A Brief Guide to Types of Isomerism in Organic Chemistry (Français)

en chimie organique, les isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire (c.-à-d. atomes de chaque élément), mais différents arrangements structurels ou spatiaux des atomes dans la molécule. La raison pour laquelle il existe un nombre aussi colossal de composés organiques – plus de 10 millions – est en partie due à l’isomérie., Ce graphique examine les 5 principaux types d’isomérisme dans les molécules organiques, avec une explication plus détaillée de chacun donnée ci-dessous, ainsi que la raison pour laquelle l’isomérisme est important dans notre vie quotidienne.

STRUCTURELS ISOMÉRIE

Isomères peuvent être divisés en deux grands groupes structurels (ou constitutionnelle) isomères, et stéréoisomères. Nous allons d’abord considérer les isomères structurels, qui peuvent être divisés à nouveau en trois sous-groupes principaux: les isomères de chaîne, les isomères de position et les isomères de groupe fonctionnel., L’isomérie structurelle peut rapidement devenir complètement incontrôlable en termes de nombre d’isomères possibles; Le butane (quatre carbones) a deux isomères possibles, le décane (dix carbones) en a soixante-quinze et un hydrocarbure simple contenant 40 atomes de carbone a environ 62 000 000 000 d’isomères structurels.

Chaîne d’Isomères

Chaîne d’isomères sont des molécules ayant la même formule, mais que les différentes dispositions du carbone « squelette »., Les molécules organiques sont basées sur des chaînes d’atomes de carbone, et pour de nombreuses molécules, cette chaîne peut être disposée différemment: soit comme une chaîne continue, soit comme une chaîne avec plusieurs groupes latéraux de carbones se ramifiant. Le nom de la molécule peut être changé pour refléter cela, mais nous allons enregistrer le nom des molécules pour un autre poste. Évidemment, il y a souvent plus d’une façon de se ramifier des groupes de carbones de la chaîne principale, ce qui conduit au grand nombre d’isomères possibles à mesure que le nombre de carbones dans la molécule augmente.,

Position Isomères

Position isomères sont basées sur le mouvement d’un « groupe fonctionnel » dans la molécule. Un groupe fonctionnel en chimie organique est la partie d’une molécule qui lui confère sa réactivité. Il existe une gamme de différents groupes fonctionnels, dont les plus communs ont été résumés dans un post précédent ici. Rien d’autre sur la molécule ne change, simplement où se trouve le groupe fonctionnel, et le nom change simplement légèrement pour indiquer où se trouve la molécule.,

Fonctionnelle Isomères

Aussi appelé groupe fonctionnel isomères, ce sont des isomères où la formule moléculaire reste le même, mais le type de groupe fonctionnel dans l’atome est changé. Ceci est possible en réorganisant les atomes dans la molécule afin qu’ils soient liés ensemble de différentes manières. À titre d’exemple, un alcane standard à chaîne droite (contenant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène) peut avoir un isomère de groupe fonctionnel qui est un cycloalcane, qui est simplement les carbones liés entre eux de telle sorte qu’ils forment un cycle., Différents isomères de groupes fonctionnels sont possibles pour différents groupes fonctionnels.

STÉRÉOISOMÉRISME

il existe deux principaux types de stéréoisomérisme: l’isomérisme géométrique et l’isomérisme optique. Ceux-ci, comme la différence de nom l’indique, ne sont pas à voir avec des réarrangements à grande échelle de la structure des molécules; au lieu de cela, ils impliquent différents arrangements de parties de la molécule dans l’espace. Ils sont un peu plus compliqués à penser que les isomères structurels, alors regardons chacun d’eux à tour de rôle.,

isomères géométriques

l’isomérie géométrique est en fait un terme »fortement déconseillé »par L’IUPAC (Union Internationale de chimie appliquée Pure&), qui préfère « cis-trans », ou « E-Z » dans le cas spécifique des alcènes. Cependant ‘ « isomérisme géométrique » est toujours utilisé de manière cohérente dans de nombreux cours de niveau A pour faire référence aux deux, donc pour cette raison, j’ai utilisé ce nom ici.,

