Josh Parker e Tiffany Henderson sono amici d’infanzia che sono diventati innamorati delle scuole superiori, ma quando lui si iscrive all’Università di Itaca e lei si iscrive all’Università di Austin (entrambi immaginari), devono affrontare una relazione a distanza. Promettono continua fedeltà l “uno all” altro; però, quando Josh perde il contatto con Tiffany, crede che lei potrebbe essere vedere altre persone. Ciò nonostante, egli fa regolarmente registrato videocassette per posta a lei. Josh chiede al suo amico Rubin Carver di spedire il suo nastro a Tiffany prima di partire per le lezioni.,
In classe, Josh sta fallendo la Filosofia antica e il professore lo informa che ha bisogno di un B+ sul suo mid-term per passare il semestre e, inoltre, per ri-iscriversi. Sempre preoccupato per Tiffany, il migliore amico di Josh E. L. Faldt lo convince ad accettare la sua amica Beth Wagner, che ha un’attrazione amorevole per Josh. Jacob, il T. A. di Filosofia, ha una cotta ossessiva per Beth ed è ostile verso Josh, consapevole che Beth è molto innamorata di lui. Durante la festa di E. L., Josh partecipa ed E. L. tiene un’asta di diverse donne, tra cui Beth., Anche Jacob partecipa alla festa, e Beth, spaventata da Jacob, convince Josh a superare Jacob, cosa che fa. Scappano rapidamente nella stanza di Josh e registrano il loro rapporto con la videocamera di Josh.
La mattina dopo, Josh arriva nella stanza in uno stato d’animo molto gioviale, confessando che è andato a letto con Beth. I suoi amici giocano il suo nastro, ma Josh scopre che Rubin accidentalmente inviato il sesso nastro a Tiffany, dopo aver confuso con l ” altro nastro., Josh poi riceve un messaggio vocale da Tiffany dicendo che lei non lo ha chiamato perché suo nonno era morto e lei sarà lontano da scuola fino a Lunedi. Accompagnato da E. L. e Rubin, Josh chiede a uno studente di nome Kyle di unirsi, principalmente perché ha bisogno della macchina di Kyle. Kyle è un solitario timido che vive nella costante paura del suo padre eccessivamente severo, Earl Edwards, il legittimo proprietario della loro auto. Il gruppo si dirige a guidare le quasi 1.800 miglia (2.900 km) ad Austin e torna in tre giorni e lascia il loro amico Barry a prendersi cura di Mitch, il loro serpente domestico.,
Quando raggiungono Bedford, Pennsylvania, prendendo una presunta “scorciatoia”, si imbattono in un piccolo ponte crollato e sono infastiditi dal fatto che perderanno cinque ore di backtracking. E. L. e Rubin convincono gli altri due che potrebbero saltare il divario. Kyle obietta ma procedono. Lo fanno attraverso, ma l’auto è effettivamente distrutta. Continuano a piedi e si fermano in un motel. Rubin cerca di comprare marijuana dall’eccentrico, antipatico impiegato del motel, ma viene informato che la carta di credito di Kyle è al massimo. E. L., cerca il trasporto, e parla una donna cieca altrimenti piuttosto savvy, Brenda, che lavora per una scuola locale per non vedenti, a fargli prendere un autobus di distanza per essere riparato. L’equipaggio riprende il viaggio.
Nel frattempo, il padre di Kyle, Earl, cerca di pagare per un pasto con la carta maxed out, ma viene negato il servizio. Inizia quindi una ricerca a tutto campo per Kyle quando viene informato dalla polizia che l’auto di Kyle è stata trovata distrutta e Kyle è scomparso, credendo che Kyle sia stato rapito., Sulla strada per Austin, il gruppo passa attraverso una serie di disavventure, come ad esempio due di loro fare depositi presso una banca del seme per raccogliere i fondi necessari; Kyle perdere la verginità ad una festa di fraternità dopo una fraternità afro-americano tira uno scherzo sul gruppo; e una visita con i nonni di Barry. Dal momento che i libri di Josh sono stati distrutti nel naufragio, chiama il suo professore per chiedere una proroga per il suo esame di medio termine. Jacob risponde al telefono, impersonando il professore, e concede una proroga falso.,
Mentre Barry sta cercando di nutrire Mitch, Beth torna nella stanza chiedendo dove si trovi Josh; Barry la informa che Josh prova qualcosa per lei. Jacob entra e informa Beth che ha ingannato Josh sull’estensione a medio termine, e che sta per fallire la filosofia. Mitch morde Barry nella mano, causando una lotta feroce che termina con Mitch che atterra su Jacob, mordendogli il collo e facendogli perdere conoscenza.
Il gruppo arriva finalmente ad Austin e, una volta arrivati al dormitorio di Tiffany, Josh alla fine intercetta il nastro che ha inviato a Tiffany, che è appena tornata a scuola., Tuttavia, Earl si presenta, furioso per quello che è successo con l’auto e la carta di credito e minaccia di trascinare Kyle a casa con lui. Kyle finalmente convoca la fiducia per resistere a lui e afferma che sta tornando a scuola con i suoi amici. Earl lo aggredisce e la confusione regna in una mini-rivolta a tutto campo nella hall del dormitorio. Josh e Tiffany ritiro e discutere la loro relazione, ma Beth chiama per avvertire Josh che è stato ingannato da Jacob, e mentre Josh parla con lei, Tiffany inizia a guardare il nastro, che si rivela essere nient’altro che Barry mooning per la fotocamera., Josh ora ha 48 ore per tornare a scuola, altrimenti fallirà il suo medio termine e il corso e forse sarà cacciato dal college. Dopo aver parlato, Josh e Tiffany accettano di rompere, ma rimangono amici. Josh ei suoi amici tornano a scuola e Josh arriva giusto in tempo per prendere il suo midterm – con un po’, anche se illegale, aiuto da Beth.,
Barry chiude il film, che termina i visitatori tour, confermando loro che Josh superato il corso; che Josh e Beth sono ancora insieme, una coppia felice fare i video; che Jacob alla fine è diventato leader di un culto e ha cercato di organizzare un suicidio di massa, in cui finì l’unica persona ad uccidere se stesso; che Rubin è diventato un successo coltivatore di marijuana; e, infine, si riferisce umoristico fatti circa E. L. e Kyle futures. I titoli di coda rotolano mentre Barry fa sesso con una madre, del gruppo del tour, nel mezzo del campus.
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