weet u dat de carbonylgroep aanwezig is in alle soorten organische verbindingen zoals koolhydraten, nucleïnezuren, vetten, eiwitten, vitaminen en hormonen? Deze organische verbindingen zijn essentieel voor elk levend organisme. Structuur van aldehyden en ketonen zijn verantwoordelijk voor de geur en smaak van veel verschillende aromatische verbindingen in de natuur.
maar weet u om te beginnen wat een carbonylgroep is?, Als je dat niet doet, laat ons je dan helpen. Hieronder zullen we meer te weten komen over de carbonylgroep en de nomenclatuur en structuur ervan. Laten we beginnen.,/div>
) no-repeat 50% 50%; background-size: cover”>
) no-repeat 50% 50%; background-size: cover”>
What is Carbonyl Group?,
Aldehyden en ketonen vallen onder de categorie van de eenvoudigste verbindingen die de carbonylgroep bevatten. Het zijn ook essentiële soorten carbonylverbindingen. Een carbonylgroep bestaat uit koolstof en zuurstof die door een dubbele binding met elkaar verbonden zijn. De verbinding van carbonylkoolstof is met waterstof aan één zijde in aldehyden, terwijl de verbinding van twee koolstofatomen aan beide zijde van carbonylkoolstof in het geval van ketonen.
in een carbonylgroep hebben de koolstof en zuurstof een SP2-hybridisatie en zijn ze vlak., De structuur van de carbonylgroep is “C = O” en de leden van deze groep zijn carbonylverbindingen (X-C=O).
carbonylverbinding (Bron: Wikipedia)
de verbinding van dezelfde carbonylgroep met een zuurstofatoom aan één zijde vormt carbonzuurverbindingen. De derivaten van deze klasse zijn anhydriden, esters enz. Als de binding van de carbonylgroep aan stikstof is, is de klasse van verbindingen amiden. Op dezelfde manier vormt de verbinding van de carbonylgroep met de leden van de halogeengroep acylhalogenideverbindingen., Zie onderstaande tabel om de structuur en de algemene formule van de verschillende leden van de carbonylgroepen te bestuderen.
leden van de carbonylgroep (Bron: Wikipedia)
nomenclatuur van aldehyden en ketonen
gemeenschappelijke naam
gemeenschappelijke namen worden vaak gebruikt om naar een aldehyde te verwijzen of keton in plaats van hun respectieve IUPAC-namen. De veel voorkomende namen van veel aldehyden zijn afkomstig van de veel voorkomende namen van de respectievelijke carboxylzuren door het vervangen van de eindletters “–ic” met een aldehyde., Meestal weerspiegelen deze namen de overeenkomstige Latijnse of Griekse term van de oorspronkelijke bron van de aldehydeverbinding of een zure verbinding.
we gebruiken letters zoals α, β, γ, En δ, enzovoort om de locatie van het substituent in de koolstofketen aan te geven. De α-koolstof is degene waaraan de aldehydegroep is verbonden. β-koolstof is de koolstof naast de α-koolstof, enzovoort.
de juiste algemene naamgeving van het keton vereist de naam van de twee alkyl-of arylgroepen die tot de carbonylgroep behoren., Opnieuw gebruiken we α α’, β β’, etc om de plaats van de substituenten aan te geven. De naamgeving van α α ‘ begint met de koolstofatomen die naast de carbonylgroep aanwezig zijn.
er zijn echter bepaalde ketonen die in het verleden veel voorkomende namen hebben. Deze gemeenschappelijke namen zijn in gebruik tot op heden zoals wij de eenvoudigste keton “dimethyl keton” als aceton noemen. We noemen de alkyl phenyl ketonen door de toevoeging van acylgroep als voorvoegsel aan het woord “phenone”.,
Voorbeelden van Ketonen
kunt U downloaden van Aldehyden, Ketonen en carbonzuren Cheat Sheet door te klikken op de onderstaande download button
IUPAC-Namen
De IUPAC-benaming van alifatische aldehyden en alifatische ketonen is relatief gemakkelijk. Het wordt afgeleid door het overeenkomstige alkaan te nemen en de eindletter –e van het alkaan te vervangen door –al of –one., In het geval van aldehyde-al wordt geschreven terwijl in het geval van keton-één wordt geschreven.
de nummering van de langste koolstofketen in het geval van aldehyden begint bij de koolstofhoudende aldehydegroep. Bij ketonen begint de nummering echter bij de zijde van de koolstofhoudende carbonylgroep.
het toevoegen van voorvoegsel in alfabetische volgorde samen met de cijfers helpen bij het aangeven van de posities van de substituenten in de koolstofketen. Dit geldt ook voor cyclische ketonen., Bij cyclische ketonen begint de nummering met de carbonylkoolstof.
we moeten het achtervoegsel carbaldehyde toevoegen na de volledige naam van het cycloalkaan in het geval de gehechtheid tussen een aldehydegroep en een ring ligt. De nummering van de ring begint bij het koolstofatoom dat aan de aldehydegroep is gehecht.
de nomenclatuur van de eenvoudigste aromatische aldehyde met een benzeenring samen met een aldehydegroep is benzeencarbaldehyde. Bovendien heeft IUPAC ook de gemeenschappelijke naam benzaldehyde geaccepteerd., Bovendien wordt de benaming van aromatische aldehyde gedaan als gesubstitueerde benzaldehyden.
voorbeelden van aldehyden
voorbeelden van ketonen
structuur van carbonylgroep
het in de carbonylgroep aanwezige koolstofatoom heeft een SP2-hybridisatie en ontwikkelt drie Sigma(σ) Bindingen. Het vierde valentie-elektron van het koolstofatoom blijft echter in de p-orbitaal., Zo ontwikkelt het π-binding door overlapping met de zuurstof uit de p-orbitaal van het zuurstofatoom. Bovendien bevat het zuurstofatoom ook twee niet-gebonden paren elektronen.
daarom ligt de carbonylkoolstof samen met zijn drie atomen in hetzelfde vlak. De wolk van π-elektron is aanwezig onder en boven het vlak. De structuur is een trigonale coplanaire structuur en de bindingshoeken zijn bijna 120°.,
polarisatie vindt plaats in de koolstof-zuurstofbinding als gevolg van de hogere elektronegativiteit van het zuurstofatoom in vergelijking met het koolstofatoom. Zo toont de carbonylkoolstof de elektrofiele eigenschap van een Lewis zuur aan terwijl de carbonylzuurstof de elektrofiele eigenschap van een Lewis base aantoont.
carbonylverbindingen bevatten significante dipoolmomenten. Daarom toont het meer polariteit dan ethers. De hoge polariteit van de carbonylgroep is voornamelijk te wijten aan de resonantie met betrekking tot neutrale en dipolaire structuren.,
Orbital Diagram for the Formation of Carbonyl Group
A Solved Question for You
Q. Give the structures of the compounds given below.
- 3-Hydroxybutanal
- α-Methoxypropionaldehyde
- 2-Hydroxycyclopentane carbaldehyde
- Di-sec-butyl ketone
- 4-Oxopentanal
- 4-Fluoroacetophenone
Solution:
Geef een reactie