l’atome de carbone est unique parmi les éléments par sa tendance à former de vastes réseaux de liaisons covalentes non seulement avec d’autres éléments mais aussi avec lui-même. En raison de sa position à mi-chemin dans la deuxième rangée horizontale du tableau périodique, le carbone n’est ni un élément électropositif ni un élément électronégatif; il est donc plus susceptible de partager des électrons que de les gagner ou de les perdre. De plus, de tous les éléments de la deuxième rangée, le carbone a le nombre maximum d’électrons de l’enveloppe extérieure (quatre) capables de former des liaisons covalentes., (D’autres éléments , tels que le phosphore et le cobalt, sont capables de former cinq et six liaisons covalentes, respectivement, avec d’autres éléments, mais ils n’ont pas la capacité du carbone à se lier indéfiniment avec lui-même.) Lorsqu’ils sont entièrement liés à d’autres atomes, les quatre liaisons de l’atome de carbone sont dirigées vers les coins d’un tétraèdre et font des angles d’environ 109,5° les uns avec les autres (voir liaison chimique: liaisons entre atomes)., Le résultat est que non seulement les atomes de carbone peuvent se combiner indéfiniment pour donner des composés de poids moléculaire extrêmement élevé, mais les molécules formées peuvent exister dans une variété infinie de structures tridimensionnelles. Les possibilités de diversité sont accrues par la présence d’atomes autres que le carbone dans les composés organiques, en particulier l’hydrogène (H), l’oxygène (O), l’azote (N), les halogènes (fluor , chlore , brome et iode) et le soufre (S). C’est l’énorme potentiel de variation des propriétés chimiques qui a rendu les composés organiques essentiels à la vie sur Terre.,
Les structures des composés organiques sont généralement représentées par des formules structurelles simplifiées, qui montrent non seulement les types et le nombre d’atomes présents dans la molécule, mais aussi la manière dont les atomes sont liés par les liaisons covalentes—information qui n’est pas donnée par de simples formules moléculaires, qui spécifient uniquement le nombre et le type (Avec la plupart des composés inorganiques, l’utilisation de formules structurelles n’est pas nécessaire, car seuls quelques atomes sont impliqués et un seul arrangement des atomes est possible.,) Dans les formules structurelles des composés organiques, des lignes courtes sont utilisées pour représenter les liaisons covalentes. Les atomes des éléments individuels sont représentés par leurs symboles chimiques, comme dans les formules moléculaires.
Les formules structurelles varient considérablement dans la quantité d’informations tridimensionnelles qu’elles transmettent, et le type de Formule structurelle utilisée pour une molécule dépend de la nature de l’information que la formule est censée afficher. Les différents niveaux de sophistication peuvent être illustrés en considérant certains des composés organiques les moins complexes, les hydrocarbures., L’éthane gazeux, par exemple, a la formule moléculaire C2H6. La formule structurelle la plus simple, dessinée soit dans une version condensée, soit dans une version expansée, révèle que l’éthane est constitué de deux atomes de carbone liés l’un à l’autre, chaque atome de carbone portant trois atomes d’hydrogène. Une telle représentation bidimensionnelle montre correctement l’arrangement de liaison dans l’éthane, mais elle ne transmet aucune information sur son architecture tridimensionnelle. Une formule structurelle plus sophistiquée peut être dessinée pour mieux représenter la structure tridimensionnelle de la molécule., Une telle formule structurelle montre correctement l’orientation tétraédrique des quatre atomes (un carbone et trois hydrogènes) liés à chaque carbone, et l’architecture spécifique de la molécule.
de plus Grandes molécules organiques sont formés par l’ajout d’atomes de carbone. Le Butane, par exemple, est un hydrocarbure gazeux de Formule moléculaire C4H10, et il existe sous la forme d’une chaîne de quatre atomes de carbone avec 10 atomes d’hydrogène attachés. Lorsque des atomes de carbone sont ajoutés à un cadre moléculaire, la chaîne carbonée peut développer des branches ou former des structures cycliques., Une structure de cycle très commune contient six atomes de carbone dans un cycle, chacun lié dans un arrangement tétraédrique, comme dans l’hydrocarbure cyclohexane, C6H12. De telles structures de cycles sont souvent très simplement représentées sous forme de polygones réguliers dans lesquels chaque sommet représente un atome de carbone, et les atomes d’hydrogène qui remplissent les exigences de liaison des atomes de carbone ne sont pas représentés. La convention polygonale pour les structures cycliques révèle de manière concise l’arrangement de liaison de la molécule, mais ne transmet pas explicitement d’informations sur l’architecture tridimensionnelle réelle., Il convient de noter que le polygone n’est qu’un symbole bidimensionnel pour la molécule tridimensionnelle.
dans certaines conditions de liaison, les atomes adjacents formeront de multiples liaisons les uns avec les autres. Une double liaison est formée lorsque deux atomes d’utiliser deux paires d’électrons pour former deux liaisons covalentes; une triple liaison résultats lorsque deux atomes partagent trois paires d’électrons pour former trois liaisons covalentes. Les liaisons multiples ont des caractéristiques structurelles et électroniques spéciales qui génèrent des propriétés chimiques intéressantes., Les six atomes impliqués dans une double liaison (comme dans l’éthène, C2H4) se trouvent dans un seul plan, avec des régions au-dessus et au-dessous du plan occupé par les électrons de la deuxième liaison covalente. Les atomes dans une liaison triple (comme dans l’acétylène, ou l’éthyne, C2H2) se trouvent en ligne droite, avec quatre régions à côté de l’axe de liaison occupé par les électrons des deuxième et troisième liaisons covalentes.
Carl R. Noller Melvyn C. Usselman
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