efekty uczenia się
- opisz strukturę i właściwości aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i estrów
inna klasa cząsteczek organicznych zawiera atom węgla połączony z atomem tlenu wiązaniem podwójnym, powszechnie nazywanym grupą karbonylową. Trójgonalny planarny węgiel w grupie karbonylowej może przyłączać się do dwóch innych podstawników prowadzących do kilku podrodzin (aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i estry) opisanych w tej sekcji.,
aldehydy i ketony
zarówno aldehydy, jak i ketony zawierają grupę karbonylową, grupę funkcjonalną z podwójnym wiązaniem węgiel-tlen. Nazwy związków aldehydowych i ketonowych pochodzą z wykorzystaniem podobnych reguł nomenklatury jak dla alkanów i alkoholi i zawierają odpowiednio przyrostki identyfikujące klasy-al i-one:
w aldehydach Grupa karbonylowa jest związana z co najmniej jednym atomem wodoru., W ketonie Grupa karbonylowa jest związana z dwoma atomami węgla:
w tekście Grupa aldehydowa jest reprezentowana jako –CHO; keton jest reprezentowany jako –C(O)– lub –CO–.
zarówno w aldehydach, jak i ketonach, geometria wokół atomu węgla w grupie karbonylowej jest trygonalna; atom węgla wykazuje hybrydyzację sp2. Dwa z orbitali SP2 na atomie węgla w grupie karbonylowej są używane do tworzenia wiązań σ z innymi atomami węgla lub wodoru w cząsteczce., Pozostałe orbitale hybrydowe sp2 tworzą wiązanie σ z atomem tlenu. Niehybrydyzowany orbital p na atomie węgla w grupie karbonylowej pokrywa orbital p na atomie tlenu, tworząc wiązanie π w wiązaniu podwójnym.
Rysunek 1. Grupa karbonylowa jest polarna, a geometria wiązań wokół centralnego węgla jest trygonalna planarna.,
podobnie jak Wiązanie \text{C}= \ text{o} w dwutlenku węgla, Wiązanie\text{c}= \ text{O} grupy karbonylowej jest polarne (przypomnijmy, że tlen jest znacznie bardziej elektronowy niż węgiel, a wspólne elektrony są przyciągane w kierunku atomu tlenu i od atomu węgla). Wiele reakcji aldehydów i ketonów rozpoczyna się od reakcji między zasadą Lewisa a atomem węgla na dodatnim końcu wiązania biegunowego \ text{C}= \ text{O}, aby uzyskać niestabilny związek pośredni, który następnie przechodzi jedną lub więcej zmian strukturalnych, tworząc produkt końcowy (ryc. 1).,
znaczenie struktury molekularnej w reaktywności związków organicznych ilustrują reakcje, w których powstają aldehydy i ketony. Możemy przygotować grupę karbonylową przez utlenianie alkoholu—w przypadku cząsteczek organicznych utlenianie atomu węgla ma miejsce, gdy Wiązanie węgiel-wodór zostaje zastąpione wiązaniem węgiel-tlen. Reakcja odwrotna-zastąpienie wiązania węgiel-tlen wiązaniem węgiel-wodór – jest redukcją tego atomu węgla. Przypomnijmy, że tlen jest zwykle przypisany liczbie utleniania -2, chyba że jest elementarny lub dołączony do fluoru., Wodorowi na ogół przypisuje się liczbę utleniania +1, chyba że jest przyłączony do metalu. Ponieważ węgiel nie ma określonej reguły, jego liczba utleniania jest wyznaczana algebraicznie przez faktorowanie atomów, do których jest przyłączony i ogólnego ładunku cząsteczki lub jonu. Ogólnie rzecz biorąc, atom węgla przyłączony do atomu tlenu będzie miał bardziej dodatnią liczbę utleniania, a atom węgla przyłączony do atomu wodoru będzie miał bardziej ujemną liczbę utleniania. Powinno to pasować do twojego zrozumienia polaryzacji wiązań C-O I C-H., Inne odczynniki i możliwe produkty tych reakcji są poza zakresem niniejszego rozdziału, więc skupimy się tylko na zmianach atomów węgla:
