Tanulási Eredmények
- Leírni a szerkezete, tulajdonságai, aldehidek, ketonok, karbonsavak, észterek, valamint
egy Másik osztály szerves molekulákat tartalmaz szén atom kapcsolódik egy oxigén atom egy kettős kötés, gyakran nevezik a karbonil csoport. A karbonilcsoport trigonális sík szénje két másik szubsztituenshez kapcsolódhat, amelyek több alcsaládhoz (aldehidek, ketonok, karbonsavak és észterek) vezetnek, amelyeket ebben a szakaszban ismertetünk.,
aldehidek és ketonok
mind az aldehidek, mind a ketonok karbonilcsoportot tartalmaznak, egy funkcionális csoportot szén-oxigén kettős kötéssel. A nevek, aldehid, valamint keton vegyületek származnak használata hasonló nómenklatúra a szabályok vonatkoznak, mint az alkánok, valamint alkoholok, valamint tartalmaznia kell az osztály-azonosító utótagokat –al, valamint egy –illetve:
egy aldehid, a karbonil csoport rögzítik, hogy legalább egy hidrogén atom., A keton, a karbonil csoport van ragasztva két szénatommal:
szöveg, egy aldehid-csoport képviselteti magát, mint –CHO; egy keton képviseli, mint –C(O)– vagy –CO–.
mind az aldehidekben, mind a ketonokban a karbonilcsoport szénatomja körüli geometria trigonális sík; a szénatom sp2 hibridizációt mutat. A karbonilcsoport szénatomján lévő sp2 két pályáját arra használják, hogy σ kötéseket képezzenek a molekula többi szén – vagy hidrogénatomjához., A fennmaradó sp2 hibrid orbitális σ kötést képez az oxigénatomhoz. A karbonilcsoport szénatomján lévő nem hidridizált p orbitális átfedésben van egy p orbitális az oxigénatomon, hogy a π kötést a kettős kötésben képezze.
1.ábra. A karbonilcsoport poláris, a központi szén körüli kötések geometriája pedig trigonális sík.,
mint a\text{C}= \ text{O} kötés szén-dioxidban, a\text{C}= \ text{O} kötés egy karbonilcsoport poláris (emlékezzünk arra,hogy az oxigén lényegesen elektronegatívabb, mint a szén, és a megosztott elektronok az oxigénatom felé húzódnak, és távol vannak a szénatomtól). Az aldehidek és ketonok sok reakciója a poláris \text{C}=\text{O} kötés pozitív végén a Lewis-bázis és a szénatom közötti reakcióval kezdődik, hogy instabil köztiterméket hozzon létre, amely ezt követően egy vagy több szerkezeti átrendeződésen megy keresztül a végtermék kialakításához (1.ábra).,
a molekuláris szerkezet fontosságát a szerves vegyületek reaktivitásában az aldehideket és ketonokat előállító reakciók szemléltetik. Készíthetünk egy karbonilcsoportot egy alkohol oxidációjával—szerves molekulák esetében a szénatom oxidációja állítólag akkor fordul elő, amikor a szén-hidrogén kötést szén-oxigén kötéssel helyettesítik. A fordított reakció-a szén-oxigén kötés helyettesítése szén-hidrogén kötéssel-ennek a szénatomnak a csökkentése. Emlékezzünk arra, hogy az oxigént általában a -2 oxidációs számhoz rendelik, kivéve, ha elemi vagy fluor-hoz kapcsolódik., A hidrogént általában + 1 oxidációs számmal látják el, kivéve, ha fémhez van csatlakoztatva. Mivel a szénnek nincs konkrét szabálya, oxidációs számát algebrai módon határozzák meg az atomok faktorálásával, amelyhez kapcsolódik, valamint a molekula vagy az ion általános töltésével. Általában egy oxigénatomhoz kapcsolt szénatomnak pozitívabb oxidációs száma lesz, a hidrogénatomhoz csatolt szénatomnak pedig negatívabb oxidációs száma lesz. Ennek jól illeszkednie kell a C–O és C–H kötések polaritásának megértéséhez., A másik reagenseket, illetve esetleges termékek ezek a reakciók túlmutat a jelen fejezet, szóval, mi fog összpontosítani, csak az változik, hogy a szénatomok:
