atomów każdego elementu), ale różne układy strukturalne lub przestrzenne atomów w cząsteczce. Powodem, dla którego istnieje tak ogromna liczba związków organicznych – ponad 10 milionów – jest częściowo izomeryzm., Ta grafika przedstawia 5 głównych rodzajów izomeryzmu w cząsteczkach organicznych, z bardziej szczegółowym wyjaśnieniem każdego podanego poniżej, a także powód, dla którego izomeryzm jest ważny w naszym codziennym życiu.
IZOMERYZM strukturalny
izomery można podzielić na dwie szerokie grupy – izomery strukturalne (lub konstytucyjne) i stereoizomery. Najpierw rozważymy izomery strukturalne, które można ponownie podzielić na trzy główne podgrupy: izomery łańcuchowe, izomery pozycyjne i izomery grupy funkcjonalnej., Izomeryzm strukturalny może szybko wymknąć się spod kontroli pod względem liczby możliwych izomerów; Butan (cztery węgle) ma dwa możliwe izomery, Dekan (dziesięć węgli) ma siedemdziesiąt pięć, A prosty węglowodór zawierający 40 atomów węgla ma szacunkowo 62 000 000 000 izomerów strukturalnych.
izomery łańcuchowe
izomery łańcuchowe to cząsteczki o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale różnych układach węglowego „szkieletu”., Cząsteczki organiczne są oparte na łańcuchach atomów węgla, a dla wielu cząsteczek łańcuch ten może być ułożony inaczej: albo jako jeden, ciągły łańcuch, albo jako łańcuch z wieloma grupami bocznymi węgla rozgałęziającymi się. Nazwę cząsteczki można zmienić, aby odzwierciedlić to, ale zachowamy nazewnictwo cząsteczek dla innego postu. Oczywiście, często istnieje więcej niż jeden sposób rozgałęziania grup węglanów z łańcucha głównego, co prowadzi do dużej liczby możliwych izomerów w miarę wzrostu liczby węglanów w cząsteczce.,
izomery pozycyjne
izomery pozycyjne są oparte na ruchu „grupy funkcjonalnej” w cząsteczce. Grupa funkcjonalna w chemii organicznej to część cząsteczki, która nadaje jej reaktywność. Istnieje szereg różnych grup funkcjonalnych, z których bardziej powszechne zostały podsumowane w poprzednim poście tutaj. Nic więcej o cząsteczce nie zmienia się, po prostu gdzie znajduje się grupa funkcyjna, a nazwa po prostu zmienia się nieznacznie, aby wskazać miejsce pobytu w cząsteczce, w której się znajduje.,
izomery funkcjonalne
nazywane również izomerami grupy funkcjonalnej, są to izomery, w których wzór cząsteczkowy pozostaje taki sam, ale Typ grupy funkcjonalnej w atomie ulega zmianie. Jest to możliwe poprzez przestawianie atomów w cząsteczce tak, że są one połączone ze sobą na różne sposoby. Jako przykład, standardowy Alkan o prostym łańcuchu (zawierający tylko atomy węgla i wodoru) może mieć izomer grupy funkcjonalnej, który jest cykloalkanem, który jest po prostu węglami połączonymi ze sobą w taki sposób, że tworzą pierścień., Dla różnych grup funkcyjnych możliwe są różne izomery grup funkcyjnych.
STEREOIZOMERYZM
istnieją dwa główne typy stereoizomeryzmu – izomeryzm geometryczny i izomeryzm optyczny. Te, jak sugeruje różnica w nazwie, nie mają nic wspólnego z żadną dużą skalę przearanżowania struktury cząsteczek; zamiast tego, dotyczą różnych układów części cząsteczki w przestrzeni. Są trochę bardziej skomplikowane do przemyślenia niż izomery strukturalne, więc spójrzmy na każdy z nich po kolei.,
izomery geometryczne
izomeryzm geometryczny jest w rzeczywistości terminem”zdecydowanie odradzanym”przez IUPAC (Międzynarodową Unię chemii Stosowanej &), którzy preferują „cis-trans” lub „E-Z” w konkretnym przypadku alkenes. Jednak „izomeryzm geometryczny” jest nadal konsekwentnie używany w wielu Kursach na poziomie A, aby odnosić się do obu, więc z tego powodu użyłem tej nazwy tutaj.,
ten typ izomeryzmu najczęściej polega na podwójnych wiązaniach węgla (pokazanych przez dwie linie łączące każdy węgiel zamiast jednej). Rotacja tych wiązań jest ograniczona, w porównaniu z pojedynczymi wiązaniami, które mogą się swobodnie obracać. Oznacza to, że jeśli istnieją dwa różne atomy lub grupy atomów, przyłączone do każdego węgla wiązania podwójnego węgla, mogą one być rozmieszczone na różne sposoby, aby dać różne cząsteczki. Tym atomom lub grupom można nadać „priorytety”, przy czym atomom o wyższych liczbach atomowych nadano wyższe priorytety., Jeśli najwyższe grupy priorytetowe dla każdego węgla znajdują się po tej samej stronie cząsteczki, cząsteczka ta oznaczana jest jako izomer ” cis ” lub „Z”. Jeśli znajdują się w przeciwnych miejscach, oznaczany jest jako izomer „trans” lub „E”.
