Resultados da Aprendizagem
- Descrever a estrutura e as propriedades dos aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres
Outra classe de moléculas orgânicas contém um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigênio por uma ligação dupla, comumente chamado de um grupo carbonila. O carbono trigonal planar no grupo carbonilo pode ligar-se a dois outros substituintes que conduzem a várias subfamílias (aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres) descritas nesta secção.,
aldeídos e cetonas
ambos os aldeídos e cetonas contêm um grupo carbonilo, um grupo funcional com uma ligação dupla carbono-oxigénio. Os nomes de aldeídos e cetonas são compostos derivados similares usando regras de nomenclatura como por alcanos e álcoois, e incluem a classe de identificação sufixos –al e –um, respectivamente:
Em um aldeído, o grupo carbonila é ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio., Em uma cetona, o grupo carbonila está ligado a dois átomos de carbono:
Conforme o texto, um grupo aldeído é representado como –CHO; uma cetona é representado como –C(O)– ou –CO–.
em ambos os aldeídos e cetonas, a geometria em torno do átomo de carbono no grupo carbonilo é trigonal planar; o átomo de carbono exibe hibridização sp2. Dois dos orbitais sp2 no átomo de carbono no grupo carbonila são usados para formar ligações σ Para os outros átomos de carbono ou hidrogênio em uma molécula., O restante orbital híbrido sp2 forma uma ligação σ ao átomo de oxigênio. A orbital p não-hibridizada no átomo de carbono no grupo carbonila sobrepõe-se a uma orbital p no átomo de oxigénio para formar a ligação π Na ligação dupla.
Figura 1. O grupo carbonila é polar, e a geometria das ligações em torno do carbono central é trigonal planar.,
Como o \text{C}=\text{S} bond em dióxido de carbono, o \text{C}=\text{S} vínculo de um grupo carbonila é polar (lembre-se que o oxigênio é significativamente mais eletronegativos que o carbono, e os elétrons compartilhados são puxados em direção ao átomo de oxigênio e de distância do átomo de carbono). Muitas das reações de aldeídos e cetonas iniciar com a reação entre uma base de Lewis e o átomo de carbono no efeito positivo do polar \text{C}=\text{S} bond para produzir um intermediário instável que, posteriormente, passa por um ou mais rearranjos estruturais para formar o produto final (Figura 1).,
a importância da estrutura molecular na reatividade de compostos orgânicos é ilustrada pelas reações que produzem aldeídos e cetonas. Nós podemos preparar um grupo carbonila por oxidação de um álcool—para moléculas orgânicas, oxidação de um átomo de carbono é dito ocorrer quando uma ligação carbono-hidrogênio é substituído por uma ligação carbono-oxigênio. A reação reversa-substituindo uma ligação carbono-oxigênio por uma ligação carbono-hidrogênio—é uma redução desse átomo de carbono. Lembre-se que o oxigênio é geralmente atribuído um número de oxidação a -2, a menos que seja elementar ou ligado a um flúor., Hidrogénio é geralmente atribuído um número de oxidação de +1, a menos que esteja ligado a um metal. Uma vez que o carbono não tem uma regra específica, o seu número de oxidação é determinado algebricamente pela factoração dos átomos a que está ligado e a carga geral da molécula ou íon. Em geral, um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigénio terá um número de oxidação mais positivo e um átomo de carbono ligado a um átomo de hidrogénio terá um número de oxidação mais negativo. Isto deve encaixar–se bem com a sua compreensão da polaridade das ligações C–O E C-H., Os outros reagentes e produtos das reações estão além do escopo deste capítulo, portanto, vamos nos concentrar apenas sobre as alterações aos átomos de carbono:
Exemplo 1: Oxidação e Redução em Química Orgânica
o Metano representa completamente a forma reduzida de uma molécula orgânica que contém um átomo de carbono., Sequencialmente a substituição de cada uma das carbono-pontes de hidrogênio com o carbono-oxigênio bond levaria a um álcool, em seguida, um aldeído, em seguida, um ácido carboxílico (discutido mais tarde), e, finalmente, dióxido de carbono:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
o Que são os números de oxidação para os átomos de carbono nas moléculas mostradas aqui?,
Aldeídos são normalmente preparado pela oxidação de álcoois cujo –OH do grupo funcional está localizado no átomo de carbono no final da cadeia de átomos de carbono do álcool:
Álcoois que tem o seu –OH grupos no meio da cadeia, que são necessários para sintetizar uma cetona, que exige que o grupo carbonila para ser ligado a outros dois átomos de carbono:
Um álcool com o seu grupo –OH ligado a um átomo de carbono que está ligado a nenhum ou um outro átomo de carbono formam um aldeído., Um álcool com o seu grupo OH ligado a outros dois átomos de carbono irá formar uma cetona. Se três carbonos forem ligados ao carbono ligado ao –OH, a molécula não terá uma ligação C–H a ser substituída, por isso não será suscetível à oxidação.
formaldeído, um aldeído com a fórmula HCHO, é um gás incolor com um odor pungente e irritante. É vendido em uma solução aquosa chamada formalina, que contém cerca de 37% de formaldeído em peso., O formaldeído causa coagulação de proteínas, por isso mata bactérias (e qualquer outro organismo vivo) e impede muitos dos processos biológicos que causam a deterioração do tecido. Assim, o formaldeído é usado para preservar espécimes de tecidos e corpos embalsamadores. Também é usado para esterilizar o solo ou outros materiais. O formaldeído é usado na fabricação de Bakelite, um plástico duro com alta resistência química e elétrica.
dimetil cetona, CH3COCH3, comumente chamado acetona, é a cetona mais simples. É produzido comercialmente por fermentação de milho ou melaço, ou por oxidação de 2-propanol., Acetona é um líquido incolor. Entre seus muitos usos estão como solvente para verniz (incluindo verniz de unhas), acetato de celulose, nitrato de celulose, acetileno, Plásticos e vernizes; como um removedor de tinta e verniz; e como um solvente na fabricação de produtos farmacêuticos e químicos.
