en química orgánica, los isómeros son moléculas con la misma fórmula molecular (es decir, el mismo número de átomos de cada elemento), pero diferentes arreglos estructurales o espaciales de los átomos dentro de la molécula. La razón por la que hay un número tan colosal de compuestos orgánicos – más de 10 millones – se debe en parte al isomerismo., Este gráfico analiza los 5 tipos principales de isomerismo en moléculas orgánicas, con una explicación más detallada de cada uno que se da a continuación, así como la razón por la que el isomerismo es importante en nuestra vida cotidiana.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isómeros se pueden dividir en dos grandes grupos: estructurales (o constitucional) isómeros, y estereoisómeros. Consideraremos primero los isómeros estructurales, que se pueden dividir nuevamente en tres subgrupos principales: isómeros de cadena, isómeros de posición e isómeros de grupo funcional., El isomerismo estructural puede rápidamente salirse de control en términos del número de isómeros posibles; el butano (cuatro carbonos) tiene dos isómeros posibles, el decano (diez carbonos) tiene setenta y cinco, y un hidrocarburo simple que contiene 40 átomos de carbono tiene un estimado de 62.000.000.000 de isómeros estructurales.
isómeros de cadena
los isómeros de cadena son moléculas con la misma fórmula molecular, pero diferentes arreglos del ‘esqueleto’de carbono., Las moléculas orgánicas se basan en cadenas de átomos de carbono, y para muchas moléculas esta cadena se puede organizar de manera diferente: ya sea como una cadena continua, o como una cadena con múltiples grupos laterales de carbonos que se ramifican. El nombre de la molécula se puede cambiar para reflejar esto, pero guardaremos el nombre de las moléculas para otro post. Obviamente, a menudo hay más de una forma de ramificar grupos de carbonos de la cadena principal, lo que conduce a un gran número de isómeros posibles a medida que aumenta el número de carbonos en la molécula.,
isómeros de posición
los isómeros de posición se basan en el movimiento de un ‘grupo funcional’ en la molécula. Un grupo funcional en química orgánica es la parte de una molécula que le da su reactividad. Hay una gama de diferentes grupos funcionales, los más comunes de los cuales se resumieron en un post anterior aquí. Nada más acerca de la molécula cambia, simplemente DÓNDE ESTÁ el grupo funcional en ella, y el nombre simplemente se altera ligeramente para indicar el paradero en la molécula que se encuentra.,
isómeros funcionales
también conocidos como isómeros de grupos funcionales, estos son isómeros donde la Fórmula molecular sigue siendo la misma, pero el tipo de grupo funcional en el átomo cambia. Esto es posible reorganizando los átomos dentro de la molécula para que estén unidos de diferentes maneras. Como ejemplo, un alcano de cadena recta estándar (que contiene solo átomos de carbono e hidrógeno) puede tener un isómero de grupo funcional que es un cicloalcano, que es simplemente los carbonos unidos entre sí de tal manera que forman un anillo., Diferentes isómeros de grupos funcionales son posibles para diferentes grupos funcionales.
STEREOISOMERISM
Hay dos tipos principales de stereoisomerism – isomería geométrica, y isomería óptica. Estos, como sugiere la diferencia de nombre, no tienen que ver con ningún reordenamiento a gran escala de la estructura de las moléculas; en cambio, involucran diferentes arreglos de partes de la molécula en el espacio. Son un poco más complicados de pensar que los isómeros estructurales, así que echemos un vistazo a cada uno de ellos a su vez.,
isómeros geométricos
isomerismo geométrico es en realidad un término que es ‘fuertemente desaconsejado’ por IUPAC (la Unión Internacional de Pura & Química Aplicada), que prefieren ‘cis-trans’, o ‘E-Z’ en el caso específico de alquenos. Sin embargo, ‘isomerismo geométrico’ todavía se utiliza consistentemente en muchos cursos de un nivel para referirse a ambos, así que por esa razón he utilizado ese nombre aquí.,
este tipo de isomerismo más frecuentemente involucra enlaces dobles de carbono (mostrados por dos líneas que unen cada carbono en lugar de uno). La rotación de estos enlaces está restringida, en comparación con los enlaces simples, que pueden girar libremente. Esto significa que, si hay dos átomos diferentes, o grupos de átomos, unidos a cada carbono del doble enlace carbono carbono, se pueden organizar de diferentes maneras para dar diferentes moléculas. A estos átomos o grupos se les pueden dar «prioridades», y a los átomos con números atómicos más altos se les dan prioridades más altas., Si los grupos de mayor prioridad para cada carbono están en el mismo lado de la molécula, esa molécula se denota como el isómero ‘cis’ o ‘Z’. Si están en sitios opuestos, se denota como el isómero’ trans ‘o’ E’.
