se convirtió en un elemento fijo en la escena teatral de Chicago y se unió al Teatro Remains, que fue cofundado por Gary Cole y William Petersen. Después de su experiencia en el escenario, Levine comenzó a dedicar la mayor parte de su energía durante la década de 1980 hacia la búsqueda de papeles en el cine y la televisión.
después de su papel en The Silence of the Lambs (como el antagonista principal Buffalo Bill), hubo un período en el que fue encasillado en papeles villanos., Levine fue capaz de remediar esto interpretando personajes más positivos, como un miembro de la unidad de policía de Al Pacino en Heat y el astronauta Alan Shepard en la miniserie de HBO From the Earth to the Moon. En el drama Georgia, interpretó al marido de Mare Winningham, uno de sus papeles más simpáticos.
en 2001, Levine actuó como El Sargento superior de Policía de Paul Walker en The Fast and the Furious., Su currículum también incluye un papel no acreditado como la voz del camionero sociópata «Rusty Nail» en Joy Ride, y su actuación como el Detective Sam Nico en la película de 2003 Wonderland, basada en los horribles asesinatos en las colinas de Hollywood. De 2002 a 2009, co-protagonizó como el capitán Leland Stottlemeyer en la serie de detectives Monk de USA Network, protagonizada por Tony Shalhoub. Levine proporcionó la voz del supervillano Sinestro en Superman: la serie animada, Static Shock, Justice League y Justice League Unlimited., Levine también apareció como un patriarca cuya familia toma un giro para peor en el remake de The Hills Have Eyes (2006). En 2007, interpretó al Sheriff local James Timberlake en el asesinato de Jesse James por el cobarde Robert Ford y apareció en American Gangster de Ridley Scott, junto a Denzel Washington y Russell Crowe.
en 2010, apareció como el alcaide de la prisión de la isla en Shutter Island, protagonizada por Leonardo DiCaprio., En 2012, apareció como el Sheriff Bloom Towne en Deep Dark Canyon, junto a Spencer Treat Clark y Nick Eversman, que interpretan a los hijos del Sheriff Towne, Nate y Skylar, respectivamente. En 2013, tuvo un papel secundario importante en la serie de misterio de asesinato FX The Bridge como el teniente Hank Wade, comandante de una unidad de homicidios de la policía en una ciudad fronteriza de Texas. En 2014 interpretó al General Underwood en la película de acción Británico-finlandesa Big Game. En 2018, Levine co-protagonizó la secuela Jurassic World: Fallen Kingdom, como el cazador Ken Wheatley.
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