Il est devenu un incontournable de la scène théâtrale de Chicago et a rejoint le Remains Theatre, co-fondé par Gary Cole et William Petersen. Après son expérience sur scène, Levine a commencé à consacrer la majeure partie de son énergie au cours des années 1980 à trouver des rôles au cinéma et à la télévision.
Après son rôle dans Le Silence des Agneaux (en tant qu’antagoniste principal Buffalo Bill), il y a eu une période où il a été moulé dans des rôles méchants., Levine a pu y remédier en jouant des personnages plus positifs, tels qu’un membre de l’unité de police d’Al Pacino dans Heat et l’astronaute Alan Shepard dans la mini-série HBO De la Terre à la Lune. Dans le drame Georgia, il a joué le mari de Mare Winningham, l’un de ses rôles les plus sympathiques.
En 2001, Levine a joué le rôle du sergent Tanner, supérieur de la police de Paul Walker, dans The Fast and the Furious., Son curriculum vitae comprend également un rôle non crédité comme la voix du camionneur sociopathe « Rusty Nail » dans Joy Ride, et sa performance en tant que détective Sam Nico dans le film Wonderland de 2003, basé sur les meurtres horribles dans les collines d’Hollywood. De 2002 à 2009, il a joué le rôle du capitaine Leland Stottlemeyer dans la série policière Monk de USA Network, avec Tony Shalhoub. Levine a fourni la voix du super-vilain Sinestro dans Superman: The Animated Series, Static Shock, Justice League et Justice League Unlimited., Levine est également apparu comme un patriarche dont la famille prend un tour pour le pire dans le remake de The Hills Have Eyes (2006). En 2007, il incarne le shérif local James Timberlake dans L’assassinat de Jesse James par le lâche Robert Ford et apparaît dans American Gangster de Ridley Scott, aux côtés de Denzel Washington et Russell Crowe.
En 2010, il est apparu comme le directeur de la prison de l’île dans Shutter Island, avec Leonardo DiCaprio., En 2012, il est apparu comme Shérif Bloom Towne dans Deep Dark Canyon, aux côtés de Spencer Treat Clark et Nick Eversman, qui incarnent les fils du shérif Towne, Nate et Skylar, respectivement. En 2013, il a eu un rôle de soutien majeur dans la série FX murder mystery The Bridge en tant que lieutenant Hank Wade, commandant d’une unité d’homicides de la police dans une ville frontalière du Texas. En 2014, il a interprété le général Underwood dans le film d’action britannico-finlandais Big Game. En 2018, Levine a joué dans la suite Jurassic World: Fallen Kingdom, en tant que chasseur Ken Wheatley.
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