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la quimioluminiscencia del luminol es una forma fascinante de demostrar que los cambios de energía en las reacciones no siempre implican la liberación o absorción de calor. Pero si bien el brillo es hermoso e impresionante, puede ser breve y los estudiantes a menudo preguntan cómo se hacen otros colores.,
El color azul del Luminol se puede modificar a un verde más amarillento enmascarando con fluoresceína, pero las barras luminosas comerciales implican la generación de productos intermedios que no emiten luz visible, sino que pasan energía a tintes o «sensibilizantes». Estas reacciones también se prestan a discusiones o investigaciones de cinética.
sin embargo, las reacciones de la barra luminosa a menudo involucran colorantes caros y el uso de solventes que es poco probable que se encuentren en una tienda escolar típica (dietil ftalato), o no son adecuados para su uso en la escuela (diclorometano)., En esta columna, Me centraré en una reacción de barra luminosa que representa valor, simplicidad y seguridad.1
sin embargo, las reacciones de la barra luminosa a menudo implican colorantes costosos y el uso de solventes que es poco probable que se encuentren en una tienda escolar típica (dietil ftalato), o no son adecuados para su uso en la escuela (diclorometano). En esta columna, Me centraré en una reacción de barra luminosa que representa valor, simplicidad y seguridad.
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preparación del compuesto quimioluminiscente, bis (2,4,6-triclorofenil) oxalato (TCPO)
hay una variedad de compuestos de difeniléster que pueden producir los resultados deseados. TCPO se elige por su estabilidad favorable una vez sintetizado, así como el brillo y la duración del resplandor producido. El compuesto es prohibitivamente costoso de comprar, pero puede ser simplemente sintetizado por un maestro o técnico con anticipación – esto también podría ser llevado a cabo por estudiantes de sexto grado confiables bajo una estrecha supervisión en un club de Ciencias.,
El cloruro ácido reacciona mucho más rápido que el equivalente de ácido carboxílico, y la eliminación del cloruro de hidrógeno evolucionado por la trietilamina básica ayuda a impulsar la reacción hacia la finalización con rendimientos esperados de alrededor del 65%.2
El cloruro ácido reacciona mucho más rápido que el equivalente de ácido carboxílico, y la eliminación del cloruro de hidrógeno evolucionado por la trietilamina básica ayuda a impulsar la reacción hacia la finalización con rendimientos esperados alrededor del 65%.,
síntesis de TCPO, utilizando 2,4,6-triclorofenol y cloruro de oxalilo
Kit
- 4.7 g 2,4,6-triclorofenol (TCP) (irritante, en caso de ingestión, peligroso para el medio ambiente, presunto carcinógeno)
- 40 cm3 acetona (inflamable, irritante)
- 3,5 cm3 trietilamina (inflamable, nociva en caso de ingestión, tóxica por contacto con la piel)
- 1.,Cloruro de oxalilo de 5 cm3 (corrosivo, irritante respiratorio, en contacto con el agua libera gases inflamables)
- matraz de fondo redondo de 100 cm3
- Tubo de secado
- vaso de precipitados grande y aproximadamente 200 g de hielo para un baño de hielo
- Aparato de filtración por succión
- agitador magnético y seguidor
preparación
trabajar en un armario de humos. Use guantes y gafas a prueba de salpicaduras. Coloque un vaso de precipitados que actúe como un baño de hielo en un agitador magnético y sujete un matraz de fondo redondo de 100 cm3 dentro de él. Añadir 4,7 g de TCP seguido de 40 cm3 de acetona. Comience a remover la mezcla y agregue 3.,5 cm3 de trietilamina. Enfriar la mezcla añadiendo hielo y agua al vaso de precipitados. Agregue lentamente 1,5 cm3 de cloruro de oxalilo con tiempo de enfriamiento en cada adición. Añadir una gota de trietilamina, colocar un tubo de secado en el matraz y dejar remover durante 20 minutos. El producto se cristalizará y puede filtrarse, secarse al aire bajo succión y permanecer estable en un vial de muestra durante varios meses.,
