la désintégration du radical 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénoxy en présence d’hydroxyanisole butylé (BHA) a été étudiée dans le 1,2-diméthoxyéthane avec ou sans triéthylamine. Le radical BHT a été commodément généré par la dissociation de son dimère instable en solution. Les produits sont le BHT, le 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-diméthoxy-2,2′-dihydroxybiphényl (BHA-dimère), le 2,6-di-tert-butyl-p-quinone méthide (QM), le 1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)éthane et le 3,3′, 5,5′-tétra-tert-butyl-4,4′-stilbénéquinone., La réaction sans triéthylamine ajoutée a donné de plus grandes quantités des deux derniers produits et du BHA (récupération), alors que la réaction avec elle a fourni de plus grandes quantités des deux premiers produits., La différence marquée dans la distribution du produit peut être expliquée par une série de réactions, y compris la déshydrogénation réversible du BHA avec le radical BHT, qui génère le radical 2-tert-butyl-4-méthoxyphénoxy (radical BHA) et le BHT, la dimérisation réversible du radical BHA, qui permet un intermédiaire(cyclohexadiénone), et le réarrangement prototropique spontané et catalysé par la base de l’intermédiaire en dimère BHA. Les produits de couplage entre le radical BHT et le radical BHA n’ont pas été obtenus., On a constaté que le BHA subissait une addition facile catalysée par l’acide au QM, fournissant deux méthanes isomériques (hydroxyphényl). Les résultats aident à élucider le mécanisme de la synergie antioxydante entre le BHA et le BHT et peuvent suggérer que la synergie peut être affectée par la base ou l’acide.
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