las dos nomenclaturas diferentes son un poco confusas: cis/trans ahora se usa menos comúnmente, con E / Z en su lugar. E significa ‘entgegen’ (‘opuesto’, en alemán), mientras que Z representa ‘zusammen’ (‘juntos’, en alemán)., La letra se añade simplemente entre paréntesis al comienzo del nombre de la molécula para indicar de qué isómero se trata.
Isómeros Ópticos
isómeros Ópticos son llamados así debido a su efecto sobre el plano de luz polarizada, sobre la que podéis leer más aquí, y vienen en pares. Por lo general (aunque no siempre) contienen un centro quiral – este es un átomo de carbono, con cuatro átomos diferentes (o grupos de átomos) unidos a él., Estos átomos o grupos se pueden organizar de manera diferente alrededor del carbono central, de tal manera que la molécula no se puede girar para hacer que los dos arreglos se alineen. Dado que una disposición no puede alinearse para parecerse exactamente a la otra, nos referimos a ellas como «imágenes espejo no superponibles»: uno de los isómeros es la imagen espejo del otro. Piensa en ello como en tus manos: no puedes superponer exactamente una mano encima de la otra, porque tus pulgares sobresalirán en direcciones opuestas.,
a estos se les puede asignar una letra identificativa, de la misma manera que con el isomerismo geométrico. A los grupos alrededor del carbono se les dan prioridades, luego el grupo de menor prioridad se orienta apuntando hacia afuera. Mirando a los grupos restantes, si disminuyen en prioridad yendo en dirección contraria a las agujas del reloj, es el isómero S (del latín ‘siniestro’, que significa ‘izquierda’). Si disminuyen en prioridad yendo en el sentido de las agujas del reloj, es el isómero R (del latín ‘recto’, que significa ‘derecho’)., Una vez más, esta letra se añade simplemente delante del nombre del isómero para indicar cuál es.
hay otras formas en las que se puede exhibir el isomerismo óptico, pero esta es la más simple.
la importancia del isomerismo
como se mencionó anteriormente, los isómeros de la misma molécula tienen el potencial de tener diferentes propiedades físicas o químicas. Estas diferencias pueden tener algunas implicaciones importantes.,
veamos particularmente el caso del isomerismo óptico. Los dos posibles isómeros también pueden denominarse «enantiómeros» el uno del otro. Un ejemplo primo y bien citado de enantiómeros con propiedades diferentes es el del compuesto ‘carvona’. En su forma (R), se encuentra en las hojas de menta, y es el principal contribuyente al aroma. Sin embargo, en su forma S, Se encuentra en las semillas de alcaravea, y tiene un olor muy diferente.
también puede haber diferencias menos benignas. Con mucho, el ejemplo más conocido aquí es el de talidomida., Este medicamento se recetó en los años 1950 y 60 para tratar las náuseas matutinas en mujeres embarazadas; sin embargo, se desconocía entonces que el (S) enantiómero podría transformarse en el cuerpo en compuestos que causaban deformidades en los embriones. Los dos enantiómeros también se interconvierten en el cuerpo, lo que significa que incluso si solo el enantiómero (R) pudiera aislarse, todavía produciría los mismos efectos., Esto enfatizó la importancia de probar todos los isómeros ópticos de los medicamentos para determinar sus efectos, y es parte de la razón por la que los productos farmacéuticos actuales tienen que pasar por años de pruebas rigurosas, para garantizar que sean seguros.,
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