ce type d’isomérie implique le plus souvent des doubles liaisons carbone-carbone (représentées par deux lignes joignant chaque carbone au lieu d’une). La Rotation de ces liaisons est limitée, par rapport aux liaisons simples, qui peuvent tourner librement. Cela signifie que, s’il y a deux atomes différents, ou groupes d’atomes, attachés à chaque carbone de la double liaison carbone-carbone, ils peuvent être disposés de différentes manières pour donner différentes molécules. Ces atomes ou groupes peuvent recevoir des « priorités », les atomes ayant des numéros atomiques plus élevés ayant des priorités plus élevées., Si les groupes prioritaires pour chaque carbone sont du même côté de la molécule, cette molécule est désignée comme l’isomère  » cis  » ou « Z ». S’ils sont sur des sites opposés, il est désigné comme l’isomère « trans » ou « E ».

Les deux nomenclatures sont un peu déroutant – cis/trans est moins couramment utilisé, avec E/Z au lieu d’être favorisée. E signifie « entgegen » (« ci-contre » en allemand) tandis que Z signifie « zusammen » (« ensemble » en allemand)., La lettre est simplement ajoutée entre parenthèses au début du nom de la molécule afin d’indiquer de quel isomère il s’agit.

isomères optiques

les isomères optiques sont ainsi nommés en raison de leur effet sur la lumière plane polarisée, à propos de laquelle vous pouvez en savoir plus ici, et viennent par paires. Ils sont généralement (mais pas toujours) un des centres chiraux – c’est un atome de carbone, avec quatre différents atomes ou groupes d’atomes) attaché à elle., Ces atomes ou groupes peuvent être disposés différemment autour du carbone central, de telle sorte que la molécule ne peut pas être tournée pour aligner les deux arrangements. Étant donné qu’un arrangement ne peut pas s’aligner pour ressembler exactement à l’autre, nous les appelons « images miroirs Non superposables » -l’un des isomères est l’image miroir de l’autre. Pensez – y comme vos mains – vous ne pouvez pas superposer exactement une main sur l’autre, car vos pouces sortiront dans des directions opposées.,

on peut leur attribuer une lettre d’identification, de la même manière qu’avec l’isomérie géométrique. Les groupes autour du carbone reçoivent des priorités, puis le groupe de priorité le plus bas est orienté vers l’extérieur. En regardant les groupes restants, s’ils diminuent de priorité dans le sens anti-horaire, c’est l’isomère S (du Latin ‘sinister’, signifiant ‘gauche’). S’ils diminuent en priorité dans le sens des aiguilles d’une montre, c’est L’isomère R (du Latin « rectus », signifiant « droit »)., Encore une fois, cette lettre est simplement ajoutée devant le nom de l’isomère afin d’indiquer lequel il est.

Il y a d’autres façons d’isomérie optique peut être exposé, mais c’est le plus simple.

l’Importance de L’Isomérie

Comme mentionné précédemment, les isomères de la même molécule ont la possibilité d’avoir différentes propriétés physiques ou chimiques. Ces différences peuvent avoir des implications importantes.,

examinons particulièrement le cas de l’isomérie optique. Les deux isomères peuvent également être dénommé « énantiomères » de l’autre. Un exemple premier et bien Cité d’énantiomères aux propriétés différentes est celui du composé « carvone ». Sous sa forme (R), Il se trouve dans les feuilles de menthe et est le principal contributeur à l’arôme. Cependant, sous sa forme S, il se trouve dans les graines de carvi et a une odeur très différente.

il peut également y avoir des différences moins bénignes. L’exemple le plus connu ici est de loin celui de la thalidomide., Ce médicament a été prescrit dans les années 1950 et 60 pour traiter les nausées matinales chez les femmes enceintes; cependant, inconnu était alors que le (S) énantiomère pourrait être transformé dans le corps en composés qui ont causé des déformations chez les embryons. Les deux énantiomères s’interconvertissent également dans le corps, ce qui signifie que même si seulement l’énantiomère (R) pouvait être isolé, il produirait toujours les mêmes effets., Cela a souligné l’importance de tester tous les isomères optiques des médicaments pour les effets, et fait partie de la raison pour laquelle les produits pharmaceutiques actuels doivent passer par des années de tests rigoureux, pour s’assurer qu’ils sont sûrs.,

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