A szerves kémia, izomerek molekulák, ugyanazzal a molekuláris képlet (azaz azonos számú atomok egyes elemek), de a különböző strukturális vagy térbeli elrendezésére az atomok belül a molekula. Ennek oka, hogy ilyen hatalmas számú szerves vegyület van-több mint 10 millió -, részben az izomerizmusra vezethető vissza., Ez a grafika a szerves molekulák izomerizmusának 5 fő típusát vizsgálja, mindegyik részletesebb magyarázatával az alábbiakban, valamint annak okával, hogy miért fontos az izomerizmus a mindennapi életünkben.
szerkezeti izomerizmus
izomerek két széles csoportra oszthatók – strukturális (vagy alkotmányos) izomerek és sztereoizomerek. Először a szerkezeti izomereket vesszük figyelembe, amelyek ismét három fő alcsoportra oszthatók: lánc izomerek, pozíció izomerek és funkcionális csoport izomerek., Szerkezeti izoméria gyorsan elég a kezéből a szempontból, hogy a számos lehetséges izomerek; bután (négy szénatom) két lehetséges izomerek, dekán (tíz szénatom) a hetven-öt, majd egy egyszerű szénhidrogén-tartalmú 40 szén atomok becsült 62,000,000,000 szerkezeti izomerek.
Láncizomerek
A Láncizomerek azonos molekulatömegű molekulák, de a szén “csontvázának” különböző elrendezései., A szerves molekulák szénatomok láncain alapulnak, és sok molekula esetében ez a lánc másképp rendezhető: akár egy, folyamatos láncként,akár több oldalcsoportú szénláncként elágazó láncként. A molekula neve megváltoztatható, hogy tükrözze ezt,de a molekulák elnevezését egy másik posztra mentjük. Nyilvánvaló, hogy gyakran egynél több módja van a széncsoportok elágazásának a fő láncból, ami a lehetséges izomerek nagy számához vezet, mivel a molekulában lévő karbonok száma növekszik.,
pozíció izomerek
A pozíció izomerek a molekulában lévő “funkcionális csoport” mozgásán alapulnak. A szerves kémia funkcionális csoportja egy olyan molekula része,amely reakcióképességét adja. Számos különböző funkcionális csoport létezik, amelyek közül a leggyakoribbakat egy korábbi bejegyzésben foglaltuk össze itt. A molekuláról semmi más nem változik, egyszerűen ott, ahol a funkcionális csoport van, és a név egyszerűen kissé megváltozik, hogy jelezze, hol található a molekulában.,
funkcionális izomerek
funkcionális csoport izomereknek is nevezik, ezek izomerek, ahol a molekuláris képlet ugyanaz marad, de az atom funkcionális csoportjának típusa megváltozik. Ez úgy lehetséges, hogy átrendezzük az atomokat a molekulán belül, hogy különböző módon összekapcsolódjanak. Például egy normál egyenes láncú alkán (amely csak szén-és hidrogénatomot tartalmaz) lehet egy funkcionális csoport izomer, amely egy cikloalkán, amely egyszerűen a karbonok össze vannak kötve oly módon, hogy gyűrűt képezzenek., Különböző funkcionális csoport izomerek lehetségesek a különböző funkcionális csoportok számára.
STEREOISOMERISM
a sztereoizomerizmusnak két fő típusa van: a geometriai izomerizmus és az optikai izomerizmus. Ezek, ahogy a névkülönbség is sugallja, nem kapcsolódnak a molekulák szerkezetének nagyszabású átrendeződéséhez; ehelyett a molekula egyes részeinek különböző elrendezéseit foglalják magukban az űrben. Ők egy kicsit bonyolultabb gondolni, mint a szerkezeti izomerek, így Vessünk egy pillantást mindegyik viszont.,
Geometriai Izomerek
Geometriai izoméria valójában egy kifejezés, ami az erősen ellenjavallt, a IUPAC (International Union of Pure & Applied Chemistry), akik inkább a ‘cisz-transz “vagy” E-Z’ a konkrét esetben az alkének. Azonban, a “geometriai izomerizmus” még mindig következetesen használják sok szinten tanfolyamok hivatkozni mindkét, így ezért már használják ezt a nevet itt.,
az ilyen típusú izomerizmus leggyakrabban szén-dioxid-kettős kötéseket foglal magában (amelyet két vonal mutat be, amelyek mindegyik szénhez csatlakoznak egy helyett). Ezeknek a kötéseknek a forgása korlátozott, összehasonlítva Az egyszeri kötésekkel, amelyek szabadon foroghatnak. Ez azt jelenti, hogy ha két különböző atom van, vagy atomcsoportok, amelyek a szén-dioxid-kettős kötés minden egyes szénéhez kapcsolódnak, különböző módon rendezhetők, hogy különböző molekulákat adjanak. Ezek az atomok vagy csoportok “prioritásokat” kaphatnak, a magasabb atomszámú atomok magasabb prioritásokat kapnak., Ha minden egyes szén esetében a legmagasabb prioritású csoportok a molekula ugyanazon oldalán vannak, akkor ezt a molekulát ” cis “vagy” Z ” izomerként jelölik. Ha ellentétes helyeken vannak, akkor azt “trans” vagy ” E ” izomerként jelölik.