przykład 1: utlenianie i redukcja w Chemii Organicznej
Metan reprezentuje całkowicie zredukowaną formę cząsteczki organicznej, która zawiera jeden atom węgla., Sekwencyjnie zastąpienie każdego z wiązań węgiel-wodór wiązaniem węgiel-tlen prowadziłoby do alkoholu, potem aldehydu, potem kwasu karboksylowego( omówionego później), a wreszcie dwutlenku węgla:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
Jakie są liczby utleniania atomów węgla w pokazanych tutaj cząsteczkach?,
aldehydy są powszechnie wytwarzane przez utlenianie alkoholi, których grupa funkcyjna –OH znajduje się na atomie węgla na końcu łańcucha atomów węgla w alkoholu:
alkohole, które mają swoje grupy –OH w środku łańcucha, są niezbędne do syntezy ketonu., który wymaga, aby grupa karbonylowa była związana z dwoma innymi atomami węgla:
alkohol z grupą –Oh związany z atomem węgla, który nie jest związany z żadnym lub jeden inny atom węgla utworzy aldehyd., Alkohol z grupą-OH przyłączoną do dwóch innych atomów węgla utworzy keton. Jeśli do węgla związanego z –OH dołączone są trzy węgle, cząsteczka nie będzie miała wiązania C–H do wymiany, więc nie będzie podatna na utlenianie.
formaldehyd, aldehyd o wzorze HCHO, jest bezbarwnym gazem o ostrym i drażniącym zapachu. Jest sprzedawany w roztworze wodnym zwanym formaliną, który zawiera około 37% masy Formaldehydu., Formaldehyd powoduje koagulację białek, więc zabija bakterie (i każdy inny żywy organizm) i zatrzymuje wiele procesów biologicznych, które powodują rozpad tkanki. Tak więc formaldehyd jest używany do zachowania próbek tkanek i ciał balsamujących. Jest również używany do sterylizacji gleby lub innych materiałów. Formaldehyd jest stosowany do produkcji bakelitu, twardego tworzywa sztucznego o wysokiej odporności chemicznej i elektrycznej.
keton dimetylowy, CH3COCH3, zwany potocznie acetonem, jest najprostszym ketonem. Jest produkowany komercyjnie przez fermentację kukurydzy lub melasy lub przez utlenianie 2-propanolu., Aceton jest bezbarwną cieczą. Wśród jego wielu zastosowań są jako rozpuszczalnik do lakieru (w tym do paznokci), octanu celulozy, azotanu celulozy, acetylenu, tworzyw sztucznych i lakierów; jako środek do usuwania farb i lakierów; oraz jako rozpuszczalnik w produkcji farmaceutyków i chemikaliów.
możesz zobaczyć transkrypcję „aldehydy i ketony: nazewnictwo + właściwości” tutaj (otwiera się w nowym oknie).
kwasy karboksylowe i estry
zapach octu jest spowodowany obecnością kwasu octowego, kwasu karboksylowego, w occie., Zapach dojrzałych bananów i wielu innych owoców wynika z obecności estrów, związków, które można przygotować w reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem. Ponieważ estry nie mają wiązań wodorowych między cząsteczkami, mają niższe ciśnienie pary niż alkohole i kwasy karboksylowe, z których pochodzą (patrz rysunek 2).
