Una Breve Guida per Tipi di Isomeria in Chimica Organica

In chimica organica, isomeri sono molecole con la stessa formula molecolare (cioè lo stesso numero di atomi di ogni elemento), ma diversi strutturali o di accordi territoriali di atomi all’interno della molecola. La ragione per cui esiste un numero così colossale di composti organici – più di 10 milioni – è in parte dovuta all’isomerismo., Questo grafico esamina i 5 principali tipi di isomerismo nelle molecole organiche, con una spiegazione più dettagliata di ciascuna di esse, nonché il motivo per cui l’isomerismo è importante nella nostra vita quotidiana.

ISOMERISMO STRUTTURALE

Gli isomeri possono essere suddivisi in due grandi gruppi: isomeri strutturali (o costituzionali) e stereoisomeri. Considereremo prima gli isomeri strutturali, che possono essere suddivisi nuovamente in tre sottogruppi principali: isomeri a catena, isomeri di posizione e isomeri di gruppo funzionali., Isomeria strutturale può rapidamente ottenere abbastanza di mano in termini di numero di possibili isomeri; butano (quattro atomi di carbonio) ha due possibili isomeri, decan (dieci atomi di carbonio) ha settantacinque, e un semplice idrocarburo contenente 40 atomi di carbonio ha una stima di 62,000,000,000 isomeri strutturali.

Isomeri a catena

Gli isomeri a catena sono molecole con la stessa formula molecolare, ma diverse disposizioni dello “scheletro” del carbonio., Le molecole organiche sono basate su catene di atomi di carbonio e per molte molecole questa catena può essere organizzata in modo diverso: come una catena continua o come una catena con più gruppi laterali di carboni che si ramificano. Il nome della molecola può essere cambiato per riflettere questo, ma salveremo la denominazione delle molecole per un altro post. Ovviamente, c’è spesso più di un modo di ramificare gruppi di carboni dalla catena principale, che porta al gran numero di possibili isomeri all’aumentare del numero di carboni nella molecola.,

Isomeri di posizione

Gli isomeri di posizione sono basati sul movimento di un ‘gruppo funzionale’ nella molecola. Un gruppo funzionale in chimica organica è la parte di una molecola che gli conferisce la sua reattività. Ci sono una serie di diversi gruppi funzionali, i più comuni dei quali sono stati riassunti in un precedente post qui. Nient’altro sulla molecola cambia, semplicemente dove si trova il gruppo funzionale in esso, e il nome semplicemente cambia leggermente per indicare dove si trova nella molecola.,

Isomeri funzionali

Indicati anche come isomeri di gruppo funzionale, questi sono isomeri in cui la formula molecolare rimane la stessa, ma il tipo di gruppo funzionale nell’atomo viene modificato. Questo è possibile riorganizzando gli atomi all’interno della molecola in modo che siano legati insieme in modi diversi. Ad esempio, un alcano a catena diritta standard (contenente solo atomi di carbonio e idrogeno) può avere un isomero di gruppo funzionale che è un cicloalcano, che è semplicemente i carboni legati insieme in modo tale da formare un anello., Diversi isomeri di gruppi funzionali sono possibili per diversi gruppi funzionali.

STEREOISOMERISMO

Esistono due tipi principali di stereoisomerismo: l’isomerismo geometrico e l’isomerismo ottico. Questi, come suggerisce la differenza di nome, non hanno a che fare con eventuali riarrangiamenti su larga scala della struttura delle molecole; invece, coinvolgono diverse disposizioni di parti della molecola nello spazio. Sono un po ‘ più complicati da pensare rispetto agli isomeri strutturali, quindi diamo un’occhiata a ciascuno di essi a turno.,

Isomeri Geometrici

isomeria Geometrica è in realtà un termine che è ” fortemente sconsigliata’ dalla IUPAC (International Union of Pure & Chimica Applicata), che preferiscono ‘cis-trans’, o ‘Z’, nel caso specifico di alcheni. Tuttavia, ‘isomerismo geometrico’ è ancora costantemente utilizzato in molti corsi di livello A per riferirsi a entrambi, quindi per questo motivo ho usato quel nome qui.,

