È diventato un appuntamento fisso nella scena teatrale di Chicago e si è unito al Remains Theatre che è stato co-fondato da Gary Cole e William Petersen. Dopo la sua esperienza teatrale, Levine ha iniziato a dedicare la maggior parte delle sue energie durante il 1980 verso la ricerca di ruoli in film e televisione.
Dopo il suo ruolo di breakout in Il silenzio degli Agnelli (come antagonista primario Buffalo Bill), ci fu un periodo in cui è stato typecast in ruoli malvagi., Levine è stato in grado di porre rimedio a questo interpretando personaggi più positivi, come un membro dell’unità di polizia di Al Pacino in Heat e l’astronauta Alan Shepard nella miniserie HBO Dalla Terra alla Luna. Nel dramma Georgia, ha interpretato il marito di Mare Winningham, uno dei suoi ruoli più simpatici.
Nel 2001, Levine si esibì come sergente superiore di polizia di Paul Walker in The Fast and the Furious., Il suo curriculum include anche un ruolo non accreditato come la voce del camionista sociopatico “Rusty Nail” in Joy Ride, e la sua performance come detective Sam Nico nel film del 2003 Wonderland, basato sui macabri omicidi nelle colline di Hollywood. Dal 2002 al 2009, ha recitato come capitano Leland Stottlemeyer nella serie poliziesca Monk di USA Network, con Tony Shalhoub. Levine fornì la voce del supercriminale Sinestro in Superman: The Animated Series, Static Shock, Justice League e Justice League Unlimited., Levine è anche apparso come un patriarca la cui famiglia prende una svolta in peggio nel remake di The Hills Have Eyes (2006). Nel 2007 ha interpretato lo sceriffo locale James Timberlake in L’assassinio di Jesse James da parte del codardo Robert Ford ed è apparso in American Gangster di Ridley Scott, al fianco di Denzel Washington e Russell Crowe.
Nel 2010, è apparso come il direttore della prigione dell’isola a Shutter Island, con Leonardo DiCaprio., Nel 2012, è apparso come sceriffo Bloom Towne in Deep Dark Canyon, al fianco di Spencer Treat Clark e Nick Eversman, che ritraggono rispettivamente i figli dello sceriffo Towne, Nate e Skylar. Nel 2013, ha avuto un importante ruolo di supporto nella serie FX murder mystery The Bridge come tenente Hank Wade, comandante di un’unità omicidi della polizia in una città di confine del Texas. Nel 2014 interpreta il generale Underwood nel film d’azione britannico-finlandese Big Game. Nel 2018, Levine ha recitato nel sequel Jurassic World: Fallen Kingdom, nel ruolo del cacciatore Ken Wheatley.
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