La designazione di un pattern orto -, meta-o para-sostituzione è stata coniata quando l’analisi spettroscopica era appena iniziata (Robert Bunsen, per esempio). Alcune delle tecniche spettroscopiche per assegnare modelli di sostituzione (IR-e, cosa più importante, spettroscopia NMR) non erano semplicemente disponibili., Per citare la voce di wikipedia sulle origini del modello di sostituzione arene:
I prefissi orto, meta, e para sono tutti derivati dal greco, che significa corretto, seguente, e accanto, rispettivamente. La relazione con il significato attuale non è forse ovvia. La descrizione orto è stato storicamente utilizzato per designare il composto originale, e un isomero è stato spesso chiamato il composto meta. Ad esempio, i nomi banali acido ortofosforico e acido trimetafosforico non hanno nulla a che fare con gli aromatici., Allo stesso modo, la descrizione para è stata riservata solo a composti strettamente correlati. Così Berzelius originariamente chiamato la forma racemica di acido aspartico acido paraaspartico (un altro termine obsoleto: acido racemico) nel 1830. L’uso dei prefissi orto, meta e para per distinguere gli isomeri degli anelli aromatici di-sostituiti inizia con Wilhelm Körner nel 1867, anche se applicò il prefisso orto a un isomero 1,4 e il prefisso meta a un isomero 1,2., Fu il chimico tedesco Karl Gräbe che, nel 1869, utilizzò per la prima volta i prefissi orto -, meta -, para – per indicare specifiche posizioni relative dei sostituenti su un anello aromatico di-sostituito (cioè, naftalene). Nel 1870, il chimico tedesco Viktor Meyer applicò per la prima volta la nomenclatura di Gräbe al benzene. L’attuale nomenclatura fu introdotta dalla Chemical Society nel 1879.
Oltre a molti tra i chimici hanno familiarità con questa designazione, si limita a descrivere la relazione di due sostituenti di un benzene., Quindi spesso i fornitori chimici e le basi di dati preferiscono descrivere la loro posizione con i numeri. Il Libro blu di IUPAC consente ancora l’uso di o, m e p (regola A-12.3), tuttavia il consenso si muove nella direzione di una numerazione coerente che è più adattabile in termini di numero di sostituenti (potenzialmente diversi) e loro disposizione relativa ai nuclei aromatici (etero).
Per illustrare questo, pensa ad esempi come la lutidina (sistematicamente 2,6-dimetilpiridina), una base mite e stericamente ostacolata che non si adatta all’altro sistema.,
Alla fine, dobbiamo imparare a capire entrambi i dialetti + anche alcuni nomi non sistematici.
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