osaamistavoitteet
- Kuvaile rakenne ja ominaisuudet aldehydit, ketonit, karboksyylihapot ja esterit
Toisen luokan orgaanisia molekyylejä sisältää hiiliatomin liitetty happi-atomi, jonka kaksoissidos, kutsutaan yleisesti on karbonyyli-ryhmä. Se trigonal planar carbon karbonyyliryhmä voi liittää kaksi muiden substituenttien johtava useaan alaperheeseen (aldehydit, ketonit, karboksyylihapot ja esterit), joka on kuvattu tässä osiossa.,
Aldehydit ja Ketonit
Molemmat aldehydit ja ketonit sisällä on karbonyyli-ryhmä, toiminnallinen ryhmä, jossa hiili-happi-kaksoissidos. Nimet aldehydi ja ketoni yhdisteet ovat peräisin käyttämällä vastaavia nimikkeistön sääntöjä kuin alkaanit ja alkoholit, ja sisältävät class-tunnistaa päätteitä –al-ja –yksi, vastaavasti:
aldehydi, että karbonyyliryhmä on sitoutunut vähintään yksi vetyatomi., Vuonna ketoni, että karbonyyliryhmä on liimata kaksi hiiliatomia:
Kuten teksti -, aldehydi-ryhmä on edustettuna –CHO; a ketoni on edustettuina –C(O)– tai –CO–.
sekä aldehydit ja ketonit, geometria ympäri hiiliatomin karbonyyliryhmä on trigonal planar; hiiliatomin näyttelyitä sp2-hybridisaatio. Kaksi sp2-orbitaalit on hiiliatomin karbonyyliryhmä käytetään muodossa σ joukkovelkakirjalainat muut hiilen tai vedyn atomien molekyylin., Jäljelle jäävä sp2-hybridiorbitaali muodostaa σ-sidoksen happiatomiin. Se unhybridized p orbital on hiiliatomin karbonyyliryhmä päällekkäisyyksiä p kiertoradan happi-atomi muodostaa π-sidos kaksoissidos.
Kuva 1. Karbonyyliryhmä on polaarinen, ja keskihiilen ympärillä olevien sidosten geometria on trigonaalinen planaari.,
Kuten \text{C}=\text{O} bond hiilidioksidia, \text{C}=\text{O} bond on karbonyyli-ryhmä on polar (muista, että happi on huomattavasti enemmän electronegative kuin hiili, ja jaettu elektronit ovat veti kohti happea atom ja pois hiiliatomin). Monet reaktiot aldehydit ja ketonit aloittaa reaktion välillä Lewis pohja ja hiiliatomin positiivinen pää polar \text{C}=\text{O} joukkovelkakirjalainan tuotto epävakaa väli, että myöhemmin käy läpi yhden tai useamman rakenteelliset uudelleenjärjestelyt muodostamaan lopullisen tuotteen (Kuva 1).,
molekyylirakenteen merkitystä orgaanisten yhdisteiden reaktiivisuudessa kuvaavat aldehydejä ja ketoneja tuottavat reaktiot. Voimme valmistaa karbonyyliryhmä hapettamalla alkoholia—orgaanisten molekyylien hapettumista hiilen atomi on sanonut syntyy, kun hiili-vetysidos on korvattu hiili-happi-sidoksen. Käänteinen reaktio-joka korvaa hiili-happi—sidoksen hiili-vetysidoksella-on kyseisen hiiliatomin pelkistys. Muista, että hapelle annetaan yleensä a -2-hapetusluku, ellei se ole alkuaine tai kiinnittynyt fluoriin., Vedylle annetaan yleensä hapetusluku +1, ellei sitä ole kiinnitetty metalliin. Koska hiiltä ei ole erityistä säännöstä, sen hapetusluku määräytyy algebrallisesti factoring atomit se on kiinnitetty ja yleinen vastaava molekyyli tai ioni. Yleensä hiiliatomin liitetty happi-atomi on enemmän positiivinen hapetusluku ja hiiliatomin kiinnitetty vetyatomi on enemmän negatiivinen hapetusluku. Tämän pitäisi sopia hienosti ymmärrystä napaisuus C–O ja C–H-sidoksia., Muut reagenssit ja mahdolliset tuotteet nämä reaktiot eivät kuulu tähän ryhmään, joten keskitymme vain muutokset hiiliatomia:
