I organisk kjemi, isomerene er molekyler med samme molekylær formel (dvs. samme antall atomer av hvert element), men ulike strukturelle eller romlige organiseringen av atomene i molekylet. Årsaken til at det er en så kolossal rekke organiske forbindelser – mer enn 10 millioner kroner – er i en del ned for å isomerism., Denne grafikken ser på de 5 viktigste typer isomerism i organiske molekyler, med en mer detaljert forklaring av hver gitt nedenfor, samt grunnen til at isomerism er viktig i vår dag-til-dag liv.
STRUKTURELLE ISOMERISM
Isomerene kan deles inn i to brede grupper – strukturelle (eller konstitusjonelle) isomerene, og stereoisomers. Vi vil vurdere strukturelle isomerene første, som kan deles igjen inn i tre undergrupper: kjede isomerene, posisjon isomerene, og funksjonelle gruppen isomerene., Strukturelle isomerism kan raskt komme helt ut av kontroll i form av antall mulige isomere former; butan (fire karbonatomer) har to mulige isomere former, decane (ti karbonatomer) har sytti-fem, og en enkel hydrokarboner inneholder 40 karbonatomer har en estimert 62,000,000,000 strukturelle isomerene.
Kjede-Isomerene
Kjede-isomerene er molekyler med samme molekylær formel, men ulike ordninger av karbon ‘skjelett’., Organiske molekyler er basert på kjeder av karbonatomer, og for mange molekyler denne kjeden kan være ordnet på en annen måte: enten som en sammenhengende kjede, eller som en kjede med flere side grupper av karbonatomer forgrening av. Navnet på molekylet kan være endret for å gjenspeile dette, men vi vil spare navngiving av molekyler for en annen post. Selvfølgelig, det er ofte mer enn en måte forgrening av grupper av hydrokarboner fra den største kjeden, noe som fører til et stort antall mulige isomere former som antall karbonatomer i molekylet øker.,
Posisjon Isomerene
Posisjon isomerene er basert på overføring av en ‘funksjonell gruppe’ i molekylet. En funksjonell gruppe i organisk kjemi er en del av et molekyl som gir den dens reaktivitet. Det er en rekke forskjellige funksjonelle grupper, den mer vanlige som ble oppsummert i et tidligere innlegg her. Ikke noe annet om molekylet endringer, bare der hvor den funksjonelle gruppen i det, og navnet rett og slett endrer litt for å indikere hvor du er i molekylet, det ligger.,
Funksjonell Isomerene
Også referert til som funksjonell gruppe isomerene, disse er isomerene der molekylær formel forblir den samme, men den type funksjonell gruppe i atom er endret. Dette er mulig ved å omorganisere atomene i molekylet, slik at de er bundet sammen på forskjellige måter. Som et eksempel, er en vanlig straight-kjeden alkane (som bare inneholder karbon og hydrogen atomer) kan ha en funksjonell gruppe isomeren som er en cycloalkane, som er ganske enkelt karbonatomer bundet sammen på en slik måte at de danner en ring., Ulike funksjonelle gruppen isomerene er mulig for ulike funksjonelle grupper.
STEREOISOMERISM
Det er to hovedtyper av stereoisomerism – geometriske isomerism, og optisk isomerism. Disse, som forskjellen i navnet antyder, er ikke å gjøre med noen stor skala rearrangements av struktur av molekyler; i stedet, de involverer ulike ordninger av deler av molekylet i verdensrommet. De er litt mer komplisert å tenke på enn det strukturelle isomerene, så la oss ta en titt på hver av dem etter tur.,
Geometriske isomere former
Geometriske isomerism er faktisk et begrep som er sterkt nedprioritert’ av IUPAC (International Union of Pure & Applied Chemistry), som foretrekker ‘cis-trans’, eller ‘E-Z’ i den konkrete saken mellom hx og alkener. Men, «geometriske isomerism’ er fortsatt konsekvent brukt i mange Et Nivå kurs for å se på begge deler, så dette er grunnen til at jeg har brukt det navnet her.,
Denne typen isomerism de fleste innebærer ofte karbon-karbon dobbeltbindinger (vist ved to linjer å bli med hver karbon i stedet for ett). Rotasjon av disse obligasjonene er begrenset, i forhold til enkelt obligasjoner, som kan rotere fritt. Dette betyr at hvis det er to ulike atomer, eller grupper av atomer, som er festet til hver av karbon karbon-karbon-dobbeltbindingen, de kan ordnes på ulike måter å gi forskjellige molekyler. Disse atomer eller grupper kan bli gitt ‘prioriteringer», med atomer med høyere atomic tall gis høyere prioritet., Dersom den høyest prioriterte grupper for hver karbon er på samme side av molekylet, at molekylet er betegnet som » cis «eller» Z » isomeren. Hvis de er på motsatte sider, det er betegnet som «trans» eller » E » isomeren.
