Som et barn, Stallone gjorde en gjesteopptreden på Flotte Damer i Bryting, ført av sin bestemor Jackie Stallone, som fremmet serien.
Stallone gjorde sin filmdebut sammen med sin far Sylvester Stallone i Rocky V (1990), den femte utgaven av den Steinete franchise, spiller Robert Balboa Jr, på skjermen sønn av hans fars tittel karakter. Han gjorde imidlertid ikke, reprise samme rolle i Rocky Balboa, den sjette utgaven av Rocky filmene som han jobbet på sin egen film Vic. Han har også dukket opp med sin far i Dagslys (1996)., Etter at han handlet i mindre profilen filmer.
I 1996, Stallone og film editor Bob Murawski co-grunnlagt Grindhouse Slippe, en Los Angeles-baserte selskapet dedikert til restaurering og bevaring av utnyttelse filmer som Cannibal Holocaust og Gått med Paven. Stallone regisserte sin første kortfilm (utenfor film school), Vic, som vant i 2006 Boston Film Festival «Beste Nye Filmskaper» – prisen.
Hans siste prosjekter ble opptredener i Vincent Gallo ‘ s to siste filmer, Løfter Skrevet i Vann og Agent., Begge filmene ble vist i hovedkonkurransen i 2010 filmfestival i Venezia og Toronto International Film Festival. Et fotografi av Stallone som et lite barn ved siden av sin far vises i 2015 Trosbekjennelse, hvor det er uttalt at hans karakter, Robert Balboa Jr, har siden flyttet til Vancouver.
Legg igjen en kommentar