oznaczenie wzorca Orto-, meta-lub para-substytucji zostało wymyślone, gdy analiza spektroskopowa dopiero się zaczynała (na przykład Robert Bunsen). Niektóre techniki spektroskopowe przypisywania wzorców podstawienia (ir -, a co ważniejsze, spektroskopia NMR) były po prostu niedostępne., Aby zacytować wpis Wikipedii na temat origines of Arene substitution pattern:
przedrostki Orto, meta i para pochodzą z języka greckiego, co oznacza odpowiednio poprawne, następujące i obok. Związek z obecnym znaczeniem nie jest chyba oczywisty. Opis Orto był historycznie używany do oznaczenia oryginalnego związku, a izomer był często nazywany meta Związkiem. Na przykład trywialne nazwy kwas ortofosforowy i kwas trimetafosforowy nie mają nic wspólnego z aromatami., Podobnie, opis para był zarezerwowany tylko dla blisko spokrewnionych związków. W ten sposób Berzelius w 1830 roku nazwał racemiczną formę kwasu asparaginowego kwasem paraaspartowym (innym przestarzałym terminem: kwas racemiczny). Zastosowanie przedrostków Orto, meta i para do rozróżniania izomerów di-podstawionych pierścieni aromatycznych zaczyna się od Wilhelma Körnera w 1867 roku, chociaż zastosował przedrostek Orto do izomeru 1,4 i przedrostek meta do izomeru 1,2., Był to niemiecki chemik Karl Gräbe, który w 1869 roku po raz pierwszy użył przedrostków Orto -, meta -, para -, aby określić szczególne względne lokalizacje podstawników na di-podstawionym pierścieniu aromatycznym (mianowicie naftalen). W 1870 roku niemiecki chemik Viktor Meyer po raz pierwszy zastosował nomenklaturę Gräbe ' a do benzenu. Obecna nomenklatura została wprowadzona przez Towarzystwo Chemiczne w 1879 roku.
poza tym, że wielu chemików zna to oznaczenie, ogranicza się do opisania związku dwóch podstawników benzenu., Dlatego często dostawcy chemikaliów i bazy danych wolą opisywać ich pozycję liczbowo. Niebieska Księga IUPAC nadal pozwala na użycie o, m I p( reguła A-12.3), jednak zgoda zmierza w kierunku spójnej numeracji, która jest bardziej elastyczna pod względem liczby (potencjalnie różnych)podstawników i ich względnego ułożenia do (hetero) jąder aromatycznych.
aby to zilustrować, pomyśl o przykładach takich jak lutydyna (systematycznie 2,6-dimetylopirydyna), często stosowana łagodna, sterycznie utrudniona zasada, która nie pasuje do drugiego układu.,
w końcu musimy nauczyć się rozumieć oba dialekty + niektóre niesystematyczne nazwy.
Dodaj komentarz