Você pode ver a transcrição de “aldeídos e cetonas: nomeando + propriedades” aqui (abre na nova janela).o odor do vinagre é causado pela presença de ácido acético, um ácido carboxílico, no vinagre., O odor de bananas maduras e muitos outros frutos é devido à presença de ésteres, compostos que podem ser preparados pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. Como os ésteres não têm ligações de hidrogênio entre moléculas, eles têm pressões de vapor mais baixas do que os álcoois e ácidos carboxílicos de que são derivados (ver Figura 2).
Figura 2. Os ésteres são responsáveis pelos odores associados a várias plantas e seus frutos.,ambos os ácidos e ésteres carboxílicos contêm um grupo carbonilo com um segundo átomo de oxigénio ligado ao átomo de carbono no grupo carbonilo por uma única ligação. Em um ácido carboxílico, o segundo átomo de oxigênio também se liga a um átomo de hidrogênio. Num éster, o segundo átomo de oxigénio liga-se a outro átomo de carbono., Os nomes de ácidos carboxílicos e ésteres incluir prefixos que indicam os comprimentos das cadeias de carbono em moléculas e são derivadas as seguintes regras de nomenclatura semelhante aos ácidos inorgânicos e sais (veja estes exemplos):
Os grupos funcionais de um ácido e de um éster são mostrados em vermelho em fórmulas.,
O átomo de hidrogênio do grupo funcional de um ácido carboxílico reage com uma base para formar um sal iónico:
os ácidos Carboxílicos são ácidos fracos (ver o capítulo sobre ácidos e bases), o que significa que eles não são 100% ionizado na água. Geralmente apenas cerca de 1% das moléculas de um ácido carboxílico dissolvido em água são ionizadas em qualquer momento. As restantes moléculas não são dissociadas em solução.,
Nós preparar ácidos carboxílicos pela oxidação de aldeídos, álcoois, cujo –OH do grupo funcional está localizado no átomo de carbono no final da cadeia de átomos de carbono no álcool:
Ésteres são produzidos pela reação de ácidos com álcoois. Por exemplo, o acetato de etilo éster, CH3CO2CH2CH3, é formado quando o ácido acético reage com etanol:
o ácido carboxílico mais simples é ácido fórmico, HCO2H, conhecido desde 1670., Seu nome vem da palavra latina formicus, que significa “formiga”; foi primeiro isolado pela destilação de formigas vermelhas. É parcialmente responsável pela dor e irritação das picadas de formiga e Vespa, e é responsável por um odor característico de formigas que pode ser às vezes detectado em seus ninhos.o ácido acético CH3CO2H constitui 3-6% de vinagre. O vinagre de sidra é produzido permitindo que o suco de maçã fermente sem presença de oxigénio. As células de levedura presentes no Sumo realizam as reacções de fermentação., As reações de fermentação mudam o açúcar presente no suco para etanol, em seguida, para ácido acético. O ácido acético puro tem um odor penetrante e produz queimaduras dolorosas. É um excelente solvente para muitos compostos orgânicos e inorgânicos, e é essencial na produção de acetato de celulose, um componente de muitas fibras sintéticas, como o rayon.
Figura 3. Mais de 350 moléculas voláteis diferentes (muitos membros da família éster) foram identificadas em morangos., (crédito: Rebecca Siegel)
você pode ver a transcrição para “ácidos carboxílicos: nomeando + propriedades” aqui (abre na nova janela).
Key Concepts and Summary
Functional groups related to the carbonyl group include the –CHO group of an aldeído, the– CO –group of a ketone, the –CO2H group of a carboxylic acid, and the-CO2R group of an ester., O grupo carbonila, um carbono-oxigênio ligação dupla, é a estrutura de chave em uma destas classes de moléculas orgânicas: Aldeídos contêm pelo menos um átomo de hidrogênio ligado a carbonila átomo de carbono, cetonas contêm dois carbono grupos ligados à carbonila átomo de carbono, ácidos carboxílicos contêm um grupo hidroxila ligado a carbonila átomo de carbono, e ésteres contêm um átomo de oxigênio ligado a outro carbono do grupo ligado à carbonila átomo de carbono. Todos estes compostos contêm átomos de carbono oxidados em relação ao átomo de carbono de um grupo alcoólico.,
Glossário
aldeído: composto orgânico que contém um grupo carbonila ligado a dois átomos de hidrogênio ou um átomo de hidrogênio e um de carbono substituinte
grupo carbonila: átomo de carbono dupla ligado a um átomo de oxigênio
ácido carboxílico: composto orgânico que contém um grupo carbonila com um grupo hidroxila ligado
éster: composto orgânico que contém um grupo carbonila com um átomo de oxigênio ligado que é ligado a um carbono substituinte
cetona: composto orgânico que contém um grupo carbonila com dois substituintes do carbono ligado a ele
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