Sai che il gruppo carbonilico è presente in tutti i tipi di composti organici come carboidrati, acidi nucleici, grassi, proteine, vitamine e ormoni? Questi composti organici sono essenziali per ogni organismo vivente. Struttura di aldeidi e chetoni sono responsabili per l’odore e il gusto di molti diversi composti aromatici presenti in natura.
Ma sai cos’è un gruppo carbonilico, per cominciare?, Se non lo fai, lascia che ti aiutiamo. Impareremo a conoscere il gruppo carbonilico e la sua nomenclatura e struttura di seguito. Cominciamo.,/div>
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What is Carbonyl Group?,
Aldeidi e chetoni rientrano nella categoria dei composti più semplici contenenti il gruppo carbonilico. Sono anche tipi essenziali di composti carbonilici. Un gruppo carbonilico è costituito da carbonio e ossigeno uniti da un doppio legame. L’unione del carbonio carbonilico è con idrogeno su un lato in aldeidi mentre l’unione di due atomi di carbonio su entrambi i lati del carbonio carbonilico nel caso dei chetoni.
In un gruppo carbonilico, il carbonio e l’ossigeno hanno ibridazione sp2 ed è planare., La struttura del gruppo carbonilico è “C=O” e i membri di questo gruppo sono composti carbonilici (X-C=O).
Composto carbonilico (Fonte: Wikipedia)
L’unione dello stesso gruppo carbonilico ad un atomo di ossigeno su un lato forma composti acidi carbossilici. I derivati di questa classe sono anidridi, esteri,ecc. Se l’attaccamento del gruppo carbonilico è all’azoto, la classe di composti è ammidi. Allo stesso modo, l’unione del gruppo carbonilico ai membri del gruppo alogeno forma composti alogenuri acilici., Fare riferimento alla tabella seguente per studiare la struttura e la formula generale dei diversi membri dei gruppi carbonilici.
i Membri del Gruppo Carbonilico (Fonte: Wikipedia)
Nomenclatura di Aldeidi e Chetoni
Nome Comune
nomi Comuni sono spesso utilizzati per fare riferimento ad un’aldeide o chetone invece dei rispettivi nomi IUPAC. I nomi comuni di molte aldeidi sono presi dai nomi comuni dei rispettivi acidi carbossilici scambiando le lettere finali “–ic” con un’aldeide., Principalmente questi nomi riflettono il termine latino o greco corrispondente della fonte originale del composto aldeidico o di un composto acido.
Usiamo lettere come α, β, γ e δ, e così via per indicare la posizione del sostituente presente nella catena del carbonio. L’α-carbonio è quello a cui è collegato il gruppo aldeidico. β-carbonio è il carbonio accanto al α-carbonio, e così via.
La corretta denominazione comune del chetone richiede la denominazione dei due gruppi alchilici o arilici uniti al gruppo carbonilico., Ancora una volta, usiamo α α’, β β’, ecc. La denominazione di α α ‘ inizia con gli atomi di carbonio presenti accanto al gruppo carbonilico.
Tuttavia, ci sono alcuni chetoni che hanno nomi comuni storici. Questi nomi comuni sono in uso fino ad oggi come chiamiamo il chetone più semplice “dimetilchetone” come acetone. Chiamiamo i chetoni alchil fenilici con l’aggiunta del gruppo acilico come prefisso alla parola “fenone”.,
Esempi di Chetoni
È possibile scaricare Aldeidi, Chetoni e Acidi Carbossilici Cheat Sheet, cliccando sul pulsante di download qui sotto
Nomi IUPAC
La denominazione IUPAC di aldeidi alifatiche alifatici e chetoni è relativamente facile. È derivato prendendo l’alcano corrispondente e sostituendo la lettera finale-e dell’alcano con-al o-one., In caso di aldeide – al è scritto mentre in caso di chetone-uno è scritto.
La numerazione della catena di carbonio più lunga nel caso dell’aldeide inizia dal gruppo aldeidico contenente carbonio. Tuttavia, nel caso dei chetoni, la numerazione inizia dal lato del gruppo carbonilico contenente carbonio.
Aggiungere il prefisso in ordine alfabetico insieme ai numeri aiuta a indicare le posizioni dei sostituenti nella catena di carbonio. Questo è lo stesso per i chetoni ciclici pure., Nel caso dei chetoni ciclici, la numerazione inizia con il carbonio carbonilico.
Dobbiamo aggiungere il suffisso carbaldeide dopo il nome completo del cicloalcano nel caso in cui l’attaccamento sia tra un gruppo aldeidico e un anello. La numerazione dell’anello inizia dall’atomo di carbonio che è attaccato al gruppo aldeidico.
La nomenclatura dell’aldeide aromatica più semplice contenente un anello benzenico insieme a un gruppo aldeidico è benzenecarbaldeide. Inoltre, IUPAC ha anche accettato il nome comune benzaldeide., Inoltre, la denominazione dell’aldeide aromatica viene eseguita come benzaldeidi sostituite.
Esempi di Aldeidi
Esempi di Chetoni
Struttura del Gruppo Carbonilico
L’atomo di carbonio presente nel gruppo carbonilico è un’ibridazione sp2 e si sviluppa in tre sigma(s) obbligazioni. Tuttavia, il quarto elettrone di valenza dell’atomo di carbonio rimane nell’orbitale P., Quindi, sviluppa il legame π sovrapponendosi all’ossigeno dall’orbitale p dell’atomo di ossigeno. Inoltre, l’atomo di ossigeno contiene anche due coppie di elettroni non legati.
Pertanto, il carbonio carbonilico insieme ai suoi tre atomi collegati si trova sullo stesso piano. La nube di π-elettrone è presente sotto e sopra il piano. La struttura è una struttura complanare trigonale e gli angoli di legame sono quasi 120°.,
La polarizzazione si verifica nel legame carbonio-ossigeno a causa della maggiore elettronegatività dell’atomo di ossigeno rispetto all’atomo di carbonio. Pertanto, il carbonio carbonilico dimostra la proprietà elettrofila di un acido di Lewis mentre l’ossigeno carbonilico dimostra la proprietà elettrofila di una base di Lewis.
I composti carbonilici contengono momenti di dipolo significativi. Pertanto, dimostra più polarità degli eteri. L’alta polarità del gruppo carbonilico è dovuta principalmente alla risonanza rispetto alle strutture neutre e dipolari.,
Orbital Diagram for the Formation of Carbonyl Group
A Solved Question for You
Q. Give the structures of the compounds given below.
- 3-Hydroxybutanal
- α-Methoxypropionaldehyde
- 2-Hydroxycyclopentane carbaldehyde
- Di-sec-butyl ketone
- 4-Oxopentanal
- 4-Fluoroacetophenone
Solution:
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