Se investigó el sinergismo antioxidante entre el hidroxianisol butilado y el hidroxitolueno butilado

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La descomposición del radical 2,6-di-terc-butil-4-metilfenoxi en presencia de hidroxianisol butilado (BHA) en 1,2-dimetoxietano con o sin trietilamina. El radical BHT fue convenientemente generado por la disociación de su dímero inestable en solución. Los productos fueron BHT, 3,3′-di-terc-butil-5,5′-dimetoxi-2,2′-dihydroxybiphenyl (BHA-dímero), 2,6-di-terc-butil-p-quinona metiluro (QM), 1,2-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil) – etano, y de 3,3′,5,5′-tetra-terc-butil-4,4′-stilbenequinone., La reacción sin trietilamina añadida dio mayores cantidades de los dos últimos productos y BHA (recuperación), mientras que la reacción con ella proporcionó mayores cantidades de los dos primeros productos., La marcada diferencia en la distribución del producto puede explicarse por una serie de reacciones que incluyen deshidrogenación reversible de BHA con BHT-radical, que genera 2-terc-butil-4-metoxifenoxi radical (BHA-radical) y BHT, dimerización reversible de Bha-radical, que proporciona un intermediarybis(ciclohexadienona), y reordenamiento prototrópico espontáneo y catalizado por bases del Intermedio en BHA-dímero. No se obtuvieron productos de acoplamiento entre BHT-radical y BHA-radical., Se encontró que el BHA se somete a una adición fácil catalizada por ácido al QM, proporcionando dos isomericbis (hidroxifenil)metanos. Los resultados ayudan a dilucidar el mecanismo de sinergismo antioxidante entre BHA y BHT y pueden sugerir que el sinergismo puede ser afectado por la base o el ácido.

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