Da bambino, Stallone ha fatto un’apparizione ospite su Gorgeous Ladies of Wrestling, portato da sua nonna Jackie Stallone, che ha promosso la serie.
Stallone ha fatto il suo debutto come attore al fianco di suo padre Sylvester Stallone in Rocky V (1990), il quinto capitolo del franchise Rocky, interpretando Robert Balboa Jr., il figlio sullo schermo del personaggio del titolo di suo padre. Egli non ha, però, riprendere lo stesso ruolo in Rocky Balboa, il sesto capitolo dei film Rocky come stava lavorando sul suo film Vic. È anche apparso con suo padre in Daylight (1996)., Successivamente, ha recitato in film di profilo inferiore.
Nel 1996, Stallone e il montatore Bob Murawski hanno co-fondato Grindhouse Releasing, una società con sede a Los Angeles dedicata al restauro e alla conservazione di film di sfruttamento come Cannibal Holocaust e Gone with the Pope. Stallone ha diretto il suo primo cortometraggio (al di fuori della scuola di cinema), Vic, che ha vinto il Boston Film Festival 2006 “Best New Filmmaker” award.
I suoi ultimi progetti furono le apparizioni negli ultimi due film di Vincent Gallo, Promises Written in Water e The Agent., Entrambi i film sono stati presentati in concorso al Festival di Venezia 2010 e al Toronto International Film Festival. Una fotografia di Stallone come un bambino accanto a suo padre appare nel 2015 Creed, dove si afferma che il suo personaggio, Robert Balboa Jr., da allora si è trasferito a Vancouver.
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