in organische chemie zijn isomeren moleculen met dezelfde moleculaire formule (d.w.z. hetzelfde aantal atomen van elk element), maar verschillend structurele of ruimtelijke arrangementen van de atomen in het molecuul. De reden dat er zo ‘ n kolossaal aantal organische verbindingen – meer dan 10 miljoen – is deels te wijten aan isomerisme., Deze grafiek kijkt naar de 5 belangrijkste types van isomerism in organische molecules, met een meer gedetailleerde verklaring van elk hieronder gegeven, evenals de reden waarom isomerism belangrijk is in ons dagelijks leven.
structureel isomerisme
isomeren kunnen worden opgesplitst in twee brede groepen – structurele (of constitutionele) isomeren en stereoisomeren. We zullen eerst structurele isomeren overwegen, die opnieuw kunnen worden opgesplitst in drie belangrijke subgroepen: ketenisomeren, positie-isomeren en functionele groep-isomeren., Structureel isomerisme kan snel uit de hand lopen in termen van het aantal mogelijke isomeren; butaan (vier koolstofatomen) heeft twee mogelijke isomeren, decaan (tien koolstofatomen) heeft vijfenzeventig, en een eenvoudige koolwaterstof met 40 koolstofatomen heeft naar schatting 62.000.000.000 structurele isomeren.
Ketenisomeren
Ketenisomeren zijn moleculen met dezelfde moleculaire formule, maar verschillende arrangementen van het koolstofskelet., Organische moleculen zijn gebaseerd op ketens van koolstofatomen, en voor veel moleculen kan deze keten anders worden gerangschikt: ofwel als één, continue keten, of als een keten met meerdere zijgroepen koolstof die aftakken. De naam van het molecuul kan worden veranderd om dit weer te geven, maar we bewaren de naamgeving van moleculen voor een andere post. Uiteraard is er vaak meer dan één manier om groepen koolstof uit de hoofdketen te vertakken, wat leidt tot grote aantallen mogelijke isomeren naarmate het aantal koolstof in het molecuul toeneemt.,
positie-isomeren
positie-isomeren zijn gebaseerd op de beweging van een ‘functionele groep’ in het molecuul. Een functionele groep in de organische chemie is het deel van een molecuul dat het zijn reactiviteit geeft. Er zijn verschillende functionele groepen, waarvan de meest voorkomende in een eerder bericht hier zijn samengevat. Niets anders over de molecule verandert, eenvoudig waar de functionele groep erin is, en de naam verandert eenvoudig lichtjes om verblijfplaats in de molecule aan te geven het wordt gevestigd.,
functionele isomeren
ook wel functionele groepisomeren genoemd, zijn dit isomeren waarbij de molecuulformule gelijk blijft, maar het type functionele groep in het atoom wordt gewijzigd. Dit is mogelijk door de atomen in het molecuul te herschikken zodat ze op verschillende manieren met elkaar verbonden zijn. Bijvoorbeeld, een standaard rechte keten alkaan (die alleen koolstof-en waterstofatomen bevatten) kan een functionele groep isomeer hebben dat een cycloalkaan is, dat is gewoon de koolstof die op zo ‘ n manier aan elkaar zijn gebonden dat ze een ring vormen., Verschillende functionele groep isomeren zijn mogelijk voor verschillende functionele groepen.
STEREOISOMERISME
er zijn twee belangrijke types van stereoisomerisme – geometrisch isomerisme en optisch isomerisme. Deze, zoals het verschil in naam suggereert, hebben niet te maken met grootschalige herschikkingen van de structuur van moleculen; in plaats daarvan, betrekken ze verschillende arrangementen van delen van de molecule in de ruimte. Ze zijn iets ingewikkelder om over na te denken dan de structurele isomeren, dus laten we ze op hun beurt bekijken.,
Geometrische isomeren
Geometrisch isomerisme is eigenlijk een term die ‘sterk wordt ontmoedigd’ door IUPAC (de Internationale Unie van zuivere& toegepaste chemie), die de voorkeur geven aan ‘cis-trans’, of ‘E-Z’ in het specifieke geval van alkenen. Echter, ‘geometric isomerism’ wordt nog steeds consequent gebruikt in vele a level cursussen om naar beide te verwijzen, dus om die reden heb ik die naam hier gebruikt.,
dit type isomerisme omvat meestal koolstof-koolstof-dubbele bindingen (aangetoond door twee lijnen die elke koolstof verbinden in plaats van één). Rotatie van deze bindingen is beperkt, in vergelijking met afzonderlijke bindingen, die vrij kunnen roteren. Dit betekent dat, als er twee verschillende atomen, of groepen atomen, verbonden aan elke koolstof van de koolstof koolstof dubbele binding, ze kunnen worden gerangschikt op verschillende manieren om verschillende moleculen te geven. Deze atomen of groepen kunnen ‘prioriteiten’ worden gegeven, waarbij atomen met hogere atoomnummers hogere prioriteiten krijgen., Als de hoogste prioriteitsgroepen voor elke koolstof aan dezelfde kant van het molecuul liggen, wordt dat molecuul aangeduid als het ” cis “- of ” Z ” – isomeer. Als ze op tegenovergestelde sites, het wordt aangeduid als de’ trans ‘of’ E ‘ isomeer.
