De aanduiding van een ortho -, meta-Of para-substitutiepatroon werd bedacht toen de spectroscopische analyse net begon (Robert Bunsen, bijvoorbeeld). Sommige van de spectroscopische technieken om substitutiepatronen toe te wijzen (IR-, en nog belangrijker, NMR spectroscopie) waren eenvoudig niet beschikbaar., Om wikipedia ’s item over de oorsprong van arene substitutie patroon te citeren:
de voorvoegsels ortho, Meta en para zijn allemaal afgeleid van het Grieks, wat respectievelijk correct, volgend en naast betekent. De relatie met de huidige betekenis is misschien niet voor de hand liggend. De ortho-beschrijving werd historisch gebruikt om de oorspronkelijke verbinding aan te duiden, en een isomeer werd vaak de meta-verbinding genoemd. Zo hebben de triviale namen orthofosforzuur en trimetafosforzuur helemaal niets met aromaten te maken., Ook de beschrijving para was gereserveerd voor slechts nauw verwante verbindingen. Zo noemde Berzelius oorspronkelijk de racemische vorm van asparaginezuur paraaspartic acid (een andere verouderde term: racemic acid) in 1830. Het gebruik van de voorvoegsels ortho, Meta en para om isomeren van di-gesubstitueerde aromatische ringen te onderscheiden begint in 1867 met Wilhelm Körner, hoewel hij het ortho-voorvoegsel toepaste op een 1,4-isomeer en het meta-voorvoegsel op een 1,2-isomeer., Het was de Duitse chemicus Karl Gräbe die in 1869 voor het eerst de voorvoegsels ortho -, meta -, para – gebruikte om specifieke relatieve locaties van de substituenten aan te duiden op een di-gesubstitueerde aromatische ring (namelijk naftaleen). In 1870 paste de Duitse chemicus Viktor Meyer voor het eerst Gräbe ‘ s nomenclatuur toe op benzeen. De huidige nomenclatuur werd geïntroduceerd door de Chemical Society in 1879.
behalve dat veel van de chemici bekend zijn met deze benaming, is het beperkt tot het beschrijven van de relatie tussen twee substituenten van een benzeen., Vandaar dat vaak chemische leveranciers en databases de voorkeur geven aan het beschrijven van de positie van hen door aantallen. IUPAC ‘ s Blue Book staat nog steeds het gebruik van o, m en p toe (regel A-12.3), maar de toestemming gaat in de richting van een consistente nummering die meer aanpasbaar is in termen van aantal (potentieel verschillende) substituenten en hun relatieve rangschikking aan (hetero)aromatische kernen.
om dit te illustreren, denk aan voorbeelden zoals lutidine (systematisch 2,6-dimethylpyridine), een vaak gebruikte milde, sterisch gehinderd base die niet in het andere systeem past.,
uiteindelijk moeten we beide dialecten leren begrijpen + ook enkele niet-systematische namen.
Geef een reactie