Il bastone di incandescenza di reazione | Mostra chimica | RSC Istruzione

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La chemiluminescenza del luminol è un modo affascinante per dimostrare che i cambiamenti di energia nelle reazioni non sempre comportano l’emissione o assorbimento di calore. Ma mentre il bagliore è bello e impressionante, può essere breve e gli studenti spesso chiedono come sono fatti gli altri colori.,

Il colore blu del Luminol può essere modificato in più di un verde giallastro mascherando con fluoresceina, ma i glow stick commerciali implicano la generazione di intermedi che non emettono luce visibile ma trasmettono energia a coloranti o “sensibilizzanti”. Queste reazioni si prestano anche a discussioni o indagini sulla cinetica.

Tuttavia, le reazioni glow stick spesso comportano coloranti costosi e l’uso di solventi che sono improbabili da trovare in un tipico negozio scolastico (dietilftalato) o non sono adatti per l’uso a scuola (diclorometano)., In questa colonna, mi concentrerò su una reazione glow stick che rappresenta valore, semplicità e sicurezza.1

Tuttavia, le reazioni glow stick spesso comportano coloranti costosi e l’uso di solventi che sono improbabili da trovare in un tipico negozio scolastico (dietilftalato) o non sono adatti per l’uso a scuola (diclorometano). In questa colonna, mi concentrerò su una reazione glow stick che rappresenta valore, semplicità e sicurezza.

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Preparazione del composto chemiluminescente, bis(2,4,6-triclorofenil) ossalato (TCPO)

Ci sono una varietà di composti difenilesterici che possono produrre i risultati desiderati. TCPO è scelto per la sua stabilità favorevole una volta sintetizzato, così come la luminosità e la durata del bagliore prodotto. Il composto è proibitivamente costoso da acquistare, ma può essere semplicemente sintetizzato da un insegnante o un tecnico prima del tempo – questo potrebbe anche essere intrapreso da sixth-formers affidabili sotto stretta supervisione in un club scientifico.,

Il cloruro acido reagisce molto più velocemente dell’equivalente acido carbossilico e la rimozione dell’acido cloridrico evoluto dalla trietilammina basica aiuta a guidare la reazione ulteriormente verso il completamento con rese attese intorno al 65%.2

la Sintesi di TCPO, utilizzando 2,4,6-il triclorofenolo e oxalyl cloruro

Kit

4.7 g 2,4,6-il triclorofenolo (TCP) (irritante, nocivo se ingerito, pericoloso per l’ambiente, sospetto cancerogeno)
40 cm3 acetone (infiammabile, irritante)
3.5 cm3 trietilammina (infiammabile, nocivo se ingerito tossico per contatto con la pelle)
1.,5 cm3 oxalyl cloruro (corrosivo, respiratorie irritante, il contatto con l’acqua libera gas infiammabili)
100 cm3 pallone
Essiccazione tubo
Grande becker e circa 200 g di ghiaccio per un bagno di ghiaccio
Aspirazione apparato di filtrazione
agitatore Magnetico e seguace

Preparazione

Lavorare in una cappa. Indossare guanti e occhiali a prova di spruzzi. Posizionare un becher come un bagno di ghiaccio su un agitatore magnetico e bloccare un pallone a fondo tondo di 100 cm3 al suo interno. Aggiungere 4,7 g di TCP seguito da 40 cm3 di acetone. Iniziare a mescolare la miscela e aggiungere 3.,5 cm3 di trietilammina. Raffreddare la miscela aggiungendo ghiaccio e acqua al becher. Aggiungere lentamente 1,5 cm3 di cloruro di ossalile con il tempo per il raffreddamento su ogni aggiunta. Aggiungere una goccia di trietilammina, posizionare un tubo di asciugatura sul pallone e lasciare mescolare per 20 minuti. Il prodotto si cristallizzerà e può essere filtrato, asciugato all’aria sotto aspirazione e rimarrà stabile in una fiala del campione per diversi mesi.,

