Nato schiavo in Arkansas, Reeves è cresciuto nella contea di Grayson, Texas, dopo il trasferimento del suo proprietario, William S. Reeves. I rapporti riguardanti le attività di Reeves e dove si trovava durante la guerra civile americana sono in definitiva poco chiari. Affermò di aver servito nelle battaglie di Pea Ridge (marzo 1862), Chickamauga (settembre 1863) e Missionary Ridge (novembre 1863) sotto il figlio di William S. Reeves, Col. George Reeves, per la Confederazione., I membri della famiglia di Reeves, tuttavia, affermarono che in qualche momento tra il 1861 e il 1862 attaccò il suo proprietario a seguito di una discussione durante un gioco di carte e fuggì in territorio indiano, in quello che oggi è il Kansas e l’Oklahoma. Si ritiene improbabile che Reeves abbia effettivamente servito a Chickamauga e Missionary Ridge, anche se è possibile che sia fuggito più tardi nel 1862 dopo il suo servizio a Pea Ridge. Dopo la guerra, ha lavorato come guida per i funzionari del governo degli Stati Uniti interessati a viaggiare attraverso il territorio indiano.
Nel 1875 fu incaricato di essere un deputato degli Stati Uniti., maresciallo dal giudice federale Isaac Parker del distretto occidentale dell’Arkansas, ricordato come il” giudice impiccato ” per l’alto numero di condanne di crimini punibili con la morte nella sua corte. Reeves era responsabile dell’arresto di criminali in una regione di 75.000 miglia quadrate (194.000 km quadrati) di ciò che ora è principalmente Oklahoma e Arkansas. Ben noto per il suo valore, Reeves uccise 14 fuorilegge e ne catturò più di 3.000 durante il suo mandato (incluso suo figlio), secondo i rapporti contemporanei. Dopo il pensionamento nel 1907, divenne un ufficiale di polizia della città a Muskogee, Oklahoma., Mentre non v “è alcuna prova definitiva della connessione, Reeves è a volte ipotizzato di essere stato l” ispirazione per il personaggio immaginario the Lone Ranger.
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