La désignation d’un modèle de substitution ortho, méta ou para a été inventée lorsque L’analyse spectroscopique commençait à peine (Robert Bunsen, par exemple). Certaines des techniques spectroscopiques pour attribuer des schémas de substitution (IR-, et plus important encore, la spectroscopie RMN) n’étaient tout simplement pas disponibles., Pour citer l’entrée de wikipedia sur les origines du modèle de substitution arene:
Les préfixes ortho, meta et para sont tous dérivés du grec, ce qui signifie correct, suivant et à côté, respectivement. La relation au sens actuel n’est peut-être pas évidente. La description ortho a été historiquement utilisée pour désigner le composé original, et un isomère était souvent appelé le composé méta. Par exemple, les noms triviaux acide orthophosphorique et acide trimétaphosphorique n’ont rien à voir avec les aromatiques., De même, la description Par était réservée aux composés étroitement apparentés. Ainsi Berzelius a appelé à l’origine la forme racémique de l’acide aspartique acide paraaspartique (un autre terme obsolète: acide racémique) en 1830. L’utilisation des préfixes ortho, meta et para pour distinguer les isomères des cycles aromatiques di-substitués commence avec Wilhelm Körner en 1867, bien qu’il ait appliqué le préfixe ortho à un isomère 1,4 et le préfixe méta à un isomère 1,2., C’est le chimiste allemand Karl Gräbe qui, en 1869, a utilisé pour la première fois les préfixes ortho-, méta-, para – pour désigner les emplacements relatifs spécifiques des substituants sur un cycle aromatique di-substitué (à savoir, naphtalène). En 1870, le chimiste allemand Viktor Meyer appliqua pour la première fois la nomenclature de Gräbe au benzène. La nomenclature actuelle a été introduite par la Chemical Society en 1879.
outre que de nombreux chimistes connaissent cette désignation, elle se limite à décrire la relation entre deux substituants d’un benzène., Par conséquent, les fournisseurs de produits chimiques et les bases de données préfèrent souvent décrire leur position par des chiffres. Le livre bleu de L’UICPA autorise toujours l’utilisation de o, m et p (règle A-12.3), mais le consentement s’oriente vers une numérotation cohérente plus adaptable en termes de nombre de substituants (potentiellement différents) et de leur arrangement relatif aux noyaux (hétéro)aromatiques.
pour illustrer cela, pensez à des exemples comme la lutidine (systématiquement la 2,6-diméthylpyridine), une base bénigne fréquemment utilisée et entravée par la stérique qui ne rentre pas dans l’autre système.,
en fin de compte, nous devons apprendre à comprendre les deux dialectes + certains noms non systématiques.
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