O sinergismo antioxidante entre o butil-hidroxianisol e o butil-hidroxitolueno

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decaimento do radical 2,6-di-terc-butil-4-metilfenoxi na presença de butil-hidroxianisol (BHA) foi investigado em 1,2-dimetoxietano com ou sem trietilamina. BHT-radical foi convenientemente gerado pela dissociação do seu instável dímero em solução. Os produtos eram o BHT, 3,3′-di-terc-butil-5,5′-dimetoxi-2,2′-dihidroxibifenilo (BHA-dímero), 2,6-di-terc-butil-p-quinona (QM), 1,2-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)etano e 3,3′, 5,5′-tetra-terc-butil-4,4′-stilbenequinona., A reação sem adição de trietilamina deu maiores quantidades dos dois últimos produtos e BHA (recuperação), enquanto a reação com ela forneceu maiores quantidades dos dois primeiros produtos., A diferença acentuada na distribuição de produtos pode ser explicado por uma série de reações, incluindo reversível desidrogenação de BHA com BHT-radical, que gera 2-tert-butil-4-methoxyphenoxy radical (BHA-radical) e BHT, reversível, de dimerização de BHA-radical, que proporciona um intermediarybis(cyclohexadienone), e espontâneo e base-catalisada prototropic rearranjo do intermediário em BHA-dímero. Não foram obtidos produtos de ligação entre o BHT-radical e o BHA-radical., Descobriu-se que BHA sofria de adição catalisada por ácido facil à QM, fornecendo dois isomericbis(hidroxifenil)metanos. Os resultados ajudam a elucidar o mecanismo de sinergismo antioxidante entre BHA e BHT e podem sugerir que o sinergismo pode ser afetado por base ou ácido.

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