A vara do fulgor de reação | Exposição química | RSC Educação

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A quimioluminescência do luminol é uma fascinante forma de demonstrar que a energia de alterações nas reações nem sempre envolvem a liberação ou absorção de calor. Mas enquanto o brilho é bonito e impressionante, pode ser breve e os alunos muitas vezes perguntam como outras cores são feitas.,a cor Azul de Luminol pode ser modificada para um verde mais amarelo por mascarar com fluoresceína, mas os varas luminosas comerciais envolvem a geração de produtos intermédios que, por sua vez, não emitem luz visível, passando a energia para corantes ou “sensibilizantes”. Estas reacções também se prestam a discussões ou investigações de cinética.

No entanto, as reacções dos coletes fluorescentes envolvem frequentemente corantes dispendiosos e a utilização de solventes que são pouco susceptíveis de serem encontrados numa loja típica da escola (ftalato de dietilo), ou que são impróprios para utilização na escola (diclorometano)., Nesta coluna, vou focar-me numa reacção de bastão brilhante que representa valor, simplicidade e segurança.1

No entanto, as reacções dos coletes fluorescentes envolvem frequentemente corantes dispendiosos e a utilização de solventes que são pouco susceptíveis de serem encontrados numa loja escolar típica (ftalato de dietilo), ou que são impróprios para utilização na escola (diclorometano). Nesta coluna, vou focar-me numa reacção de bastão brilhante que representa valor, simplicidade e segurança.

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preparação do composto quimioluminescente, oxalato de bis(2,4,6-triclorofenil) (TCPO)

há uma variedade de compostos difenilésteres que podem produzir os resultados desejados. O TCPO é escolhido pela sua estabilidade favorável uma vez sintetizado, bem como pelo brilho e duração do brilho produzido. O composto é proibitivamente caro de comprar, mas pode ser simplesmente sintetizado por um professor ou técnico antes do tempo – isso também poderia ser realizado por sextavosformers confiáveis sob estreita supervisão em um clube de ciência.,

o cloreto de ácido reage muito mais rapidamente do que o equivalente ácido carboxílico, e a remoção do cloreto de hidrogênio evoluído pela trietilamina básica ajuda a conduzir a reação mais para a conclusão, com rendimentos esperados em torno de 65%.2

o cloreto ácido reage muito mais rapidamente do que o equivalente ácido carboxílico, e a remoção do cloreto de hidrogénio evoluído pela trietilamina básica ajuda a conduzir a reacção ainda mais para a conclusão, com rendimentos esperados em cerca de 65%.,

Síntese do TCPO, usando o 2,4,6-triclorofenol e oxalyl cloreto

Kit

4.7 g 2,4,6-triclorofenol (TCP) (irritabilidade, nocivo, perigoso para o ambiente, suspeito de ser carcinogênico)
40 cm3 acetona (inflamáveis, irritantes)
3.5 cm3 trietilamina (inflamável, nocivo, tóxico por contato com a pele)
1.,5 cm3 oxalyl cloreto (corrosivo, irritante do tracto respiratório, entre em contato com a água liberta gases inflamáveis)
100 cm3 balão de fundo redondo
Secagem do tubo
Grande proveta e cerca de 200 g de gelo para um banho de gelo
Sucção do aparelho de filtração
agitador Magnético e seguidor

Preparação

Trabalho em uma hotte. Usa luvas e óculos à prova de salpicos. Colocar um copo para actuar como um banho de gelo num agitador magnético e fixar nele um balão de fundo redondo de 100 cm3. Adicionar 4,7 g de TCP seguido de 40 cm3 de acetona. Começar a agitar a mistura e Adicionar 3.,5 cm3 de trietilamina. Arrefecer a mistura adicionando gelo e água ao copo. Lentamente adicionar 1,5 cm3 de cloreto de oxalilo com tempo para resfriamento em cada adição. Adicionar uma gota de trietilamina, colocar um tubo de secagem no frasco e deixar agitar durante 20 minutos. O produto irá cristalizar – se e pode ser filtrado, seco ao ar por sucção e permanecerá estável num frasco para injectáveis de amostra durante vários meses.,