Fonte: © Declan Fleming

Dimostrare il bastone di incandescenza di reazione

La reazione di chemiluminescenza è avviata dall’ossidazione di ossalato estere in presenza di perossido di idrogeno e catalizzata da una base come l’acetato di sodio. Il prodotto di ossidazione iniziale è 1,2-dioxetanedione, che si decompone rapidamente in anidride carbonica elettronicamente eccitata. Da solo questo non chemiluminesce in modo efficiente, ma un colorante fluorescente può catturare energia dalla CO2 in modo efficiente e rilasciarla sotto forma di luce visibile.,3

La reazione chemiluminescente viene avviata dall’ossidazione dell’estere ossalato in presenza di perossido di idrogeno e catalizzata da una base come l’acetato di sodio. Il prodotto di ossidazione iniziale è 1,2-dioxetanedione, che si decompone rapidamente in anidride carbonica elettronicamente eccitata. Da solo questo non chemiluminesce in modo efficiente, ma un colorante fluorescente può catturare energia dalla CO2 in modo efficiente e rilasciarla sotto forma di luce visibile.,

Il bastone di incandescenza di reazione: il prodotto di ossidazione 1,2-dioxetanedione rapidamente si decompone in elettronicamente eccitati di CO2 con un colorante fluorescente in grado di catturare questa energia e la rilascia in forma di luce visibile

Kit

Vetro 20 cm3 flacone di campione con coperchio
5 cm3 di acetato di etile (infiammabile, irritante)
5 cm3 di etanolo (infiammabile, nocivo se ingerito)
2 cm3 10 vol perossido di idrogeno in etanolo (infiammabile)
0.1 g TCPO (irritante)
0,05 g sodio acetato
0.,05 g di rodamina B (nociva se ingerita, causa gravi danni agli occhi, pericolosa per l’ambiente acquatico)
Spatole e stecche di legno / microspatole

Davanti alla classe

Per il miglior effetto lavorare in una stanza buia. Indossare occhiali protettivi e guanti. Trasferire circa ½ spatola di TCPO nel flaconcino del campione (circa 0,1 g) e la punta di una stecca / microspautula degli altri due solidi (circa 0,05 g). Aggiungere l’acetato di etile e l’etanolo, quindi agitare con il coperchio per sciogliere il colorante e sospendere la base., Infine aggiungere il perossido di idrogeno e agitare la miscela ancora una volta per avviare la reazione. Il bagliore rosso persisterà per diversi minuti.

Obiettivo didattico

Numerosi effetti cinetici possono essere dimostrati qui. In primo luogo, è possibile mostrare il comportamento catalitico della base. Ripetendo la dimostrazione senza questo reagente lascerà poco o nessun bagliore visibile, ma con l’aggiunta della base, il bagliore inizierà – a un’attenta ispezione il bagliore può essere visto come il più drammatico intorno alle particelle di polvere di base sospese., Ulteriori esplorazioni che mostrano l’effetto di aumentare la concentrazione di perossido di idrogeno sono molto semplici.

Altri coloranti (potenzialmente più costosi) sono disponibili per generare colori diversi e più luminosi – rhodamine B è stato scelto per il suo prezzo relativamente economico, ma rubrene dà un bagliore arancione significativamente più forte e duraturo. 9,10-difenilantracene produce anche un bagliore blu più luminoso. La clorofilla estratta dalle foglie di spinaci genera un bagliore rosso che può essere discusso nel contesto del suo colore verde sotto la luce visibile.,

Gli effetti della temperatura sulla velocità di reazione possono essere facilmente dimostrati immergendo la fiala del campione con coperchio in un bagno di ghiaccio e di nuovo in acqua calda – il bagliore diminuirà e tornerà di conseguenza.

Smaltimento

La miscela può essere lasciata evaporare in un becher sul retro di una cappa per lasciare un residuo cristallino di 2,4,6-triclorofenolo e colorante. La maggior parte del materiale solido può essere raschiata in un contenitore per la raccolta da parte di un appaltatore di rifiuti registrato e qualsiasi materiale rimanente può essere diluito e versato in uno scarico di acqua sporca.