la designación de un patrón de ortho -, meta -, o para-sustitución fue acuñada cuando el análisis espectroscópico estaba empezando (Robert Bunsen, por ejemplo). Algunas de las técnicas espectroscópicas para asignar patrones de sustitución (IR-, y más importante, espectroscopia de RMN) simplemente no estaban disponibles., Para citar la entrada de wikipedia sobre los orígenes del patrón de sustitución de areno:
Los prefijos ortho, meta y para se derivan del griego, lo que significa correcto, siguiente y al lado, respectivamente. La relación con el significado actual quizás no sea obvia. La descripción ortho se utilizó históricamente para designar el compuesto original, y un isómero fue a menudo llamado el compuesto meta. Por ejemplo, los nombres triviales ácido ortofosfórico y ácido trimetafosfórico no tienen nada que ver con los aromáticos en absoluto., Del mismo modo, la descripción para se reservaba solo para compuestos estrechamente relacionados. Así Berzelius originalmente llamó a la forma racémica del ácido aspártico ácido paraaspártico (otro término obsoleto: ácido racémico) en 1830. El uso de los prefijos ortho, meta y para para distinguir isómeros de anillos aromáticos di-sustituidos comienza con Wilhelm Körner en 1867, aunque aplicó el prefijo ortho a un isómero 1,4 y el prefijo meta a un isómero 1,2., Fue el químico alemán Karl Gräbe quien, en 1869, usó por primera vez los prefijos Orto-, meta-, para – para denotar ubicaciones relativas específicas de los sustituyentes en un anillo aromático di-sustituido (a saber, naftaleno). En 1870, el químico alemán Viktor Meyer aplicó por primera vez la nomenclatura de Gräbe al benceno. La nomenclatura actual fue introducida por la Chemical Society en 1879.
Además de que muchos entre los químicos están familiarizados con esta designación, se limita a describir la relación de dos sustituyentes de un benceno., Por lo tanto, con frecuencia los proveedores de productos químicos y las bases de datos prefieren describir su posición mediante números. El Libro Azul de la IUPAC todavía permite el uso de o, m Y p (regla A-12.3), sin embargo, el consentimiento se mueve en la dirección de una numeración consistente que es más adaptable en términos de número de sustituyentes (potencialmente diferentes) y su disposición relativa a núcleos aromáticos (hetero).
para ilustrar esto, piense en ejemplos como la lutidina (sistemáticamente 2,6-dimetilpiridina), una base suave y obstaculizada sterically que no cabe en el otro sistema.,
al final, tenemos que aprender a entender ambos dialectos + Algunos de los nombres no sistemáticos, también.
Deja una respuesta