koolstofbinding

het koolstofatoom is uniek onder elementen in zijn neiging om uitgebreide netwerken van covalente bindingen te vormen, niet alleen met andere elementen, maar ook met zichzelf. Door zijn positie midden in de tweede horizontale rij van het periodiek systeem is koolstof noch een elektropositief noch een elektronegatief element; daarom is het waarschijnlijker elektronen te delen dan ze te winnen of te verliezen. Bovendien heeft Koolstof van alle elementen in de tweede rij het maximum aantal buitenschilelektronen (vier) die covalente bindingen kunnen vormen., (Andere elementen, zoals fosfor en kobalt, kunnen respectievelijk vijf en zes covalente bindingen vormen met andere elementen, maar ze missen het vermogen van koolstof om zich voor onbepaalde tijd met zichzelf te binden.) Wanneer volledig gebonden aan andere atomen, worden de vier bindingen van het koolstofatoom naar de hoeken van een tetraëder geleid en maken ze hoeken van ongeveer 109,5° met elkaar (zie chemische binding: bindingen tussen atomen)., Het resultaat is dat koolstofatomen niet alleen voor onbepaalde tijd met elkaar kunnen combineren om verbindingen met een extreem hoog moleculair gewicht te geven, maar de gevormde moleculen kunnen bestaan in een oneindige verscheidenheid van driedimensionale structuren. De mogelijkheden voor diversiteit worden vergroot door de aanwezigheid van andere atomen dan koolstof in organische verbindingen, met name waterstof (H), zuurstof (O), stikstof (N), halogenen (fluor , chloor , broom en jodium) en zwavel (s). Het is het enorme potentieel voor variatie in chemische eigenschappen dat organische verbindingen essentieel heeft gemaakt voor het leven op aarde.,

de structuren van organische verbindingen worden gewoonlijk weergegeven door vereenvoudigde structuurformules, die niet alleen de soorten en aantallen atomen in het molecuul weergeven, maar ook de manier waarop de atomen zijn verbonden door de covalente bindingen—informatie die niet wordt gegeven door eenvoudige molecuulformules, die alleen het aantal en het type atomen in een molecuul specificeren. (Bij de meeste anorganische verbindingen is het gebruik van structuurformules niet nodig, omdat er slechts een paar atomen bij betrokken zijn en slechts een enkele opstelling van de atomen mogelijk is., In de structuurformules van organische verbindingen worden korte lijnen gebruikt om de covalente bindingen weer te geven. Atomen van de afzonderlijke elementen worden vertegenwoordigd door hun chemische symbolen, zoals in moleculaire formules.

structuurformules variëren sterk in de hoeveelheid driedimensionale informatie die ze overbrengen, en het type structuurformule dat Voor een molecuul wordt gebruikt, hangt af van de aard van de informatie die de formule moet weergeven. De verschillende niveaus van verfijning kunnen worden geïllustreerd door rekening te houden met enkele van de minst complexe organische verbindingen, de koolwaterstoffen., Het gasethaan heeft bijvoorbeeld de moleculaire formule C2H6. De eenvoudigste structuurformule, getekend in een gecondenseerde of in een uitgebreide versie, onthult dat ethaan bestaat uit twee koolstofatomen gebonden aan elkaar, elk koolstofatoom met drie waterstofatomen. Zo ‘ n tweedimensionale representatie toont de binding in ethaan correct, maar geeft geen informatie over de driedimensionale architectuur. Een meer verfijnde structuurformule kan worden getrokken om de driedimensionale structuur van de molecule beter te vertegenwoordigen., Een dergelijke structuurformule toont correct de tetrahedrale oriëntatie van de vier atomen (één koolstof en drie waterstofatomen) die aan elke koolstof gebonden zijn, en de specifieke architectuur van het molecuul.

Grotere organische moleculen worden gevormd door de toevoeging van meer koolstofatomen. Butaan, bijvoorbeeld, is een gasvormige koolwaterstof met de moleculaire formule C4H10, en het bestaat als een keten van vier koolstofatomen met 10 verbonden waterstofatomen. Aangezien koolstofatomen aan een moleculair kader worden toegevoegd, kan de koolstofketen takken ontwikkelen of cyclische structuren vormen., Een veel voorkomende ringstructuur bevat zes koolstofatomen in een ring, elk gebonden in een tetraëder regeling, zoals in de koolwaterstof cyclohexaan, C6H12. Dergelijke ringstructuren worden vaak heel eenvoudig weergegeven als regelmatige veelhoeken waarin elke top een koolstofatoom voorstelt, en de waterstofatomen die voldoen aan de bindingsvereisten van de koolstofatomen worden niet weergegeven. De veelhoekconventie voor cyclische structuren onthult bondig de bindingsregeling van het molecuul, maar geeft niet expliciet informatie over de eigenlijke driedimensionale architectuur., Opgemerkt moet worden dat de veelhoek slechts een tweedimensionaal symbool is voor het driedimensionale molecuul.

onder bepaalde bindingsomstandigheden zullen aangrenzende atomen meerdere bindingen met elkaar vormen. Een dubbele binding wordt gevormd wanneer twee atomen twee elektronenparen gebruiken om twee covalente bindingen te vormen; een drievoudige binding ontstaat wanneer twee atomen drie elektronenparen delen om drie covalente bindingen te vormen. Meerdere bindingen hebben speciale structurele en elektronische kenmerken die interessante chemische eigenschappen genereren., De zes atomen die betrokken zijn bij een dubbele binding (zoals in etheen, C2H4) liggen in een enkel vlak, met gebieden boven en onder het vlak bezet door de elektronen van de tweede covalente binding. Atomen in een drievoudige binding (zoals in acetyleen, of ethyn, C2H2) liggen in een rechte lijn, met vier gebieden naast de bindingsas bezet door elektronen van de tweede en derde covalente bindingen.

Carl R. NOLLER Melvyn C. Usselman