de niño, Stallone hizo una aparición especial en Gorgeous Ladies of Wrestling, traído por su abuela Jackie Stallone, quien promovió la serie.
Stallone hizo su debut como actor junto a su padre Sylvester Stallone en Rocky V (1990), la quinta entrega de la franquicia Rocky, interpretando a Robert Balboa Jr., el hijo en pantalla del personaje principal de su padre. Sin embargo, no repitió el mismo papel en Rocky Balboa, la sexta entrega de The Rocky films, mientras trabajaba en su propia película Vic. También apareció con su padre en Daylight (1996)., Después de eso, actuó en películas de menor perfil.
en 1996, Stallone y el editor de cine Bob Murawski cofundaron Grindhouse Releasing, una compañía con sede en Los Ángeles dedicada a la restauración y preservación de películas de explotación como Cannibal Holocaust y Gone with The Pope. Stallone dirigió su primer cortometraje (fuera de la escuela de cine), Vic, que ganó el 2006 Festival de cine de Boston «Mejor Nuevo cineasta» premio.
sus últimos proyectos fueron apariciones en las dos últimas películas de Vincent Gallo, Promises Written in Water y The Agent., Ambas películas se mostraron en la competencia principal en el Festival de cine de Venecia de 2010 y en el Festival Internacional de cine de Toronto. Una fotografía de Stallone como un niño pequeño junto a su padre aparece en el 2015 Creed, donde se afirma que su personaje, Robert Balboa Jr., se ha mudado a Vancouver.
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