L’atomo di carbonio è unico tra gli elementi nella sua tendenza a formare ampie reti di legami covalenti non solo con altri elementi ma anche con se stesso. A causa della sua posizione a metà strada nella seconda fila orizzontale della tavola periodica, il carbonio non è né un elemento elettropositivo né un elemento elettronegativo; è quindi più probabile che condivida elettroni che guadagnarli o perderli. Inoltre, di tutti gli elementi della seconda fila, il carbonio ha il numero massimo di elettroni del guscio esterno (quattro) in grado di formare legami covalenti., (Altri elementi , come fosforo e cobalto, sono in grado di formare rispettivamente cinque e sei legami covalenti con altri elementi, ma mancano della capacità del carbonio di legarsi indefinitamente con se stesso.) Quando sono completamente legati ad altri atomi, i quattro legami dell’atomo di carbonio sono diretti agli angoli di un tetraedro e formano angoli di circa 109,5° l’uno con l’altro (vedi legame chimico: legami tra atomi)., Il risultato è che non solo gli atomi di carbonio possono combinarsi tra loro indefinitamente per dare composti di peso molecolare estremamente elevato, ma le molecole formate possono esistere in una varietà infinita di strutture tridimensionali. Le possibilità di diversità sono aumentate dalla presenza di atomi diversi dal carbonio nei composti organici, in particolare idrogeno (H), ossigeno (O), azoto (N), alogeni (fluoro , cloro , bromo e iodio) e zolfo (S). È l’enorme potenziale di variazione delle proprietà chimiche che ha reso i composti organici essenziali per la vita sulla Terra.,
Le strutture dei composti organici sono comunemente rappresentate da formule strutturali semplificate, che mostrano non solo i tipi e il numero di atomi presenti nella molecola, ma anche il modo in cui gli atomi sono collegati dai legami covalenti—informazioni che non sono date da semplici formule molecolari, che specificano solo il numero e il tipo di atomi contenuti in una molecola. (Con la maggior parte dei composti inorganici, l’uso di formule strutturali non è necessario, perché solo pochi atomi sono coinvolti e solo una singola disposizione degli atomi è possibile.,) Nelle formule strutturali dei composti organici, le linee corte sono usate per rappresentare i legami covalenti. Gli atomi dei singoli elementi sono rappresentati dai loro simboli chimici, come nelle formule molecolari.
Le formule strutturali variano ampiamente nella quantità di informazioni tridimensionali che trasmettono e il tipo di formula strutturale utilizzata per qualsiasi molecola dipende dalla natura delle informazioni che la formula intende visualizzare. I diversi livelli di sofisticazione possono essere illustrati considerando alcuni dei composti organici meno complessi, gli idrocarburi., Il gas etano, ad esempio, ha la formula molecolare C2H6. La formula strutturale più semplice, disegnata in una versione condensata o espansa, rivela che l’etano è costituito da due atomi di carbonio legati l’uno all’altro, ogni atomo di carbonio che porta tre atomi di idrogeno. Tale rappresentazione bidimensionale mostra correttamente la disposizione di legame in etano, ma non trasmette alcuna informazione sulla sua architettura tridimensionale. Una formula strutturale più sofisticata può essere disegnata per rappresentare meglio la struttura tridimensionale della molecola., Tale formula strutturale mostra correttamente l’orientamento tetraedrico dei quattro atomi (un carbonio e tre idrogeni) legati a ciascun carbonio e l’architettura specifica della molecola.
Le molecole organiche più grandi sono formate dall’aggiunta di più atomi di carbonio. Il butano, ad esempio, è un idrocarburo gassoso con la formula molecolare C4H10, ed esiste come una catena di quattro atomi di carbonio con 10 atomi di idrogeno collegati. Quando gli atomi di carbonio vengono aggiunti a una struttura molecolare, la catena del carbonio può sviluppare rami o formare strutture cicliche., Una struttura ad anello molto comune contiene sei atomi di carbonio in un anello, ciascuno legato in una disposizione tetraedrica, come nel cicloesano idrocarburo, C6H12. Tali strutture ad anello sono spesso rappresentate molto semplicemente come poligoni regolari in cui ogni apice rappresenta un atomo di carbonio e gli atomi di idrogeno che completano i requisiti di legame degli atomi di carbonio non vengono mostrati. La convenzione poligonale per le strutture cicliche rivela in modo conciso la disposizione di legame della molecola, ma non trasmette esplicitamente informazioni sull’effettiva architettura tridimensionale., Va notato che il poligono è solo un simbolo bidimensionale per la molecola tridimensionale.
In determinate condizioni di legame, gli atomi adiacenti formeranno più legami tra loro. Un doppio legame si forma quando due atomi usano due coppie di elettroni per formare due legami covalenti; un legame triplo risulta quando due atomi condividono tre coppie di elettroni per formare tre legami covalenti. I legami multipli hanno caratteristiche strutturali ed elettroniche speciali che generano proprietà chimiche interessanti., I sei atomi coinvolti in un doppio legame (come in etene, C2H4) si trovano in un unico piano, con regioni sopra e sotto il piano occupato dagli elettroni del secondo legame covalente. Gli atomi in un triplo legame (come in acetilene, o etino, C2H2) si trovano in linea retta, con quattro regioni accanto all’asse del legame occupate dagli elettroni del secondo e del terzo legame covalente.
Carl R. Noller Melvyn C. Usselman
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