Fonte: © Declan Fleming

Demonstrando a vara do fulgor de reação

O quimioluminescente reação é iniciada pela oxidação do oxalato de éster na presença de peróxido de hidrogênio e catalisada por uma base, tais como acetato de sódio. O produto de oxidação inicial é 1,2-dioxetanodiona, que rapidamente se decompõe em dióxido de carbono eletronicamente excitado. Só isso não vai eficientemente quimioluminesce, mas um corante fluorescente pode capturar energia do CO2 eficientemente e liberá-lo na forma de luz visível.,3

a reacção quimioluminescente é iniciada pela oxidação do éster de oxalato na presença de peróxido de hidrogénio e catalisada por uma base como o acetato de sódio. O produto de oxidação inicial é 1,2-dioxetanodiona, que rapidamente se decompõe em dióxido de carbono eletronicamente excitado. Só isso não vai eficientemente quimioluminesce, mas um corante fluorescente pode capturar energia do CO2 eficientemente e liberá-lo na forma de luz visível.,

A vara do fulgor reação: a oxidação do produto 1,2-dioxetanedione rapidamente se decompõe para formar eletronicamente excitado de CO2 – um corante fluorescente pode capturar essa energia e liberá-lo na forma de luz visível

Kit

Vidro de 20 cm3 amostra do frasco com tampa
5 cm3 acetato de etilo (inflamáveis, irritantes)
5 cm3 de etanol (inflamável, nocivo por ingestão)
2 cm3 10 vol peróxido de hidrogênio em etanol (inflamável)
0,1 g TCPO (irritante)
0,05 g de acetato de sódio
0.,05 g de rodamina B (nociva por ingestão, provoca lesões oculares graves, é perigosa para o ambiente aquático)
Spatulas e splints / microspatulas de madeira

em frente à classe

para o melhor trabalho de efeito numa sala escura. Use proteção ocular e luvas. Transferir cerca de ½ espátula de TCPO para o frasco da amostra (aprox 0, 1 g) e a extremidade de uma tala / microspautula dos outros dois sólidos (aprox 0, 05 g). Adicionar o acetato de etilo e o etanol depois agitar com a tampa para dissolver o corante e suspender a base., Finalmente, adicione o peróxido de hidrogénio e agite a mistura mais uma vez para iniciar a reacção. O brilho vermelho vai persistir por vários minutos.

meta de ensino

vários efeitos cinéticos podem ser demonstrados aqui. Primeiro, é possível mostrar o comportamento catalítico da base. Repetir a demonstração sem este reagente vai deixar pouco a nenhum brilho visível, mas com a adição da base, o brilho vai iniciar – em uma inspeção próxima o brilho pode ser visto como o mais dramático em torno das partículas de pó base suspenso., Outras explorações que mostram o efeito do aumento da concentração de peróxido de hidrogénio são muito simples.

outros corantes (potencialmente mais caros) estão disponíveis para gerar cores diferentes e mais brilhantes – a rodamina B foi escolhida pelo seu preço relativamente barato, mas o rubreno dá um brilho laranja significativamente mais forte e mais duradouro. 9,10-difenilantraceno também produz um brilho azul mais brilhante. A clorofila extraída de folhas de espinafres gera um brilho vermelho que pode ser discutido no contexto de sua cor verde sob luz visível.,os efeitos da temperatura na taxa de reacção podem ser facilmente demonstrados mergulhando o frasco de amostra com cobertura num banho de gelo e voltando para a água quente – o brilho diminuirá e voltará em conformidade.

eliminação

a mistura pode ser deixada para evaporar num copo na parte de trás de um armário de fumos para deixar um resíduo cristalino de 2,4,6-triclorofenol e corante. A maior parte do material sólido pode ser raspada num recipiente para recolha por um contratante de resíduos registado e qualquer material restante pode ser diluído e derramado por um dreno de água suja.