no verão de 1791, Maria Reynolds, de 23 anos, teria se aproximado do casado Alexander Hamilton, de 34 anos, na Filadélfia, para pedir sua ajuda e ajuda monetária alegando que seu marido James a havia abandonado. Hamilton não tinha dinheiro em sua pessoa, então ele recuperou o endereço dela, a fim de entregar os fundos em pessoa. Quando Hamilton chegou à pensão onde Maria estava hospedada, ela o levou para cima e o levou para seu quarto; ele mais tarde contou: “Eu tirei a conta do meu bolso e dei-a para ela., Seguiu-se uma conversa da qual se tornou rapidamente evidente que, para além da Consolação pecuniária, seria aceitável.”Os dois começaram um caso ilícito que duraria, com frequência variável, até aproximadamente junho de 1792.ao longo desses meses, enquanto o caso acontecia, James Reynolds estava bem ciente da infidelidade de sua esposa. Ele continuamente apoiou a sua relação para ganhar regularmente dinheiro de chantagem de Hamilton., No panfleto de Reynolds, Hamilton chega ao ponto de argumentar que James Reynolds, juntamente com sua esposa, conspirou o esquema para, nas próprias palavras de Hamilton, “extorquir dinheiro de mim.”A prática comum na época era que o marido injustiçado procurasse vingança em um duelo de pistolas, mas Reynolds, percebendo o quanto Hamilton tinha a perder se esta atividade viesse a público, insistiu em compensação monetária em vez disso. De facto, depois de Hamilton ter demonstrado sinais inequívocos de que queria terminar o caso no outono de 1791, Hamilton recebeu duas cartas em 15 de dezembro de 1791, uma de Mrs. e Mr., Reynolds. A primeira carta, de Maria, alertou sobre o conhecimento de seu marido e sobre a tentativa de James de chantagear Hamilton. Neste ponto Hamilton interrompeu o caso e brevemente deixou de visitá-lo, mas ambos Reynoldses aparentemente estavam envolvidos no esquema de chantagem como ambos enviaram cartas convidando Hamilton para continuar suas visitas., Depois de extorquir $1000 em troca de sigilo sobre Hamilton adultério, James Reynolds repensado seu pedido para que Hamilton cessar a sua relação com Maria e escreveu convidando-o a renovar sua visita “como um amigo”, apenas para extorquir forçado “empréstimos” depois de cada visita que o mais provável é cúmplice de Maria solicitada com suas cartas. Em 2 de Maio de 1792, James Reynolds mudou de ideias novamente e pediu que Hamilton não mais visse sua esposa, mas não antes de receber pagamento adicional; no final, os pagamentos de chantagem totalizaram mais de US $1.300, incluindo a extorsão inicial (equivalente a US $20.000 em 2019)., Hamilton, neste momento, estava possivelmente ciente de ambos Reynoldses estarem envolvidos na chantagem e bem-vindo, bem como estritamente cumprido com o pedido de Reynolds para acabar com o caso.o historiador Tilar J. Mazzeo avançou uma teoria de que o caso nunca aconteceu. Fora do panfleto de Reynolds, não há nenhuma evidência de que o caso ocorreu; outros relacionados com o escândalo, de James Monroe, que manteve os documentos relativos a James Reynolds, a própria Maria Reynolds, disse que era um encobrimento para um escândalo financeiro., Hamilton nunca produziu as cópias manuscritas das cartas de Maria, embora os jornais e Maria sugiram obter uma amostra de caligrafia. Hamilton disse que eles tinham sido colocados com um amigo dele, que alegou que ele nunca os tinha visto, sugerindo que as cartas poderiam ter sido forjadas. Os escritores do jornal também apontaram que as cartas de Maria soletram corretamente palavras longas e complexas e, no entanto, às vezes, escrevem mal palavras simples de uma forma que não faz sentido fonético; como o biógrafo de Thomas Jefferson, Julian P., Boyd afirmou que as cartas poderiam se assemelhar ao que um homem educado acreditava que as cartas de amor de uma mulher sem educação fossem. Um biógrafo de Hamilton também afirmou que as cartas se parecem com as cartas entre Alexandre e sua esposa Eliza, o que poderia explicar por que Eliza queimou suas cartas.
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