dwie różne nomenklatury są nieco mylące – cis/trans jest obecnie rzadziej używany, zamiast tego preferowany jest E/Z. E oznacza „entgegen” („naprzeciw” w języku niemieckim), podczas gdy Z oznacza „zusammen” („razem” w języku niemieckim)., Litera jest po prostu dodawana w nawiasach na początku nazwy cząsteczki, aby wskazać, który to izomer.
izomery optyczne
izomery optyczne są tak nazwane ze względu na ich wpływ na światło spolaryzowane płaszczyznowo, o których możesz przeczytać więcej tutaj, i występują w parach. Zazwyczaj (choć nie zawsze) zawierają centrum chiralne – jest to atom węgla, z dołączonymi do niego czterema różnymi atomami (lub grupami atomów)., Te atomy lub grupy mogą być rozmieszczone w różny sposób wokół centralnego węgla, w taki sposób, że cząsteczka nie może być obracana, aby oba układy wyrównały się. Ponieważ jeden układ nie może wyglądać dokładnie tak jak drugi, nazywamy je „nie nałożonymi lustrzanymi odbiciami” -jeden z izomerów jest lustrzanym odbiciem drugiego. Pomyśl o tym jak o dłoniach – nie możesz dokładnie nałożyć jednej ręki na drugą, ponieważ Twoje kciuki będą wystawać w przeciwnych kierunkach.,
można im przypisać literę identyfikacyjną, w podobny sposób jak w przypadku izomeryzmu geometrycznego. Grupy wokół węgla otrzymują priorytety, wtedy najniższa grupa priorytetowa jest zorientowana. Patrząc na pozostałe grupy, jeśli zmniejszają się one w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, jest to izomer S (od łacińskiego „sinister”, co oznacza „lewy”). Jeśli zmniejszają się w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, to jest to izomer R (od łacińskiego „rectus”, co oznacza „prawy”)., Ponownie, litera ta jest po prostu dodawana przed nazwą izomeru, aby wskazać, który to jest.
istnieją inne sposoby wyświetlania izomeryzmu optycznego, ale jest to najprostsze.
Znaczenie Izomeryzmu
jak wcześniej wspomniano, izomery tej samej cząsteczki mogą mieć różne właściwości fizyczne lub chemiczne. Różnice te mogą mieć pewne istotne implikacje.,
przyjrzyjmy się szczególnie Przypadkowi izomeryzmu optycznego. Dwa możliwe izomery mogą być również określane jako „enancjomery” siebie nawzajem. Pierwszorzędowym i dobrze cytowanym przykładem enancjomerów o różnych właściwościach jest związek „karwon”. W swojej formie (R) znajduje się w liściach mięty i jest głównym czynnikiem przyczyniającym się do aromatu. Jednak w formie S znajduje się w nasionach kminku i ma bardzo inny zapach.
mogą być również mniej łagodne różnice. Zdecydowanie najbardziej znanym przykładem jest talidomid., Lek ten został przepisany w latach 50. i 60. w leczeniu porannych mdłości u kobiet w ciąży; jednak nie wiadomo wtedy, że enancjomer może zostać przekształcony w organizmie w związki, które spowodowały deformacje w zarodkach. Dwa enancjomery również interconvert w organizmie, co oznacza, że nawet jeśli tylko (r) enancjomer może być izolowany, to nadal produkować te same efekty., Podkreślało to znaczenie testowania wszystkich izomerów optycznych leków pod kątem ich działania i jest jednym z powodów, dla których współczesne farmaceutyki muszą przejść przez lata rygorystycznych testów, aby zapewnić ich bezpieczeństwo.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Dodaj komentarz