl gruppe: kulstof-atom dobbelt bundet til et ilt-atom
carboxylic acid: organisk stof, der indeholder en carbonyl-gruppen med en vedhæftet hydroxyl gruppe
ester: organisk stof, der indeholder en carbonyl-gruppen med en tilsluttet ilt-atom, der er bundet til en carbon substituent
keton: organisk stof, der indeholder en carbonyl gruppe med to carbon substituenter, der er knyttet til det
Skriv et svar