1. Példa: Oxidációs Csökkentése, valamint a Szerves Kémia
a Metán képviseli a teljesen csökkentett formában egy szerves molekula, amely tartalmaz egy szén atom., Egymás után cseréje minden a szén-hidrogén kötések egy szén-oxigén bond vezetne, alkohol, akkor egy aldehid, akkor a karbonsav (részletesebben később), végül pedig a szén-dioxid-tartalom:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
Mi az oxidációs számok a szén atomok, a molekulák itt látható?,
Aldehidek gyakran által készített, az oxidációs alkoholok, akinek –Ó funkcionális csoport található, a szén atom a végén a lánc a szén atomok, az alkoholt:
Alkoholok, hogy az –OH csoport közepén a lánc szükséges szintetizálni keton, amely előírja, hogy a karbonil csoport lehet ragasztani, hogy a másik két szénatommal:
Az alkohol az –OH csoport kötődik a szén atom, ami összeköt minket, hogy nem vagy egy másik szénatomhoz képezi majd egy aldehid., Egy alkohol, amelynek –OH csoportja két másik szénatomhoz kapcsolódik, ketont képez. Ha három szénatom csatolták a szén-ragasztott, hogy az –Ó, a molekula nem lesz egy C–H bond kell cserélni, így nem lesz érzékeny az oxidációra.
A formaldehid, a HCHO képlettel rendelkező aldehid színtelen gáz, csípős, irritáló szaggal. A formalin nevű vizes oldatban kerül forgalomba,amely körülbelül 37% formaldehidet tartalmaz., A formaldehid a fehérjék koagulációját okozza, így elpusztítja a baktériumokat (és bármely más élő szervezetet), és megállítja a szövetek bomlását okozó számos biológiai folyamatot. Így formaldehidet használnak a szövetminták és balzsamozó testek megőrzésére. A talaj vagy más anyagok sterilizálására is használják. Formaldehid gyártásához használt Bakelit, kemény műanyag, amelynek magas kémiai és elektromos ellenállás.
a dimetil-keton, a CH3COCH3, amelyet általában acetonnak neveznek, a legegyszerűbb keton. Kereskedelmi forgalomban kukorica vagy melasz erjesztésével vagy 2-propanol oxidációjával készül., Az aceton színtelen folyadék. Számos felhasználási területe a lakk (beleértve a körömlakkot is), a cellulóz-acetát, a cellulóz-nitrát, az acetilén, a műanyagok és a lakkok oldószere, valamint a gyógyszerek és vegyi anyagok gyártásának oldószere.
Az “aldehidek és ketonok: névadás + tulajdonságok” átiratát itt tekintheti meg (új ablakban nyílik meg).
karbonsavak és észterek
az ecet szagát ecetsav, egy karbonsav jelenléte okozza az ecetben., Az érett banán és sok más gyümölcs szaga az észterek, vegyületek jelenlétének köszönhető, amelyeket karbonsav alkohollal történő reakciójával lehet előállítani. Mivel az észterek nem rendelkeznek hidrogénkötéssel a molekulák között, alacsonyabb gőznyomással rendelkeznek, mint azok az alkoholok és karbonsavak, amelyekből származnak (lásd a 2.ábrát).
