verval van het 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenoxyradicaal in aanwezigheid van gebutyleerd hydroxyanisol (BHA) is onderzocht in 1,2-dimethoxyethaan met of zonder triethylamine. BHT-radicaal werd gemakshalve door de dissociatie ervan onstabiel dimeer in de verdunning gegenereerd. De producten waren BHT, 3,3 ‘- di-tert-butyl-5,5′-dimethoxy-2,2′-dihydroxybifenyl (BHA-dimeer), 2,6-di-tert-butyl-p-chinonmethide (QM), 1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)ethaan en 3,3′, 5,5′-tetra-tert-butyl-4,4’ – stilbenequinon., De reactie zonder toegevoegde triethylamine gaf grotere hoeveelheden van de laatste twee producten en BHA (recovery), terwijl de reactie met het leverde grotere hoeveelheden van de eerste twee producten., Het duidelijke verschil in de verdeling van het product kan worden verklaard door een reeks reacties, waaronder reversibele dehydrogenering van BHA met BHT-radicaal, Die 2-tert-butyl-4-methoxyfenoxy-radicaal (BHA-radicaal) en BHT genereert, reversibele dimerisatie van BHA-radicaal, die een intermediairbis(cyclohexadieenon) mogelijk maakt, en spontane en base-gekatalyseerde prototrope herschikking van het tussenproduct in BHA-dimeer. Producten van koppeling tussen BHT-radicaal en BHA-radicaal werden niet verkregen., BHA werd gevonden om facile zuur-gekatalyseerde toevoeging aan QM te ondergaan, die twee isomericbis(hydroxyfenyl)methanen verstrekken. De resultaten helpen om het mechanisme van antioxidant synergism tussen BHA en BHT te verduidelijken en kunnen suggereren dat het synergism door base of zuur kan worden beà nvloed.
Geef een reactie