Enfant, Stallone a fait une apparition dans Gorgeous Ladies of Wrestling, amené par sa grand-mère Jackie Stallone, qui a promu la série.
Stallone a fait ses débuts d’acteur aux côtés de son père Sylvester Stallone dans Rocky V (1990), le cinquième opus de la franchise Rocky, jouant Robert Balboa Jr., le fils à l’écran du personnage principal de son père. Il n’a cependant pas repris le même rôle dans Rocky Balboa, le sixième opus des films Rocky car il travaillait sur son propre film Vic. Il est également apparu avec son père dans Daylight (1996)., Après cela, il a joué dans des films de moindre profil.
En 1996, Stallone et le monteur Bob Murawski ont cofondé Grindhouse Releasing, une société basée à Los Angeles dédiée à la restauration et à la préservation de films d’exploitation tels que Cannibal Holocaust et Autant en emporte le Pape. Stallone a réalisé son premier court métrage (en dehors de l’école de cinéma), Vic, qui a remporté le prix du « Meilleur nouveau cinéaste » du Festival du film de Boston en 2006.
Ses derniers projets sont des apparitions dans les deux derniers films de Vincent Gallo, Promises Written in Water et The Agent., Les deux films ont été présentés en compétition principale à la Mostra de Venise 2010 et au Festival international du film de Toronto. Une photographie de Stallone en tant que jeune enfant aux côtés de son père apparaît dans le Creed de 2015, où il est indiqué que son personnage, Robert Balboa Jr., a depuis déménagé à Vancouver.
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