to forskjellige nomenclatures er litt forvirrende – cis/trans er nå mindre brukte, med E/Z i stedet blir favorisert. E står for «entgegen’ (‘motsatt’ i tysk), mens Z står for ‘zusammen’ (‘sammen’ på tysk)., Brevet er rett og slett lagt i parentes ved starten av molekylet navn for å angi hvilken isomeren det er.
Optisk Isomerene
Optisk isomerene er så kalt på grunn av sin effekt på flyet-samlet lys, som du kan lese mer her, og kommer i par. De vanligvis (men ikke alltid) inneholder en chiral sentrum – dette er et karbonatom, med fire forskjellige atomer (eller grupper av atomer) som er knyttet til det., Disse atomer eller grupper kan organiseres annerledes rundt det sentrale karbon, på en slik måte at molekylet kan ikke roteres for å gjøre de to ordningene rett. Siden en ordning som ikke kan stille opp for å se ut akkurat som de andre, vi refererer til dem som «ikke-superimposable speil bilder’ – én av isomerene er speilbilde av den andre. Tenk på det som deres hender – du kan ikke akkurat legge en hånd på toppen av den andre, fordi tomlene vil holde seg ut i motsatt retning.,
Disse kan være tildelt en identifisering av brev, på samme måte som med geometriske isomerism. Gruppene rundt karbon er gitt prioriteringer, så er lavest prioritert gruppe er orientert peker bort. Ser på de øvrige grupper, hvis de nedgangen i prioritert kommer i en anti-klokken, det er S-isomeren (fra Latin ‘skummel’, som betyr ‘venstre’). Hvis de nedgangen i prioritert å gå i retning med klokken, det er R-isomeren (fra Latin ‘rectus», som betyr «rett»)., Igjen, dette brevet er rett og slett lagt i front av isomeren navn for å indikere hvilken det er.
Det er andre måter i som optisk isomerism kan være utstilt, men dette er det enkleste.
Viktigheten av Isomerism
Som tidligere nevnt, isomere former av samme molekylet har potensial til å ha forskjellige fysiske eller kjemiske egenskaper. Disse forskjellene har noen viktige implikasjoner.,
La oss se spesielt i tilfelle av optisk isomerism. De to mulige isomere former kan også bli referert til som «enantiomers’ av hverandre. En førsteklasses, og godt sitert eksempel på enantiomers med ulike egenskaper er at av det sammensatte ‘carvone’. I sin (R) form, det er funnet i mint blader, og er prinsippet bidragsyter til aroma. Imidlertid, i sin S-form, det er funnet i karve frø, og har en helt annen lukt.
Det kan også være mindre godartet forskjeller. Langt den mest kjente eksemplet her er at av thalidomid., Dette stoffet var foreskrevet i 1950-og 60-tallet for å behandle morgenkvalme hos gravide kvinner, men ukjent deretter var at (S) nedbrytingen kan bli forvandlet i kroppen til forbindelser som skyldes deformiteter i embryo. De to enantiomers også interconvert i kroppen, noe som betyr at selv om bare (R) nedbrytingen, kan være isolert, det vil fortsatt produsere de samme effektene., Dette understreket viktigheten av å teste alle de optiske isomerene av narkotika effekter, og er en del av grunnen til at dagens legemidler må gå gjennom mange år med grundige tester, for å sikre at de er trygge.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Legg igjen en kommentar