2.ábra. Az észterek felelősek a különböző növényekhez és azok gyümölcseihez kapcsolódó szagokért.,
mind a karbonsavak, mind az észterek egy karbonilcsoportot tartalmaznak, amelynek második oxigénatomja egyetlen kötéssel kapcsolódik a karbonilcsoport szénatomjához. Egy karbonsavban a második oxigénatom egy hidrogénatomhoz is kötődik. Egy észterben a második oxigénatom egy másik szénatomhoz kötődik., A nevek, karbonsavak, észterek közé előtag azt jelöli, hogy a hossza a szén-láncok a molekulák származnak következő nómenklatúra szabályai hasonlóak a szervetlen savak, sók (lásd ezeket a példákat):
A funkcionális csoportok a savas, illetve a észter látható piros ezek a képletek.,
A hidrogén atom a funkcionális csoport a karbonsav fog reagálni egy bázist alkotnak egy ionos só:
Karbonsavak gyenge savak (lásd a fejezet a savak, bázisok), vagyis nem 100% – os ionizált víz. Általában a vízben oldott karbonsav molekuláinak csak körülbelül 1% – A ionizálódik egy adott időpontban. A fennmaradó molekulák nem kapcsolódnak az oldathoz.,
elkészítjük karbonsavak által az oxidációs aldehidek vagy alkoholok, akinek –Ó funkcionális csoport található, a szén atom a végén a lánc a szén atomok, az alkohol:
Észterek által kiváltott reakciója a savak alkoholok. Például az etil-acetát észter, a CH3CO2CH2CH3 akkor keletkezik, amikor az ecetsav etanollal reagál:
a legegyszerűbb karbonsav az 1670 óta ismert hangyasav, a HCO2H., Neve a latin formicus szóból származik, ami “hangyát” jelent; először a vörös hangyák lepárlásával izolálták. Részben felelős a hangya-és darázscsípések fájdalmáért és irritációjáért, valamint felelős a hangyák jellegzetes szagáért, amelyet néha fel lehet fedezni fészkeikben.
ecetsav, CH3CO2H, 3-6% ecetet képez. Az almaecetet úgy állítják elő, hogy az almalé oxigén nélkül erjed. A gyümölcslében jelen lévő élesztősejtek fermentációs reakciókat hajtanak végre., Az erjesztési reakciók a gyümölcslében lévő cukrot etanolra, majd ecetsavra változtatják. A tiszta ecetsavnak Áthatoló szaga van, fájdalmas égési sérüléseket okoz. Kiváló oldószer számos szerves és néhány szervetlen vegyület számára, és elengedhetetlen a cellulóz-acetát előállításához, amely számos szintetikus szál, például műselyem összetevője.
3.ábra. Több mint 350 különböző illékony molekulát (az észter család sok tagját) azonosítottak a szamócában., (hitel: Rebecca Siegel)
itt megtekintheti a “karbonsavak: névadás + tulajdonságok” átiratát (új ablakban nyílik meg).
főbb fogalmak és összefoglaló
a karbonilcsoporthoz kapcsolódó funkcionális csoportok közé tartozik az aldehid –cho csoport, a keton-CO-csoportja, a karbonsav –CO2H csoportja, valamint az észter-CO2R csoportja., A karbonilcsoport, a szén-oxigén kettős kötés, a szerves molekulák ezen osztályainak kulcsfontosságú szerkezete: az aldehidek legalább egy hidrogénatomot tartalmaznak a karbonil-szénatomhoz, a ketonok két széncsoportot tartalmaznak a karbonil-szénatomhoz, a karbonsavak a karbonil-szénatomhoz csatolt hidroxilcsoportot tartalmaznak, az észterek pedig egy oxigénatomot tartalmaznak, amely egy másik karbonil-szénatomhoz kapcsolódik. Mindezek a vegyületek oxidált szénatomokat tartalmaznak az alkoholcsoport szénatomjához képest.,
Szójegyzék
aldehid: szerves vegyület, amely karbonil csoport kötődik két hidrogén atom vagy egy hidrogén atom -, illetve szén-dioxid-szubsztituens
karbonil csoport: szén atom dupla ragasztott egy oxigén atom
karbonsav: szerves vegyület, amely karbonil csoport egy csatolt hidroxil-csoport
– észter: szerves vegyület, amely karbonil csoport egy csatolt oxigén atom, hogy van ragasztva egy szén-dioxid-szubsztituens
– keton: szerves vegyület, amely karbonil csoport két szén-dioxid-substituents csatolva
Vélemény, hozzászólás?