Rysunek 2. Estry są odpowiedzialne za zapachy związane z różnymi roślinami i ich owocami.,
zarówno kwasy karboksylowe, jak i estry zawierają grupę karbonylową z drugim atomem tlenu połączonym z atomem węgla w grupie karbonylowej pojedynczym wiązaniem. W kwasie karboksylowym drugi atom tlenu wiąże się również z atomem wodoru. W estrze drugi atom tlenu wiąże się z innym atomem węgla., Nazwy kwasów karboksylowych i estrów zawierają przedrostki oznaczające długości łańcuchów węglowych w cząsteczkach i pochodzą zgodnie z regułami nomenklatury podobnymi do reguł dla kwasów i soli nieorganicznych (patrz te przykłady):
grupy funkcjonalne dla kwasu i estru są pokazane na Czerwono w tych wzorach.,
atom wodoru w grupie funkcjonalnej kwasu karboksylowego reaguje z zasadą, tworząc sól jonową:
kwasy karboksylowe są słabymi kwasami (patrz rozdział o kwasach i zasadach), co oznacza, że nie są w 100% zjonizowane w wodzie. Zazwyczaj tylko około 1% cząsteczek kwasu karboksylowego rozpuszczonego w wodzie ulega jonizacji w danym momencie. Pozostałe cząsteczki są nierozwiązane w roztworze.,
otrzymujemy kwasy karboksylowe przez utlenianie aldehydów lub alkoholi, których grupa funkcyjna –OH znajduje się na atomie węgla na końcu łańcucha atomów węgla w alkoholu:
estry powstają w reakcji kwasów z alkoholami. Na przykład Ester octanu etylu, CH3CO2CH2CH3, powstaje, gdy kwas octowy reaguje z etanolem:
najprostszym kwasem karboksylowym jest kwas mrówkowy, HCO2H, znany od 1670 roku., Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa formicus, co oznacza „mrówka”; po raz pierwszy został wyizolowany przez destylację czerwonych mrówek. Jest częściowo odpowiedzialny za ból i podrażnienie użądlenia mrówek i Os, a także jest odpowiedzialny za charakterystyczny zapach mrówek, który można czasami wykryć w ich gniazdach.
kwas octowy, CH3CO2H, stanowi 3-6% octu. Ocet jabłkowy jest produkowany przez umożliwienie fermentacji soku jabłkowego bez obecności tlenu. Komórki drożdży obecne w soku prowadzą reakcje fermentacji., Reakcje fermentacji zmieniają cukier obecny w soku na etanol, a następnie na kwas octowy. Czysty kwas octowy ma przenikliwy zapach i powoduje bolesne oparzenia. Jest doskonałym rozpuszczalnikiem dla wielu związków organicznych i niektórych związków nieorganicznych i jest niezbędny w produkcji octanu celulozy, składnika wielu włókien syntetycznych, takich jak sztuczny jedwab.
Rysunek 3. W truskawkach zidentyfikowano ponad 350 różnych lotnych cząsteczek (wielu członków rodziny estrów)., (kredyt: Rebecca Siegel)
możesz zobaczyć transkrypcję „kwasy karboksylowe: nazewnictwo + właściwości” tutaj (otwiera się w nowym oknie).
kluczowe pojęcia i podsumowanie
grupy funkcyjne związane z grupą karbonylową obejmują grupę –CHO aldehydu, grupę –CO– ketonu, grupę –CO2H kwasu karboksylowego i grupę –co2r estru., Grupa karbonylowa, wiązanie podwójne węgiel-tlen, jest kluczową strukturą w tych klasach cząsteczek organicznych: aldehydy zawierają co najmniej jeden atom wodoru przyłączony do atomu węgla karbonylowego, Ketony zawierają dwie grupy węglowe przyłączone do atomu węgla karbonylowego, kwasy karboksylowe zawierają grupę hydroksylową przyłączoną do atomu węgla karbonylowego, a estry zawierają atom tlenu przyłączony do innej grupy węglowej przyłączonej do atomu węgla karbonylowego. Wszystkie te związki zawierają utlenione atomy węgla w stosunku do atomu węgla grupy alkoholowej.,
Słowniczek
aldehyd: związek organiczny zawierający grupę karbonylową związaną z dwoma atomami wodoru lub atomem wodoru i podstawnikiem węgla
Grupa karbonylowa: atom węgla podwójnie związany z atomem tlenu
kwas karboksylowy: związek organiczny zawierający grupę karbonylową z dołączoną grupą hydroksylową
ester: związek organiczny zawierający grupę karbonylową z dołączonym atomem tlenu, który jest związany z podstawnikiem węgla
p>keton-organiczny związek chemiczny zawierający grupę karbonylową z dołączonymi do niej dwoma podstawnikami węgla
Dodaj komentarz