fuente: © Declan Fleming
demostración de la reacción glow stick
La reacción quimioluminiscente se inicia por la oxidación del éster de oxalato en presencia de peróxido de hidrógeno y catalizada por una base como el acetato de sodio. El producto de oxidación inicial es 1,2-dioxetanediona, que se descompone rápidamente a dióxido de carbono excitado electrónicamente. Solo esto no quimioluminiscencia eficiente, pero un tinte fluorescente puede capturar la energía del CO2 de manera eficiente y liberar esto en forma de luz visible.,3
la reacción quimioluminiscente se inicia por la oxidación del éster de oxalato en presencia de peróxido de hidrógeno y catalizada por una base como el acetato de sodio. El producto de oxidación inicial es 1,2-dioxetanediona, que se descompone rápidamente a dióxido de carbono excitado electrónicamente. Solo esto no quimioluminiscencia eficiente, pero un tinte fluorescente puede capturar la energía del CO2 de manera eficiente y liberar esto en forma de luz visible.,
la reacción glow stick: el producto de oxidación 1,2-dioxetanediona se descompone rápidamente para formar CO2 excitado electrónicamente: un tinte fluorescente puede capturar esta energía y liberarla en forma de luz visible
Kit
- vial de muestra de vidrio de 20 cm3 con tapa
- acetato de etilo de 5 cm3 (inflamable, irritante)
- etanol de 5 cm3 (inflamable, nocivo en caso de ingestión)
- 2 cm3 peróxido de hidrógeno de 10 vol en etanol (inflamable)
- 0,1 g TCPO (irritante)
- 0,05 g Acetato de sodio
- 0.,05 g de rodamina B (perjudicial en caso de ingestión, causa daños oculares graves, peligroso para el medio acuático)
- espátulas y tablillas de madera / microspátulas
delante de la clase
para el mejor efecto trabajar en una habitación oscura. Use protección para los ojos y guantes. Transferir aproximadamente ½ espátula de TCPO al vial de muestra (aproximadamente 0,1 g) y la punta de una férula / microspautula de los otros dos sólidos (aproximadamente 0,05 g). Agregue el acetato de etilo y el etanol, luego agite con la tapa puesta para disolver el tinte y suspender la base., Por último añadir el peróxido de hidrógeno y agitar la mezcla una vez más para iniciar la reacción. El resplandor rojo persistirá durante varios minutos.
objetivo de enseñanza
Aquí se pueden demostrar numerosos efectos cinéticos. En primer lugar, es posible mostrar el comportamiento catalítico de la base. Repetir la demostración sin este reactivo dejará poco o ningún resplandor visible, pero al agregar la base, el resplandor se iniciará – en una inspección cercana, el resplandor puede verse como el más dramático alrededor de las partículas de polvo de la base suspendida., Otras exploraciones que muestran el efecto del aumento de la concentración de peróxido de hidrógeno son muy simples.
otros tintes (potencialmente más costosos) están disponibles para generar colores diferentes y más brillantes: la rodamina B ha sido elegida por su precio relativamente barato, pero el rubreno da un brillo naranja significativamente más fuerte y duradero. El 9,10-difenilantraceno también produce un brillo azul más brillante. La clorofila extraída de las hojas de espinaca genera un resplandor rojo que se puede discutir en el contexto de su color verde bajo luz visible.,
Los efectos de la temperatura en la velocidad de reacción se pueden demostrar fácilmente sumergiendo el vial de muestra con tapa en un baño de hielo y de nuevo en agua tibia: el brillo disminuirá y volverá en consecuencia.
eliminación
La mezcla se puede dejar evaporar en un vaso de precipitados en la parte posterior de un armario de humos para dejar un residuo cristalino de 2,4,6-triclorofenol y tinte. La mayor parte del material sólido se puede raspar en un contenedor para su recolección por un contratista de residuos registrado y cualquier material restante se puede diluir y verter en un drenaje de agua sucia.
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