Esimerkki 1: Hapettumista ja Vähentää Orgaanisen Kemian
Metaani edustaa täysin pelkistetty muoto on orgaaninen molekyyli, joka sisältää yhden hiiliatomin., Peräkkäin korvaa kunkin hiili-vety-sidoksia hiili-happi-sidoksen johtaisi alkoholia, sitten aldehydi, sitten karboksyylihappoa (käsitellään myöhemmin), ja lopuksi, hiilidioksidi:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
Mitkä ovat hapettumista numerot hiiliatomia molekyyliä kuvassa?,
Aldehydit ovat yleisimmin valmistetaan hapettamalla alkoholit, joiden –OH toiminnallinen ryhmä sijaitsee hiiliatomin lopussa ketjun hiiliatomien alkoholin:
– Alkoholit, jotka ovat heidän –OH-ryhmien keskellä ketju on tarpeen koota ketoni, joka edellyttää karbonyyliryhmä voidaan liimata kaksi muuta hiiliatomia:
alkoholin kanssa sen –OH-ryhmä on sitoutunut hiiliatomi, joka on sitoutunut tai ei yksi muu hiiliatomi muodostaa aldehydi., Alkoholi, jonka OH-ryhmä on kiinnittynyt kahteen muuhun hiiliatomiin, muodostaa ketonin. Jos kolme hiiliatomia on liitetty hiilen liimata –OH, molekyyli ei ole C–H sidos on vaihdettava, joten se ei ole altis hapettumista.
– Formaldehydi -, aldehydi kaava HCHO, on väritön kaasu, jonka pistävä ja ärsyttävä haju. Sitä myydään formaliini-nimisessä vesiliuoksessa, joka sisältää noin 37 painoprosenttia formaldehydiä., Formaldehydi aiheuttaa proteiinien hyytymistä, joten se tappaa bakteerit (ja minkä tahansa muun elävän organismin) ja pysäyttää monet biologiset prosessit, jotka aiheuttavat kudoksen hajoamista. Näin formaldehydiä käytetään kudosnäytteiden säilyttämiseen ja palsamointiin. Sitä käytetään myös maaperän tai muiden materiaalien sterilointiin. Formaldehydiä käytetään valmistuksessa Bakeliitti, kovaa muovia, joilla on korkea kemiallinen ja sähköinen vastus.
DIMETYYLIKETONI, CH3COCH3, jota yleisesti kutsutaan asetoniksi, on yksinkertaisin Ketoni. Sitä valmistetaan kaupallisesti käymällä maissia tai melassia tai hapettamalla 2-propanolia., Asetoni on väritön neste. Joukossa on monia käyttötapoja ovat liuotin lakka (kuten kynsilakkaa), selluloosa-asetaatti, selluloosanitraatin, asetyleeni, muovit ja lakat; maalin ja lakan poisto; ja liuottimena lääketeollisuudessa ja kemikaaleja.
voit katsoa ”aldehydien ja ketonien transkription: Name + Properties” täältä (avautuu uuteen ikkunaan).
Karboksyylihapot ja Esterit
haju etikkaa on aiheuttanut, että läsnä etikkahappoa, karboksyylihappoa, etikka., Kypsien banaanien ja monien muiden hedelmien haju johtuu estereistä, yhdisteistä, joita voidaan valmistaa karboksyylihapon ja alkoholin välisellä reaktiolla. Koska esterit ei ole vetysidoksia molekyylien välillä, heillä on pienempi höyryn paineet kuin alkoholit ja karboksyylihapot, josta ne ovat peräisin (ks. Kuva 2).
