læringsutbytte
- Beskrive struktur og egenskaper av aldehyder, ketoner, karboksylsyre fettsyrer og estere
en Annen gruppe organiske molekyler som inneholder karbon-atom som er koblet til et oksygen atom av et dobbelt bånd, ofte kalt en karbonyl gruppe. Den trigonal plan karbon i karbonyl gruppe kan koble til to andre substituenter som fører til flere subfamilies (aldehyder, ketoner, karboksylsyre fettsyrer og estere), som er beskrevet i denne delen.,
Aldehyder og Ketoner
Begge aldehyder og ketoner inneholder en karbonyl-gruppen, en funksjonell gruppe med en karbon-oksygen dobbeltbindingen. Navnene for aldehyd og keton forbindelser er avledet ved hjelp av lignende nomenklatur regler som for alkaner og alkohol, og omfatter klasse-identifisere suffikser –al og –én, henholdsvis:
I et aldehyd, den karbonyl-gruppen er bundet til minst ett hydrogenatom., I et keton, den karbonyl-gruppen er bundet til to karbon-atomer:
Som tekst, et aldehyd-konsernet er representert som –CHO, et keton er representert som –C(O)– eller –CO–.
I både aldehyder og ketoner, geometri rundt karbon atom i karbonyl gruppen er trigonal plan; karbon atom utstillinger sp2 hybridisering. To av sp2 orbitals på karbonatom i karbonyl gruppe er brukt for å danne σ obligasjoner til andre karbon eller hydrogen atomer i et molekyl., De resterende sp2 hybrid orbital danner en σ bånd til oksygen atom. Den ikke-hybridisert p-orbital på karbonatom i karbonyl gruppe overlapper en p-orbital på oksygen atom for å danne π bond i dobbeltbindingen.
Figur 1. Den karbonyl gruppen er polar, geometri og obligasjoner rundt den sentrale karbon er trigonal plan.,
Som den \text{D}=\text{O} bond i karbondioksid, \text{D}=\text{O} bond av en karbonyl gruppen er polar (husker at oksygen er betydelig mer electronegative enn karbon, og de delte elektronene er trukket mot oksygen atom og bort fra karbon atom). Mange av reaksjonene av aldehyder og ketoner starte med reaksjonen mellom et Lewis base og karbon atom i den positive enden av polar \text{D}=\text{O} bond å gi en ustabil mellomliggende som deretter gjennomgår en eller flere strukturelle rearrangements for å danne det endelige produktet (Figur 1).,
viktigheten av molekylære strukturen i reaktivitet av organiske forbindelser er illustrert ved de reaksjoner som produserer aldehyder og ketoner. Vi kan utarbeide en karbonyl gruppe av oksidasjon av en alkohol—for organiske molekyler, oksidasjon av et karbonatom sies å oppstå når en karbon og hydrogen bond er erstattet av en karbon-oksygen bond. Omvendt reaksjon—å erstatte en karbon-oksygen bindingen av karbon og hydrogen bond—er en reduksjon på at karbonatom. Husker at oksygen er vanligvis tildelt et -2 oksidasjon number mindre det er elementær eller festet til en fluor., Hydrogen er vanligvis tildelt en oksidasjon antall +1 med mindre det er knyttet til et metall. Siden karbon som ikke har en bestemt regel, sin oksidasjon antallet fastsettes algebraically av factoring-atomene den er koblet til, og den totale kostnad av molekyl eller ion. Generelt, er et karbonatom som er koblet til et oksygen atom vil ha en mer positiv oksidasjon nummer og et karbonatom som er festet til et hydrogenatom vil ha en mer negativ oksidasjon number. Dette bør passe fint med din forståelse av polaritet av C–O og C–H bindinger., Den andre reagenser og produkter som mulig av disse reaksjonene er utenfor rammen av dette kapittel, så vil vi fokusere kun på endringer i karbon-atomer:
Eksempel 1: Oksidasjon og Reduksjon i Organisk Kjemi
Metan representerer helt redusert form av et organisk molekyl som inneholder en karbonatom., Sekvensielt ut kvar av karbon og hydrogen obligasjoner med en karbon-oksygen bond ville føre til en alkohol, så et aldehyd, deretter en karboksylsyre (omtalt senere), og, til slutt, karbondioksid:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
Hva er oksidering tall for karbon-atomer i molekylene som vises her?,
Aldehyder er ofte utarbeidet av oksidasjon av alkoholer med –OH funksjonelle gruppen ligger på karbon atom i slutten av kjeden av karbonatomer i alkohol:
Alkoholer som har sine –OH-grupper i midten av kjeden er nødvendig for å syntetisere et keton, som krever karbonyl gruppe å være bundet til to andre karbon-atomer:
En alkohol med sin –OH gruppe bundet til et karbonatom som er bundet til ingen eller ett annet karbonatom vil danne et aldehyd., En alkohol med sin –OH-gruppen er festet til to andre karbonatomer vil danne et keton. Hvis tre karbonatomer er festet til karbon bundet til –OH, molekyl vil ikke ha en C–H bond skal byttes ut, så det vil ikke være utsatt for oksidasjon.
Formaldehyd, et aldehyd med formelen HCHO, er en fargeløs gass med en stikkende og irriterende lukt. Det er solgt i en vandig løsning kalt formalin, som inneholder ca 37% formaldehyd av vekt., Formaldehyd fører til koagulering av proteiner, så det dreper bakterier (og alle andre levende organisme), og stopper mange av de biologiske prosessene som forårsaker vev til forfall. Dermed, formaldehyd brukes for oppbevaring av vevsprøver og balsamering organer. Det er også brukt til å sterilisere jord eller annet materiale. Formaldehyd brukes i produksjon av Bakelitt, en hard plast som har høy kjemisk og elektrisk motstand.
