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La chimiluminescence du luminol est un moyen fascinant de démontrer que les changements d’énergie dans les réactions n’impliquent pas toujours la libération ou l’absorption de chaleur. Mais bien que la lueur soit belle et impressionnante, elle peut être brève et les élèves demandent souvent comment les autres couleurs sont fabriquées.,
La couleur bleue de Luminol peut être modifiée en un vert jaune en se masquant avec de la fluorescéine, mais les bâtons lumineux commerciaux impliquent la génération d’intermédiaires qui ne dégagent pas eux-mêmes de lumière visible mais transmettent plutôt de l’énergie à des colorants ou des « sensibilisateurs ». Ces réactions se prêtent également à des discussions ou à des recherches sur la cinétique.
Cependant, les réactions de bâton lumineux impliquent souvent des colorants coûteux et l’utilisation de solvants qui sont soit peu susceptibles d’être trouvés dans un magasin scolaire typique (phtalate de diéthyle), ou qui ne conviennent pas à l’école (dichlorométhane)., Dans cette colonne, je vais me concentrer sur une réaction de bâton lumineux qui représente la valeur, la simplicité et la sécurité.1
Cependant, les réactions de bâton lumineux impliquent souvent des colorants coûteux et l’utilisation de solvants qui sont soit peu susceptibles d’être trouvés dans un magasin scolaire typique (phtalate de diéthyle), ou qui ne conviennent pas à l’école (dichlorométhane). Dans cette colonne, je vais me concentrer sur une réaction de bâton lumineux qui représente la valeur, la simplicité et la sécurité.
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Préparation du composé chimiluminescent, le bis(2,4,6-trichlorophényl) oxalate (TCPO)
Il existe une variété de composés diphénylester qui peuvent produire les résultats souhaités. TCPO est choisi pour sa stabilité favorable une fois synthétisé, ainsi que pour la luminosité et la durée de la lueur produite. Le composé est prohibitif à l’achat, mais peut être simplement synthétisé par un enseignant ou un technicien à l’avance – cela pourrait également être entrepris par des sixième-formateurs fiables sous surveillance étroite dans un club scientifique.,
Le chlorure d’acide réagit beaucoup plus rapidement que l’équivalent acide carboxylique, et l’élimination du chlorure d’hydrogène évolué par la triéthylamine basique aide à conduire la réaction vers l’achèvement avec des rendements attendus autour de 65%.2
Le chlorure d’acide réagit beaucoup plus rapidement que l’équivalent acide carboxylique, et l’élimination du chlorure d’hydrogène évolué par la triéthylamine basique aide à conduire la réaction vers l’achèvement avec des rendements attendus autour de 65%.,
Synthèse de TCPO, utilisant le 2,4,6-trichlorophénol et le chlorure d’oxalyle
Kit
- 4,7 g 2,4,6-trichlorophénol (TCP) (irritant, nocif en cas d’ingestion, dangereux pour l’environnement, cancérogène suspecté)
- 40 cm3 acétone (inflammable, irritant)
- 3,5 cm3 triéthylamine (inflammable, nocif en cas d’ingestion, toxique par contact avec la peau)
- 1.,5 cm3 chlorure d’oxalyle (corrosif, irritant respiratoire, le contact avec l’eau libère des gaz inflammables)
- Flacon à fond rond de 100 cm3
- Tube de séchage
- Grand bécher et environ 200 g de glace pour un bain de glace
- Appareil de filtration par aspiration
- Agitateur magnétique et suiveur
Préparation
Travailler dans Portez des gants et des lunettes anti-éclaboussures. Placez un bécher servant de bain de glace sur un agitateur magnétique et serrez un ballon à fond rond de 100 cm3 à l’intérieur. Ajouter 4,7 g de TCP suivi de 40 cm3 d’acétone. Commencez à remuer le mélange et ajoutez 3.,5 cm3 de triéthylamine. Refroidir le mélange en ajoutant de la glace et de l’eau dans le bécher. Ajouter lentement 1,5 cm3 de chlorure d’oxalyle avec le temps de refroidissement sur chaque addition. Ajouter une goutte de triéthylamine, placer un tube de séchage sur le flacon et laisser remuer pendant 20 minutes. Le produit se cristallisera et peut être filtré, séché à l’air sous aspiration et restera stable dans un flacon d’échantillon pendant plusieurs mois.,