Kuva 2. Esterit ovat vastuussa eri kasveihin ja niiden hedelmiin liittyvistä hajuista.,
Molemmat karboksyylihapot ja esterit sisältävät karbonyyli-ryhmän kanssa toisen happiatomin liimata hiiliatomin karbonyyliryhmä yhden bond. Karboksyylihapossa toinen happiatomi sitoutuu myös vetyatomiksi. Esterissä toinen happiatomi sitoutuu toiseen hiiliatomiin., Nimet karboksyylihapot ja esterit ovat etuliitteitä, jotka merkitsevät pituudet hiilen ketjuja molekyylien ja on johdettu seuraavat nimikkeistön samankaltaiset säännöt kuin epäorgaaniset hapot ja suolat (ks. esimerkit):
toiminnallisten ryhmien happo-ja esteri näkyvät punaisella nämä kaavat.,
vety-atomin toiminnallinen ryhmä karboksyylihappojen happo reagoi emäksen kanssa muodostaa ionin suola:
Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja (ks. luku hapot ja emäkset), eli ne eivät ole 100% ionisoitua vettä. Yleensä vain noin 1% veteen liuenneen karboksyylihapon molekyyleistä ionisoituu milloin tahansa. Jäljelle jääneet molekyylit ovat liukenemattomia liuoksessa.,
valmistamme karboksyylihapot, joita aldehydien tai alkoholeja, joiden –OH toiminnallinen ryhmä sijaitsee hiiliatomin lopussa ketjun hiiliatomien alkoholi:
Esterit ovat valmistettu reaktio happojen, alkoholien kanssa. Esimerkiksi esteri etyyliasetaatti, CH3CO2CH2CH3, muodostuu, kun etikkahappo reagoi etanolin kanssa:
yksinkertaisin karboksyylihappo on muurahaishappo, HCO2H, joka tunnetaan vuodesta 1670., Sen nimi tulee latinan sanasta formicus, joka tarkoittaa ”muurahaista”; se eristettiin ensin tislaamalla punaisia muurahaisia. Se on osittain vastuussa kipua ja ärsytystä muurahainen ja ampiainen pistää, ja on vastuussa ominainen haju muurahaisia, jotka voidaan joskus havaita niiden pesiä.
etikkahappo, CH3CO2H, muodostaa 3-6-prosenttista etikkaa. Siiderietikkaa valmistetaan antamalla omenamehun käydä ilman happea. Mehussa olevat hiivasolut toteuttavat käymisreaktiot., Käymisreaktiot muuttavat mehussa olevan sokerin etanoliksi ja sen jälkeen etikkahapoksi. Puhtaalla etikkahapolla on läpitunkeva haju ja se aiheuttaa kivuliaita palovammoja. Se on erinomainen liuotin, monet orgaaniset ja joitakin epäorgaanisia yhdisteitä, ja se on välttämätöntä tuotanto -, selluloosa-asetaattia, osa monia synteettisiä kuituja kuten raion.
Kuva 3. Mansikoista on tunnistettu yli 350 erilaista haihtuvaa molekyyliä (monet esteriperheen jäsenet)., (luotto: Rebecca Siegel)
voit katsoa ”karboksyylihappojen transkriptin: Naming + Properties” täältä (avautuu uuteen ikkunaan).
Keskeisiä Käsitteitä ja Yhteenveto
Toiminnalliset ryhmät liittyvät karbonyyli-ryhmä sisältää –CHO-ryhmä aldehydi, että –CO– ryhmä ketoni, the –CO2H-ryhmän karboksyylihappoa, ja –CO2R ryhmä esteri., Että karbonyyliryhmä, hiili-happi kaksoissidos on avain rakenne näissä luokissa orgaanisia molekyylejä: Aldehydit oltava vähintään yksi vetyatomi liitetty karbonyyliryhmä hiiliatomin, ketonit sisältää kaksi hiili-ryhmien liitetty karbonyyliryhmä hiiliatomin, karboksyylihapot sisältävät hydroksyyliryhmän liitetty karbonyyliryhmä hiiliatomin ja esterit sisältävät happea atom kiinnitetty toinen hiili group liitetty karbonyyliryhmä hiiliatomin. Kaikki nämä yhdisteet sisältävät hapettuneita hiiliatomeja suhteessa alkoholiryhmän hiiliatomiin.,
Sanasto
aldehydi: orgaaninen yhdiste, joka sisältää karbonyyli-ryhmä on sitoutunut kaksi vetyatomia tai vetyatomi ja hiilen substituentin
karbonyyli ryhmä: hiiliatomin kaksinkertainen sidottu happi atomi
karboksyylihappo: orgaaninen yhdiste, joka sisältää karbonyyliryhmä kiinnitetty hydroksyyli-ryhmän puolesta
esteri: orgaaninen yhdiste sisältää karbonyyliryhmä liitetty happi-atomi, joka on sitoutunut hiili substituentin
ketoni: orgaaninen yhdiste, joka sisältää karbonyyli-ryhmä, jossa on kaksi hiilen substituenttien kiinnitetty sitä.
Vastaa