Dimethyl keton, CH3COCH3, ofte kalt aceton, er den enkleste keton. Det er gjort kommersielt ved gjæring mais eller melasse, eller ved oksidasjon av 2-propanol., Aceton er en fargeløs væske. Blant sine mange bruker er som et løsemiddel for lakk (inkludert negl polsk), cellulose acetat, cellulose nitrat, acetylen, plast og lakk, som maling og lakk remover; og som et løsemiddel i produksjon av legemidler og kjemikalier.
Du kan vise transkripsjon for «Aldehyder og Ketoner: Navn + Egenskaper» her (åpnes i nytt vindu).
Karboksylsyre Fettsyrer og Estere
lukt av eddik er forårsaket av tilstedeværelsen av eddiksyre, en karboksylsyre, i eddik., Lukten av modne bananer og mange andre frukter er på grunn av tilstedeværelsen av estere, forbindelser som kan være utarbeidet av reaksjonen av en karboksylsyre med en alkohol. Fordi estere ikke har hydrogen bindinger mellom molekyler, de har lavere damp press enn alkohol og en karboksylsyre syrer som de er avledet (se Figur 2).
Figur 2. Estere er ansvarlig for lukt forbundet med ulike planter og deres frukt.,
Begge karboksylsyre fettsyrer og estere inneholde en karbonyl gruppe med andre oksygen atom er bundet til karbon atom i karbonyl gruppe av en enkelt obligasjon. I en karboksylsyre, den andre oksygen atom også obligasjoner til et hydrogenatom. I en ester, den andre oksygen atom obligasjoner til en annen karbonatom., Navnene for karboksylsyre fettsyrer og estere inkluderer prefikser som viser lengder av karbon kjeder i molekyler og er utledet følgende nomenklatur regler tilsvarende de for uorganiske syrer og salter (se eksemplene nedenfor):
Den funksjonelle grupper for en syre og en ester er vist i rødt i disse formlene.,
hydrogenatom i den funksjonelle gruppen av en karboksylsyre vil reagere med en base for å danne en ionisk salt:
Karboksylsyre syrer er svake syrer (se kapitlet om syrer og baser), som betyr at de er ikke 100% ionisert vann. Vanligvis er bare om lag 1% av molekyler av en karboksylsyre oppløst i vann er ionisert til enhver tid. De resterende molekyler er undissociated i løsningen.,
Vi forberede karboksylsyre syrer ved oksidasjon av aldehyder eller alkoholer som –OH funksjonelle gruppen ligger på karbon atom i slutten av kjeden av karbonatomer i alkohol:
Estere er produsert av reaksjon med syrer med alkoholer. For eksempel, ester ethyl acetate, CH3CO2CH2CH3, er dannet når eddiksyre reagerer med etanol:
Den enkleste karboksylsyre er maursyre, HCO2H, kjent siden 1670., Navnet kommer fra det latinske ordet formicus, som betyr «ant»; det ble først isolert ved destillasjon av røde maur. Det er delvis ansvarlig for den smerte og irritasjon av maur og veps stikk, og er ansvarlig for en karakteristisk lukt av maur som kan være noen ganger oppdaget i reiret.
Eddiksyre, CH3CO2H, utgjør 3-6% eddik. Cider eddik er produsert ved at eplejuice for å gjære uten oksygen til stede. Gjærceller til stede i juice gjennomføre gjæring reaksjoner., Gjæring reaksjoner endre sukker finnes i juice til etanol, deretter til eddiksyre. Ren eddiksyre har en gjennomtrengende lukt og gir smertefulle brannskader. Det er et utmerket løsemiddel for mange organiske og noen uorganiske forbindelser, og det er viktig i produksjon av cellulose acetat, en komponent av mange syntetiske fibre som rayon.
Figur 3. Over 350 forskjellige flyktige molekyler (mange medlemmer av ester familie) har blitt identifisert i jordbær., (credit: Rebecca Siegel)
Du kan vise transkripsjon for «Karboksylsyre Syrer: Navn + Egenskaper» her (åpnes i nytt vindu).
sentrale Begreper og Oppsummering
Funksjonelle grupper knyttet til karbonyl-konsernet omfatter –CHO gruppe av et aldehyd, og –CO– gruppe med et keton, de –CO2H gruppe av en karboksylsyre, og –CO2R gruppe av en ester., Den karbonyl-gruppen, en karbon-oksygen dobbeltbindingen, er nøkkelen strukturen i disse klasser av organiske molekyler: Aldehyder inneholde minst ett hydrogenatom festet til karbonyl karbonatom, ketoner inneholder to karbon-grupper knyttet til karbonyl karbonatom, karboksylsyre syrer inneholder en hydroksyl gruppe knyttet til karbonyl karbonatom, og estere inneholder et oksygen atom knyttet til en annen karbon gruppe knyttet til karbonyl karbonatom. Alle disse forbindelsene inneholder oksidert karbon-atomer i forhold til karbonatom av alkohol i gruppe.,
Ordliste
aldehyd: organisk stoff som inneholder en karbonyl gruppe bundet til to hydrogen atomer eller et hydrogenatom og en karbon substituent
karbonyl gruppe: karbonatom dobbeltrom bundet til et oksygen atom
karboksylsyre: organisk stoff som inneholder en karbonyl gruppe med et vedlagt hydroksyl gruppe
ester: organisk stoff som inneholder en karbonyl gruppe med et vedlagt oksygen atom som er bundet til karbon substituent
keton: organisk stoff som inneholder en karbonyl gruppe med to karbon-substituenter som er knyttet til det
Legg igjen en kommentar