de twee verschillende nomenclaturen zijn een beetje verwarrend – cis/trans wordt nu minder vaak gebruikt, met E/Z in plaats daarvan de voorkeur. E staat voor ‘entgegen’ (‘tegenover’ in het Duits) terwijl Z staat voor’zusammen’ (‘samen’ in het Duits)., De letter wordt eenvoudig toegevoegd tussen haakjes bij het begin van de naam van de molecule om aan te geven welke isomeer het is.
optische isomeren
optische isomeren worden zo genoemd vanwege hun effect op vlak-gepolariseerd licht, waarover u hier meer kunt lezen, en komen in paren. Ze bevatten meestal (hoewel niet altijd) een chiraal centrum – Dit is een koolstofatoom, met vier verschillende atomen (of groepen atomen) eraan vast., Deze atomen of groepen kunnen anders worden gerangschikt rond de centrale koolstof, op een zodanige manier dat het molecuul niet kan worden gedraaid om de twee arrangementen op elkaar af te stemmen. Omdat het ene arrangement niet precies op het andere kan lijken, noemen we ze ‘niet-superimposable mirror images’ – een van de isomeren is het spiegelbeeld van de andere. Zie het als je handen – je kunt niet precies de ene hand bovenop de andere leggen, omdat je duimen in tegenovergestelde richtingen uitsteken.,
deze kunnen een identificerende letter krijgen, op dezelfde manier als met geometrisch isomerisme. De groepen rond de koolstof krijgen prioriteiten, waarna de groep met de LAAGSTE prioriteit wegwijst. Kijkend naar de resterende groepen, als ze in prioriteit gaan in een linksom richting, is het de S-isomeer (van het Latijnse ‘sinister’, wat ‘links’betekent). Als ze in de richting van de klok mee afnemen, is het de R-isomeer (van het Latijnse ‘rectus’, wat ‘rechts’betekent)., Nogmaals, deze letter wordt gewoon toegevoegd voor de naam van de isomeer om aan te geven welke het is.
er zijn andere manieren waarop optisch isomerisme kan worden getoond, maar dit is de eenvoudigste.
Het Belang van isomerisme
zoals eerder vermeld, kunnen isomeren van hetzelfde molecuul verschillende fysische of chemische eigenschappen hebben. Deze verschillen kunnen belangrijke gevolgen hebben.,
laten we vooral kijken naar het geval van optisch isomerisme. De twee mogelijke isomeren kunnen ook ‘enantiomeren’ van elkaar worden genoemd. Een prime, en goed aangehaald voorbeeld van enantiomeren met verschillende eigenschappen is dat van de verbinding ‘carvon’. In zijn (R) vorm, wordt het gevonden in muntblaadjes, en is de belangrijkste bijdrage aan het aroma. Echter, in zijn S-vorm, wordt het gevonden in karwijzaad, en heeft een heel andere geur.
er kunnen ook minder goedaardige verschillen zijn. Veruit het meest bekende voorbeeld hier is dat van thalidomide., Dit medicijn werd in de jaren 1950 en 60 voorgeschreven om ochtendziekte bij zwangere vrouwen te behandelen; echter onbekend was toen dat de (S) enantiomeer in het lichaam kon worden omgezet in verbindingen die misvormingen in embryo ‘ s veroorzaakten. De twee enantiomers interconverteren ook in het lichaam, betekenend dat zelfs als enkel (R) enantiomer kon worden geà soleerd, het nog dezelfde gevolgen zou veroorzaken., Dit benadrukte het belang van het testen van alle optische isomeren van geneesmiddelen op Effecten, en is een deel van de reden waarom hedendaagse geneesmiddelen jarenlang strenge tests moeten ondergaan, om ervoor te zorgen dat ze veilig zijn.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Geef een reactie