Source: © Declan Fleming
Démontrer la lueur de bâton de réaction
La chimiluminescence réaction est initiée par l’oxydation de l’oxalate d’ester en présence de peroxyde d’hydrogène et catalysée par une base telle que l’acétate de sodium. Le produit d’oxydation initial est la 1,2-dioxétanedione, qui se décompose rapidement en dioxyde de carbone excité électroniquement. Seul cela ne sera pas efficacement chimiluminesce mais un colorant fluorescent peut capturer l’énergie du CO2 efficacement et libérer cela sous forme de lumière visible.,3
La chimiluminescence réaction est initiée par l’oxydation de l’oxalate d’ester en présence de peroxyde d’hydrogène et catalysée par une base telle que l’acétate de sodium. Le produit d’oxydation initial est la 1,2-dioxétanedione, qui se décompose rapidement en dioxyde de carbone excité électroniquement. Seul cela ne sera pas efficacement chimiluminesce mais un colorant fluorescent peut capturer l’énergie du CO2 efficacement et libérer cela sous forme de lumière visible.,
La réaction du bâton lumineux: le produit d’oxydation 1,2-dioxétanedione se décompose rapidement pour former du CO2 excité électroniquement – un colorant fluorescent peut capturer cette énergie et la libérer sous forme de lumière visible
Kit
- Verre flacon d’échantillon de 20 cm3 avec couvercle
- 5 cm3 acétate d’éthyle (inflammable, irritant)
- 5 cm3 éthanol (inflammable, nocif en cas d’ingestion)
- 2 cm3 10 vol peroxyde d’hydrogène dans l’éthanol (inflammable)
- 0,1 g TCPO (irritant)
- 0,05 g acétate de sodium
- 0.,05 g de rhodamine B (nocif en cas d’ingestion, provoque de graves lésions oculaires, dangereux pour le milieu aquatique)
- Spatules et attelles en bois / microspatules
Devant la classe
Pour le meilleur effet travailler dans une pièce sombre. Portez une protection oculaire et des gants. Transférer environ ½ spatule de TCPO dans le flacon d’échantillon (environ 0,1 g) et l’extrémité d’une attelle / microspautule des deux autres solides (environ 0,05 g). Ajouter l’acétate d’éthyle et l’éthanol, puis agiter avec le couvercle pour dissoudre le colorant et suspendre la base., Enfin, ajoutez le peroxyde d’hydrogène et secouez le mélange une fois de plus pour initier la réaction. La lueur rouge persistera pendant plusieurs minutes.
L’objectif
de Nombreux effets cinétiques peuvent être démontré ici. Tout d’abord, il est possible de montrer le comportement catalytique de la base. Répéter la démonstration sans ce réactif ne laissera que peu ou pas de lueur visible, mais lors de l’ajout de la base, la lueur commencera – en cas d’inspection rapprochée, la lueur peut être considérée comme la plus spectaculaire autour des particules de poudre de base en suspension., D’autres explorations montrant l’effet de l’augmentation de concentration du peroxyde d’hydrogène sont très simples.
D’autres colorants (potentiellement plus coûteux) sont disponibles pour générer des couleurs différentes et plus vives – la rhodamine B a été choisie pour son prix relativement bon marché, mais le rubrène donne une lueur orange nettement plus forte et plus durable. le 9,10-diphénylanthracène produit également une lueur bleue plus brillante. La chlorophylle extraite des feuilles d’épinards génère une lueur rouge qui peut être discutée dans le contexte de sa couleur verte à la lumière visible.,
Les effets de la température sur la vitesse de réaction peuvent être facilement démontrés en plongeant le flacon d’échantillon à couvercle dans un bain de glace et de nouveau dans de l’eau chaude – la lueur diminuera et reviendra en conséquence.
Élimination
Le mélange peut s’évaporer dans un bécher à l’arrière d’une armoire à fumée pour laisser un résidu cristallin de 2,4,6-trichlorophénol et de colorant. La majeure partie du matériau solide peut être raclée dans un récipient pour être collectée par un entrepreneur agréé en déchets et tout matériau restant peut être dilué et versé dans un drain d’eau nauséabond.
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