2006-12: Beginnings and Gossip GirlEdit
Crawford hizo su debut cinematográfico en el 2006 supernatural horror-thriller the covenant, como Tyler Simms. En marzo de 2007, consiguió el papel del personaje principal Nate Archibald en la serie de drama adolescente Gossip Girl de CW, haciendo su debut en televisión. En 2008, Crawford co-protagonizó el thriller Loaded, e interpretó el papel principal en la película de terror sobrenatural The Haunting of Molly Hartley., Al año siguiente, interpretó al novio de la cantante y compositora inglesa Leona Lewis en el video de su single «I Will Be», que fue lanzado en enero de 2009. Ese mismo año, Crawford fue nombrado «el soltero más caliente del verano» por la gente.
Crawford también ha hecho un anuncio de servicio público para la campaña do Something’s Teens for Jeans. Luego interpretó el papel principal, un traficante de drogas llamado White Mike, en la película Twelve, dirigida por Joel Schumacher. Basada en la novela del mismo nombre de Nick McDonell, la película se estrenó en el Festival de cine de Sundance el 31 de enero de 2010., Fue seleccionado para interpretar el papel principal en el remake de Footloose, incluso comenzando los ensayos para el papel, antes de abandonar después de varias semanas. Kenny Wormald fue finalmente elegido para el papel.
en 2011, Crawford protagonizó la película Peace, Love & Misunderstanding junto a Jane Fonda y Catherine Keener. Interpretó a un carnicero que protestaba contra la guerra llamado Cole, un interés amoroso de uno de los personajes principales. En 2012, Crawford protagonizó junto a Cameron Diaz y Jennifer Lopez en What To Expect When you’re Expecting, dirigida por Kirk Jones., Es una adaptación cinematográfica del libro del mismo nombre de Heidi Murkoff. Crawford interpretó a Marco en una de las historias entrelazadas de la película. Su personaje se reunió con una vieja llama después de una guerra territorial entre sus camiones de comida, y se embarcaron en un viaje juntos a raíz de un embarazo sorpresa.,
2013–presente: papeles de cine y sangre & OilEdit
Crawford en la presentación inicial de CW, mayo de 2009
en enero 2014, Crawford firmó como estrella invitada como Biff McIntosh, el nuevo novio de Quinn Fabray (Dianna Agron), en el episodio 100 de la serie de comedia dramática de Fox Glee, que se emitió el 18 de marzo de 2014. En marzo de 2014, Crawford consiguió el papel principal de Cooper Pollard en la comedia independiente Mountain Men., La película sigue a dos hermanos que no se llevan bien mientras hacen un viaje a la montaña para buscar a su padre desaparecido, sin embargo, se quedan atrapados allí y no tienen otra opción que trabajar juntos para volver a casa. La película está protagonizada por Tyler Labine.
en abril de 2014, se informó que Crawford había conseguido el papel principal de Jacob Martin en la película de suspenso psicológico Eloise, dirigida por Robert Legato y escrita por Chris Borrelli. La película trata sobre cuatro amigos que irrumpen en un asilo para que Jacob pueda obtener una herencia del certificado de defunción., Una vez dentro del manicomio, descubren la verdad sobre su trágico pasado. También está protagonizada por Eliza Dushku, Brandon T. Jackson y PJ Byrne. El 11 de marzo de 2015, se informó que Crawford había sido elegido para la telenovela de ABC Blood & Oil, interpretando el papel principal de Billy LeFever. La serie fue cancelada después de un corto período de 10 episodios.
en 2016, Crawford interpretó el papel de Arthur Barone en la película independiente de comedia dramática Undrafted, escrita y dirigida por Joe Mazzello., Basado en la historia real de un joven jugador de béisbol prometedor, el proyecto fue filmado en Dunsmore Park en La Crescenta, California. También ese año, tuvo un papel menor en la película Rules Don’t Apply, escrita y dirigida por Warren Beatty.
en abril de 2016, se anunció que Crawford había conseguido el papel de Egon en la película de comedia I Do…Hasta que no me enfrente a Amber Heard y Ed Helms. La película fue escrita y dirigida por Lake Bell., En el mismo mes, TheWrap informó que actuaría en una lectura en vivo del guion de la lista negra College Republicans, interpretando el papel de John F. Kinney. La lectura tuvo lugar en el Teatro Montalbán el 23 de abril de 2016. En marzo de 2017, se anunció que Crawford se había unido al elenco de la comedia Casual en el papel recurrente de Byron. El mismo año, firmó para protagonizar la película de crimen Riptide como Landen, una película de drama y thriller de Grant S. Johnson llamada Nighthawks junto al actor Kevin Zegers y Janet Montgomery, y la película de comedia All About Nina como Joe.,
en enero de 2018, se anunció que Crawford ha sido elegido como Deep In The Boys, La adaptación de Amazon Studios de Garth Ennis y el cómic del mismo nombre de Darick Robertson. En el mismo año, fue elegido para la película de suspenso Charlie Says como el asesino Tex Watson.
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