Recensione: argomento attualeossidanti flavonoidi: chimica, metabolismo e relazioni struttura-attività

I flavonoidi sono una classe di fenolici vegetali secondari con significative proprietà antiossidanti e chelanti. Nella dieta umana, sono più concentrati in frutta, verdura, vini, tè e cacao. I loro effetti cardioprotettivi derivano dalla capacità di inibire la perossidazione lipidica, i metalli redox-attivi chelato e attenuare altri processi che coinvolgono specie reattive dell’ossigeno., I flavonoidi si verificano negli alimenti principalmente come glicosidi e polimeri che sono degradati in misura variabile nel tratto digestivo. Sebbene il metabolismo di questi composti rimanga sfuggente, l’assorbimento enterico si verifica sufficientemente per ridurre gli indici plasmatici dello stato ossidante. La propensione di un flavonoide ad inibire gli eventi mediati dai radicali liberi è governata dalla sua struttura chimica. Poiché questi composti sono basati sul nucleo di flavan, il numero, le posizioni e i tipi di sostituzioni influenzano l’attività di scavenging e chelante dei radicali., La diversità e i molteplici meccanismi dell’azione dei flavonoidi, insieme ai numerosi metodi di iniziazione, rilevazione e misurazione dei processi ossidativi in vitro e in vivo offrono spiegazioni plausibili per le discrepanze esistenti nelle relazioni struttura-attività. Nonostante alcune linee di evidenza incoerenti, diverse relazioni struttura-attività sono ben consolidate in vitro. Gruppi idrossilici multipli conferiscono alla molecola una notevole attività antiossidante, chelante e proossidante., I gruppi metossi introducono effetti sterici sfavorevoli e aumentano la lipofilia e il partizionamento della membrana. Un doppio legame e una funzione carbonilica nell’eterociclo o nella polimerizzazione della struttura nucleare aumentano l’attività offrendo un radicale flavonoide più stabile attraverso la coniugazione e la delocalizzazione degli elettroni. Ulteriori indagini sul metabolismo di queste sostanze fitochimiche sono giustificate per estendere le relazioni struttura-attività (SAR) alle strategie nutrizionali preventive e terapeutiche.