Il decadimento del radicale 2,6-di-terz-butil-4-metilfenossi in presenza di idrossianisolo butilato (BHA) è stato studiato in 1,2-dimetossietano con o senza trietilammina. BHT-radicale è stato convenientemente generato dalla dissociazione del suo dimero instabile in soluzione. I prodotti sono stati BHT, 3,3′-di-terz-butil-5,5′-dimetossi-2,2′-dihydroxybiphenyl (BHA-dimero), 2,6-di-terz-butil-p-chinone methide (QM), 1,2-bis – (3,5-di-terz-butil-4-idrossifenil)etano e 3,3′,5,5′-tetra-terz-butil-4,4′-stilbenequinone., La reazione senza aggiunta di trietilammina ha dato maggiori quantità degli ultimi due prodotti e BHA (recupero), mentre la reazione con esso ha fornito maggiori quantità dei primi due prodotti., La marcata differenza nella distribuzione del prodotto può essere rappresentato da una serie di reazioni in cui reversibile deidrogenazione del BHA con BHT-radicale, che genera 2-terz-butil-4-methoxyphenoxy radicale (BHA-radicale) e BHT, reversibile dimerizzazione di BHA-radicale, che offre un intermediarybis(cyclohexadienone), e di spontaneo e di base-catalizzata prototropic di riordino delle intermedio in BHA-dimero. Non sono stati ottenuti prodotti di accoppiamento tra BHT-radicale e BHA-radicale., BHA è stato trovato per subire l’aggiunta acido-catalizzata facile a QM, fornendo due isomericbis (hydroxyphenyl)methanes. I risultati aiutano a chiarire il meccanismo del sinergismo antiossidante tra BHA e BHT e possono suggerire che il sinergismo può essere influenzato dalla base o dall’acido.
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