1999 – től 2008-ig Bowlen és a Broncos több jogi csatában is részt vett Edgar Kaiser Jr. korábbi tulajdonos ellen 1998 – ban Bowlen beleegyezett abba, hogy John Elway visszavonult labdarúgó legendát eladja a csapatban. Amikor Bowlen hagyta, hogy az ajánlat létezése kiszivárogjon Kaisernek, miközben mindkettő az 1999-es Bohemian Grove-ban volt, Kaiser beperelte, szerződésszegést követelve. Kaiser azt állította, hogy joga van az első elutasítás, ha bármilyen üzlet történt bevonásával franchise tulajdonjoga., 2004-ben a zsűri Kaiser javára döntött, egy szövetségi bíró pedig úgy határozott, hogy Kaiser jogosult a Broncos 10% – ának visszavásárlására az Elway számára kínált azonos vásárlási feltételek felhasználásával. Bowlen megfellebbezte az eredeti ítéletet, amely a Kaiser javára döntött, és 2008-ban nyert, mivel a fellebbviteli bíróság úgy döntött, hogy a Bowlen-Elway üzlet szerkezete nem sérti az első elutasítási megállapodás eredeti jogát.
2008.December 30-án a Broncos vezetőedzője és alelnöke, Mike Shanahan kirúgta Bowlent egy 14 éves vezetőedzői kinevezés után., Bowlen kijelentette, hogy azt akarja, hogy csapata más irányba menjen. Bowlen két hét alatt keresett új vezetőedzőt, végül Josh McDaniels-t választotta, aki akkoriban a New England Patriots támadó koordinátora volt. Ezt követően a 2010-es szezon vesztes sorozata után McDaniels-t kirúgták a Broncos vezetőedzőjeként. 2009.február 12-én Bowlen Brian Xanders-t nevezte ki a csapat egyedüli vezérigazgatójának, és kirúgta Jimet és Jeff Goodmant.,
A 2010-11-es alapszakasz végétől számított két héten belül Bowlen és a Broncos a korábbi Carolina Panthers edzőjét, John Foxot bízta meg új vezetőedzőjével. Bár Bowlen megbeszéléseket folytatott a Fox-szal a bérbeadás előtt, John Elway új front-office ügyvezető volt a felelős a bérbeadásért. 2009 végére olyan pletykák kezdtek megjelenni, hogy Bowlen a rövid távú memóriavesztés miatt kilépett a reflektorfénybe., A Denver Post rovatvezetőjének, Woody Paige-nek azt mondta, hogy az emléke nem olyan, mint régen volt, és nem emlékszik a Broncos back-to-back Super Bowl címeinek részleteire az 1990-es évek végén. Bowlen 2010-től kezdve már nem játszott jelentős szerepet a Broncos döntéshozatalában, John Elway ügyvezető alelnök és Joe Ellis elnök átvette az irányítást. 2014.július 23-án az Alzheimer-kór szövődményei miatt hivatalosan átadta a csapat irányítását Joe Ellisnek.,
2015. November 1-jén Bowlent bevitték a Broncos hírnevének gyűrűjébe, bronz plakettet szerezve neki, amely az Empower Field déli oldalán áll a Mile High-en.
miután Bowlen 1984-ben megszerezte a csapatot, a Broncos röviden a nemzeti labdarúgó-bajnokság bármely franchise-jának legmagasabb nyerési százalékát birtokolta (334 győzelem, 212 veszteség, 1 döntetlen, egy .612 győztes százalék), átadva a San Francisco 49ers-t az 2015 szezon után. Bowlen halála idején a New England Patriots meghaladta ezt a számot.
Vélemény, hozzászólás?