Questo tipo di isomerismo coinvolge più frequentemente doppi legami di carbonio carbonio (mostrato da due linee che uniscono ogni carbonio invece di uno). La rotazione di questi legami è limitata, rispetto ai singoli legami, che possono ruotare liberamente. Ciò significa che, se ci sono due atomi diversi, o gruppi di atomi, attaccati a ciascun carbonio del doppio legame carbonio carbonio, possono essere disposti in modi diversi per dare molecole diverse. A questi atomi o gruppi possono essere date “priorità”, con atomi con numeri atomici più alti date priorità più elevate., Se i gruppi di priorità più alta per ogni carbonio si trovano sullo stesso lato della molecola, tale molecola è indicata come isomero ” cis ” o “Z”. Se sono su siti opposti, è indicato come isomero’ trans ‘o’ E’.

Le due diverse nomenclature sono un po ‘ confuse – cis/trans è ora meno comunemente usato, con E / Z invece favorito. E sta per ‘ entgegen’ (‘opposto’ in tedesco) mentre Z sta per‘zusammen’ (‘insieme’ in tedesco)., La lettera viene semplicemente aggiunta tra parentesi all’inizio del nome della molecola per indicare quale isomero è.

Isomeri ottici

Gli isomeri ottici sono così chiamati a causa del loro effetto sulla luce polarizzata piana, di cui puoi leggere di più qui, e sono disponibili in coppia. Di solito (anche se non sempre) contengono un centro chirale-questo è un atomo di carbonio, con quattro diversi atomi (o gruppi di atomi) collegati ad esso., Questi atomi o gruppi possono essere disposti in modo diverso attorno al carbonio centrale, in modo tale che la molecola non possa essere ruotata per allineare le due disposizioni. Poiché una disposizione non può allinearsi per apparire esattamente come l’altra, ci riferiamo a loro come “immagini speculari non sovrapponibili” -uno degli isomeri è l’immagine speculare dell’altro. Pensate a come le mani-non si può esattamente sovrapporre una mano sopra l’altra, perché i pollici sporgono in direzioni opposte.,

A questi può essere assegnata una lettera identificativa, più o meno allo stesso modo dell’isomerismo geometrico. Ai gruppi attorno al carbonio vengono date priorità, quindi il gruppo di priorità più basso è orientato verso l’esterno. Guardando i gruppi rimanenti, se diminuiscono di priorità andando in senso antiorario, è l’isomero S (dal latino ‘sinistro’, che significa ‘sinistra’). Se diminuiscono di priorità andando in senso orario, è l’isomero R (dal latino ‘rectus’, che significa ‘giusto’)., Ancora una volta, questa lettera viene semplicemente aggiunta davanti al nome dell’isomero per indicare quale sia.

Ci sono altri modi in cui l’isomerismo ottico può essere esibito, ma questo è il più semplice.

L’importanza dell’isomerismo

Come accennato in precedenza, gli isomeri della stessa molecola hanno il potenziale per avere proprietà fisiche o chimiche diverse. Queste differenze possono avere alcune implicazioni importanti.,

Diamo un’occhiata in particolare al caso dell’isomerismo ottico. I due possibili isomeri possono anche essere indicati come “enantiomeri” l’uno dell’altro. Un primo, e ben citato esempio di enantiomeri con proprietà diverse è quello del composto ‘carvone’. Nella sua forma (R), si trova nelle foglie di menta ed è il principale contributore all’aroma. Tuttavia, nella sua forma S, si trova nei semi di cumino e ha un odore molto diverso.

Ci possono essere anche differenze meno benigne. Di gran lunga l’esempio più noto qui è quello di talidomide., Questo farmaco è stato prescritto negli anni ’50 e’ 60 per trattare la malattia di mattina nelle donne in gravidanza; tuttavia, sconosciuto allora era che l’enantiomero (S) poteva essere trasformato nel corpo in composti che causavano deformità negli embrioni. I due enantiomeri anche interconvert nel corpo, il che significa che anche se solo il (R) enantiomero potrebbe essere isolato, sarebbe ancora produrre gli stessi effetti., Ciò ha sottolineato l’importanza di testare tutti gli isomeri ottici dei farmaci per gli effetti, ed è parte del motivo per cui i farmaci attuali devono passare attraverso anni di test rigorosi, per garantire che siano sicuri.,

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