Il Gruppo carbonilico
C=O è soggetto ad addizioni e attacco nucleofilo a causa della carica positiva del carbonio e della carica negativa dell’ossigeno. La risonanza della carica positiva parziale del carbonio consente alla carica negativa sul nucleofilo di attaccare il gruppo carbonilico e diventare parte della struttura e una carica positiva (di solito un idrogeno protonico) attacca l’ossigeno., Solo un promemoria, il nucleofilo è un buon acido quindi “ama i protoni” quindi attaccherà il lato con una carica positiva.
Prima di considerare in dettaglio la reattività delle aldeidi e dei chetoni, dobbiamo guardare indietro e ricordare a noi stessi come appare l’immagine di legame in un carbonile. I carboni carbonilici sono ibridati sp2, con i tre orbitali sp2 che formano soverlaps con orbitali sull’ossigeno e sui due atomi di carbonio o idrogeno. Questi tre legami adottano la geometria planare trigonale., Il restante orbitale 2p non ibridato sul carbonio carbonilico centrale è perpendicolare a questo piano e forma un pbond “side-by-side” con un orbitale 2p sull’ossigeno.
Il doppio legame carbonio-ossigeno è polare: l’ossigeno è più elettronegativo del carbonio, quindi la densità elettronica è più alta sul lato ossigeno del legame e inferiore sul lato carbonio. Ricordiamo che la polarità del legame può essere raffigurata con una freccia a dipolo, o mostrando l’ossigeno come in possesso di una carica negativa parziale e il carbonio carbonilico una carica positiva parziale.,
Un altro modo per illustrare il carbonio-ossigeno dipolo è quello di prendere in considerazione i due principali risonanza collaboratori di un gruppo carbonilico: la forma principale, che è quello che si vede di solito disegnato in strutture di Lewis, con una piccola ma molto importante collaboratore, in cui entrambi gli elettroni in pbond sono localizzate sui ossigeno, dando un pieno di carica negativa. Quest’ultima rappresentazione mostra il carbonio con un orbitale 2p vuoto e una carica positiva completa.
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