a két különböző nómenklatúra kissé zavaros – a cis/trans-t manapság kevésbé használják, ehelyett az E / Z-t részesítik előnyben. E jelentése “entgegen” (németül “ellentétes”), míg Z jelentése “zusammen” (németül “együtt”)., A betűt egyszerűen zárójelben adjuk hozzá a molekula nevének elején, hogy jelezzük, melyik izomer.
optikai izomerek
az optikai izomereket a síkpolarizált fényre gyakorolt hatásuk miatt nevezték el, amelyekről itt többet olvashat, és párban jönnek. Általában (bár nem mindig) királis Központot tartalmaznak – ez egy szénatom, amelyhez négy különböző Atom (vagy atomcsoport) kapcsolódik., Ezeket az atomokat vagy csoportokat a központi szén körül másképp lehet elrendezni, oly módon, hogy a molekulát nem lehet elforgatni, hogy a két elrendezés igazodjon. Mivel az egyik elrendezés nem tud sorba állni, hogy pontosan úgy nézzen ki, mint a másik, “nem egymásra helyezhető tükörképeknek” nevezzük őket-az egyik izomer a másik tükörképe. Gondolj rá úgy, mint a kezed – nem tudod pontosan egymásra helyezni az egyik kezét a másik tetején, mert a hüvelykujja ellentétes irányba fog megjelenni.,
ezek egy azonosító betűt oszthatnak ki, ugyanúgy, mint a geometriai izomerizmus esetében. A szén-dioxid körüli csoportok prioritásokat kapnak,majd a legalacsonyabb prioritású csoport elfordul. A fennmaradó csoportokat nézve, ha a prioritás csökken az óramutató járásával ellentétes irányba, akkor az S izomer (a Latin “baljós”, azaz “bal”). Ha csökken a prioritás megy az óramutató járásával megegyező irányba, ez az R izomer (a Latin “rectus”, ami azt jelenti, “jobb”)., Ismét ezt a levelet egyszerűen hozzáadják az izomer neve előtt, hogy jelezzék, melyik az.
Vannak más módok is az optikai izomerizmus megjelenítésére, de ez a legegyszerűbb.
az izomerizmus fontossága
amint azt korábban említettük, ugyanazon molekula izomerjei különböző fizikai vagy kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezeknek a különbségeknek fontos következményei lehetnek.,
nézzük meg különösen az optikai izomerizmus esetét. A két lehetséges izomer egymás “enantiomerjeként” is említhető. Az eltérő tulajdonságokkal rendelkező enantiomerek prím-és jól idézett példája a “carvone” vegyületé. (R) formájában a mentalevélben található, az aroma alapelve. Azonban formájában megtalálható a köménymagban, nagyon eltérő szaga van.
kevésbé jóindulatú különbségek is lehetnek. Messze a legismertebb példa itt a talidomid., Ezt a gyógyszert az 1950-es, 60-as években írták fel terhes nők reggeli betegségének kezelésére; azonban ismeretlen volt, hogy a (S) enantiomer a szervezetben olyan vegyületekké alakítható át, amelyek az embriók deformitását okozták. A két enantiomer szintén interkonvertálódik a testben, ami azt jelenti, hogy még ha csak az (R) enantiomer is izolálható lenne, akkor is ugyanazokat a hatásokat eredményezné., Ez hangsúlyozta annak fontosságát, hogy teszteljék az összes optikai izomerek gyógyszerek hatások, és része az oka annak, hogy a mai gyógyszereknek, hogy menjen át éves szigorú vizsgálatok, annak érdekében, hogy azok biztonságosak.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Vélemény, hozzászólás?