Josh Parker y Tiffany Henderson son amigos de la infancia que se convirtieron en novios de la escuela secundaria, pero cuando él se inscribe en la Universidad de Ithaca y ella se inscribe en la Universidad de Austin (ambas ficticias), tienen que lidiar con una relación a larga distancia. Prometen fidelidad continua el uno al otro; sin embargo, cuando Josh pierde contacto con Tiffany, cree que podría estar viendo a otras personas. Sin embargo, hace cintas de video grabadas regularmente para enviárselas por correo. Josh le pide a su amigo Rubin Carver que envíe su cinta a Tiffany antes de irse a clase.,
en clase, Josh está reprobando Filosofía Antigua y el profesor le informa que necesita una B + en su semestre para pasar el semestre, y además, para volver a inscribirse. Todavía preocupado por Tiffany, la mejor amiga de Josh, E. L. Faldt, lo convence de aceptar a su amiga Beth Wagner, que tiene una atracción amorosa por Josh. Jacob, el Asistente de Filosofía, tiene un enamoramiento obsesivo con Beth y es hostil hacia Josh, consciente de que Beth está muy enamorada de él. Durante la fiesta de E. L., Josh asiste y E. L. lleva a cabo una subasta de varias mujeres, incluida Beth., Jacob también asiste a la fiesta, y Beth, asustada de Jacob, convence a Josh de superar a Jacob, lo que hace. Rápidamente escapan a la habitación de Josh, y graban su relación sexual con la videocámara de Josh.
a la mañana siguiente, Josh llega a la habitación en un estado de ánimo muy jovial, confesando que se acostó con Beth. Sus amigos reproducen su cinta, pero Josh descubre que Rubin accidentalmente envió la cinta sexual a Tiffany, después de haberla confundido con la otra cinta., Josh entonces recibe un correo de voz de Tiffany diciendo que ella no lo llamó porque su abuelo había muerto y ella estará fuera de la escuela hasta el lunes. Acompañado por E. L. y Rubin, Josh le pide a un estudiante llamado Kyle que lo acompañe, principalmente porque necesita el coche de Kyle. Kyle es un solitario tímido que vive en constante temor de su padre demasiado estricto, Earl Edwards, el legítimo propietario de su coche. El grupo se dirige a conducir las casi 1.800 millas (2.900 km) a Austin y de vuelta en tres días y dejar a su amigo Barry para cuidar de Mitch, su serpiente mascota.,
cuando llegan a Bedford, Pennsylvania, tomando un supuesto «atajo», se encuentran con un pequeño puente derrumbado, y están molestos de que perderán cinco horas retrocediendo. E. L. y Rubin convencen a los otros dos de que podrían saltar la brecha. Kyle se opone, pero proceden. Logran cruzar, pero el coche está efectivamente destruido. Continúan a pie y se detienen en un motel. Rubin intenta comprar marihuana al excéntrico y antipático empleado del motel, pero se le informa que la tarjeta de crédito de Kyle está al máximo. E. L., busca transporte, y habla con una mujer ciega, Brenda, que trabaja para una escuela local para Ciegos, para que lo deje tomar un autobús para ser reparado. La tripulación reanuda su viaje.
mientras tanto, el padre de Kyle, Earl, intenta pagar por una comida con la tarjeta maxed out, pero se le niega el servicio. A continuación, comienza una búsqueda total de Kyle cuando es informado por la policía de que el coche de Kyle fue encontrado destrozado y Kyle está desaparecido, creyendo que Kyle es secuestrado., En su camino a Austin, el grupo pasa por una serie de desventuras, como dos de ellos haciendo depósitos en un banco de esperma para recaudar fondos necesarios; Kyle pierde su virginidad en una fiesta de fraternidad después de que una fraternidad afroamericana le haga una broma al grupo; y una visita con los abuelos de Barry. Ya que los libros de Josh fueron destruidos en el accidente de coche, llama a su profesor para pedir una extensión en su examen de mitad de período. Jacob contesta el teléfono, haciéndose pasar por el profesor, y concede una extensión falsa.,
mientras Barry está tratando de alimentar a Mitch, Beth vuelve a la habitación preguntando por el paradero de Josh; Barry le informa que Josh tiene sentimientos por ella. Jacob entra e informa a Beth que engañó a Josh sobre la extensión de mitad de período, y que está a punto de fallar en Filosofía. Mitch muerde a Barry en la mano, causando una lucha feroz que termina con Mitch aterrizando sobre Jacob, mordiéndole el cuello, y haciéndole perder el conocimiento.
el grupo finalmente llega a Austin y, una vez que llegan al dormitorio de Tiffany, Josh finalmente intercepta la cinta que envió a Tiffany, que acaba de llegar a la escuela., Sin embargo, Earl aparece, furioso por lo que pasó con el coche y la tarjeta de crédito y amenaza con arrastrar a Kyle de vuelta a casa con él. Kyle finalmente convoca la confianza para hacerle frente y afirma que va a volver a la escuela con sus amigos. Earl lo asalta y la confusión reina en un mini-motín en el vestíbulo del dormitorio. Josh y Tiffany se retiran y discuten su relación, pero Beth llama para advertir a Josh que ha sido engañado por Jacob, y mientras Josh habla con ella, Tiffany comienza a ver la cinta, que resulta ser nada más que Barry mooning para la cámara., Josh ahora tiene 48 horas para volver a la escuela o de lo contrario suspenderá su examen medio y el curso y posiblemente será expulsado de la Universidad. Después de hablar, Josh y Tiffany acuerdan romper, pero siguen siendo amigos. Josh y sus amigos regresan a la escuela y Josh llega justo a tiempo para tomar su examen – con un poco, aunque ilegal, ayuda de Beth.,
Barry cierra la película, terminando la gira de los visitantes confirmándoles que Josh pasó el curso; que Josh y Beth todavía están juntos, una pareja feliz todavía haciendo videos; que Jacob finalmente se convirtió en líder de un culto y trató de organizar un suicidio masivo, en el que terminó siendo la única persona que se suicidó; que Rubin se convirtió en un exitoso Cultivador de marihuana; y, por último, relata hechos humorísticos sobre el futuro de E. L. y Kyle. Los créditos ruedan mientras Barry tiene sexo con una madre, del grupo turístico, en medio del campus.
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